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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Ácido 3-hidroxipropanoico ou ácido 3-hidroxipropiônico, abreviado em algumas publicações como 3-HP, é um hidroxiácido beta, derivado do ácido propanoico com uma hidroxila no carbono 3. Ele é um líquido ácido viscoso de pKa 4.5.[1] Este compostos é muito solúvel em água, solúvel em etanol e miscível com éter dietílico [carece de fontes]. Após destilação, ele desidrata para formar ácido acrílico [carece de fontes].
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| 3-Hydroxypropionic acid Alerta sobre risco à saúde[1] | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 3-Hydroxypropanoic acid |
| Outros nomes | Ácido 3-hidroxipropiônico Ácido hidracrílico Ácido etilenoláctico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6) |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C3H6O3 |
| Massa molar | 90.08 g/mol |
| Densidade | 1,08 [2] |
| Ponto de fusão |
<25 °C |
| Ponto de ebulição |
Decompõe-se |
| Solubilidade em água | Muito solúvel |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Beta-alanina (ácido 3-aminopropanoico) Ácido 3-mercaptopropiônico |
| Hidroxiácidos relacionados | Ácido glicólico (hidroxiacético) Ácido láctico (2-hidroxipropanoico) Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico) Ácido beta-hidroxibutírico Ácido gama-hidroxibutírico |
| Compostos relacionados | Ácido acrílico 3-Hidroxipropanal Propano-1,3-diol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Este ácido é usado na produção industrial de vários produtos, como os acrilatos.[3] Ele é produzido por certos micróbios.[4]
O ácido 3-hidroxipropanoico não pode ser produzido de maneira economicamente viável de matérias-primas derivadas de combustíveis fósseis, como p propano ou o propeno, mas é produzido por fermentação viavelmente, incluindo a partir da glicose, com rendimentos de 100%.[5]
O ácido 3-hidroxipropanoico pode ser produzido a partir de processos biológicos que utilizam-se de linhages de Escherichia coli a partir do glicerol.[6][7]
Pode ser produzido do ácido acrílico por bactérias Rhodococcus erythropolis.[8]
Pode ser produzido via uma redução usando-se semialdeído malônico.[9]
Um método tem sido desenvolvido pela Universidade de Minnesota para produzir um polímero biodegradável, um poliéster conhecido como poli(ácido 3-hidroxipropiônico) ou P(3-HP).[10][11][12] O método combina os aspectos de alto peso molecular e controle da polimerização por abertura de anel com a disponibilidade comercial do ácido hidróxido beta, ácido 3-hidroxipropiônico. Dado que o 3-HP pode ser derivado de fontes biológicas, o material resultante, P(3-HP), é biorrenovável.[13][14][15] O novo método permite a síntese polímero biobaseado P(3-HP) do 3-HP, um monômero comercial que é derivado do milho. O método usa um reator de vaso único para síntese simples e rápido aumento de escala. O método resulta em um peso molecular mais elevado que faz com que o polímero seja estruturalmente mais sólido através de um processo com menor toxicidade do que as tecnologias concorrentes.
Este monômero apresenta em sua produção partindo de bactérias a produção conjunta de ácido 3-hidroxibutírico (abreviado como 3HB), que leva durante a produção do polímero à copolimerização, formando o polímero chamado poli(ácido 3-hidroxibutírico-co-ácido 3-hidroxipropiônico), abreviado como [P(3HB-co-3HP)], com alterações das propriedades físicas e térmicas pretendidas.[16][17]
O ácido 3-hidroxipropanoico ´efacilmente convertido a ácido acrílico por conversão ao sal de amônio do ácido seguida por tratamento com um catalisador óxido sólido que realiza a deidração tal como a titânia ou alumina, conudzindo à acrilamida. Este processo apresenta um excelente rendimento e permite a operação em reatores químicos contínuos.[18]
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