O ácido propanoico (AO-1945/FO-1943: ácido propanóico) conhecido usualmente como ácido propiônico (português brasileiro) ou propiónico (português europeu) ou ácido propílico, C3H6O2, massa molecular 74 u, é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, que apresenta fórmula estrutural: CH3 - CH2 - COOH
Mais informação Propanoic acid Alerta sobre risco à saúde, Identificadores ...
Propanoic acid
Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC |
propanoic acid |
| Outros nomes |
ethanecarboxylic acid |
| Identificadores |
| Número CAS |
79-09-4 |
| ChemSpider |
1005 |
| Número RTECS |
UE5950000 |
| SMILES |
|
| Propriedades |
| Fórmula molecular |
C3H6O2 |
| Massa molar |
74.08 g/mol |
| Aparência |
colourless liquid |
| Densidade |
0,99 g·cm-3 (20 °C)[1] |
| Ponto de fusão |
-21 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
141 °C[1] |
| Solubilidade em água |
miscível[1] |
| Solubilidade |
solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio[2] |
| Pressão de vapor |
4 hPa (20 °C)[1] |
| Acidez (pKa) |
4,87 |
| Índice de refracção (nD) |
1.386[2] |
| Viscosidade |
10 mPa·s |
| Estrutura |
| Momento dipolar |
0.63 D |
| Riscos associados |
| MSDS |
External MSDS |
Principais riscos
associados |
Corrosive |
| NFPA 704 |
|
| Frases R |
R34 |
| Frases S |
S1/2 S23 S36 S45 |
| Ponto de fulgor |
327 K, 54 °C |
| Compostos relacionados |
| Outros aniões/ânions |
Propionamida |
| Ácidos carboxílicos relacionados |
Ácido acético (C2)
Ácido láctico (2-hidroxipropanoico)
Ácido 3-hidroxipropanoico
Ácido acrílico (propenoico)
Ácido malônico (propanodioico)
Ácido butírico (C4) |
| Compostos relacionados |
1-Propanol
Propanal
Propionato de sódio
Anidrido propanoico
Propanoato de metila |
| Página de dados suplementares |
| Estrutura e propriedades |
n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos |
Phase behaviour
Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais |
UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde. |
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O nome usual ácido propiônico é de origem grega: pro (primeiro), pion (graxo, gordura).
Químicas
- Em solução aquosa se ioniza produzindo 1 cátion ( H+), por molécula.
- Grau de ionização: 1%
- Constante de ionização: 1,3 . 10−5
- Reage com álcoois formando ésteres.
- Reage com bases produzindo sais orgânicos.
- * Oxidação do álcool propanol :
- Propanol + O2 → ácido propanoico
- CH3 - CH2 - CH2 - OH + O2 → CH3 - CH2 - COOH
- * Oxidação do aldeído propanal:
- Propanal + [O ] ( KMnO4 / H2SO4 ) → CH3 - CH2 - COOH
- * Hidrólise de ésteres:
- Propanoato de R + H2O → ácido propanoico + álcool
- CH3 - CH2 - COO - R + H2O → CH3 - CH2 - COOH + R - OH
Os ácidos propiônicos assim como os sórbicos são usados na indústria alimentícia para evitar o amarelecimento do pão.
- D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp (2007). "Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders". Behavioral Brain Research 176 (1): 149-169. doi:10.1016/j.bbr.2006.07.025.
- LIDE, David R. (ed.), TAYLOR and FRANCIS. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87.ed (Internet version 2007). Boca Raton, FL. Disponível em: HBCPnetbase. Acesso em: 12 Mai 2007.
- N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel (2007). "Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by gli. Relevance for propionic acidemia". Journal of Neurochemistry 101 (3): 806-814. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x.
- W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.
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