Anidrido propanoico

Anidrido propanóico, também chamado anidrido propiônico, é um anidrido de ácido simples. Com a fórmula química (CH₃CH₂CO)₂O, é um reagente usado largamente em síntese orgânica.

Anidrido propanóico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Propanoyl propanoate
Outros nomes	Anidrido propiônico
Identificadores
Número CAS	123-62-6
Número RTECS	UF9100000
Propriedades
Fórmula molecular	C6H10O3
Massa molar	130.14 g/mol
Aparência	Líquido claro, com um cheiro forte similar ao vinagre
Densidade	1.015 g/cm³, líquido
Ponto de fusão	-42 °C
Ponto de ebulição	167 - 170 °C
Solubilidade em água	Reage dando ácido propanóico
Viscosidade	1.144 cP at ?°C
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Principais riscos associados	inflamável
Frases R	R34
Frases S	S26-45
Ponto de fulgor	63 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Anidrido acético
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Síntese

Anidrido propanóico tem sido preparado pela desidratação de ácido propanóico usando cetena:^[1]

2 CH₃CH₂CO₂H + CH₂=C=O → (CH₃CH₂CO)₂O + CH₃CO₂H

Segurança

Anidrido propanóico possui forte cheiro e é corrosivo, causando queimaduras em contato com a pele. Vapores podem irritar fortemente os olhos e pulmões.

Status legal

Devido a seu potencial uso como um precursor na síntese de fentanil e seus análogos, o anidrdo propanóico é regulado pelo órgão Drug Enforcement Agency dos EUA como uma substância da Lista I sob o Controlled Substances Act.^[2]

Referências

1. Williams, J. W. Krynitsky, J. A. (1955). «n-Caproic Anhydride». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 3
2. «Drugs of Abuse Publication, Chapter 2». Consultado em 31 de março de 2008. Arquivado do original em 20 de dezembro de 2007

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