Skwalen

Skwalen – węglowodór wielonienasycony, triterpen (składa się z sześciu jednostek izoprenowych – każda po pięć atomów węgla, wszystkie w konfiguracji E); jest zaliczany do lipidów (nie jest jednak tłuszczem). Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina. Jest metabolicznym prekursorem cholesterolu i innych steroli. Jest jednym z głównych składników woskowiny usznej i łoju skórnego^[5][6][7].

Skwalen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (E,E,E,E)-2,6,10,15,19,23-heksametylotetrakoza-2,6,10,14,18,22-heksaen Inne nazwy i oznaczenia (E,E,E,E)-skwalen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H50
Masa molowa	410,71 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	111-02-4
PubChem	638072
DrugBank	DB11460
SMILES CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
InChI InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ InChIKey YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
Właściwości Gęstość 0,858 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie <1 g/l (19 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalniki organiczne Temperatura topnienia −5,45 °C[2] −5 ±0,2 °C[3] Temperatura wrzenia 462,3 °C[4] 280 °C (17 mmHg)[4]
Niebezpieczeństwa Numer RTECS XB6010000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości

Właściwości fizyczne i chemiczne

Cząsteczki skwalenu w kryształach otrzymanych przez krystalizację z układu metanol-eter dietylowy mają budowę liniową^[3]. Ponieważ oksydatywna cyklizacja skwalenu w rozpuszczalnikach polarnych zachodzi regioselektywnie z powstaniem lanosterolu, wysunięto hipotezę, że w warunkach reakcji przybiera on formę skłębioną, co umożliwia skoordynowane powstanie 4 pierścieni^[8]:

Synteza lanosterolu ze skwalenu

Właściwości medyczne

Opisano szereg właściwości prozdrowotnych skwalenu. Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia. Skwalen ma również zdolność do wiązania wolnych rodników tlenu, przez co m.in. przeciwdziała zaburzeniom pracy mitochondriów w wątrobie^[9].

Zobacz też

• skwalan