Obecna nazwa miasta może pochodzić od greckiego słowa σκοπιά – skopia, oznaczającego wojskowe obserwacyjne posterunki wartownicze. Ponadto w pobliżu obecnego miasta położone było antyczne miasto greckie Σκουποί[4], stolica plemienia Dardanów, po grecku alternatywnie zwanego też Σκούποι[5], zniszczone trzęsieniem ziemi w 518[6]. Miasto zostało odbudowane dzięki pomocy pochodzącego z tych stron cesarza Justyniana I Wielkiego; zmieniono wtedy jego nazwę na Ιουστινιανή Πρώτη (Pierwsza, najważniejsza dla Justyniana).
Obecnie w centrum miasta przy głównym placu (plac Macedonii, mac.Плоштад Македонија) trwa budowa nowego centrum rządowo-kulturalnego. Nad rzeką Wardar wznoszone są nowe budynki (m.in. Ministerstwo Spraw Zagranicznych, Muzeum Archeologiczne), niekiedy nawiązujące do poprzednich obiektów, stojących w tym miejscu do czasu pamiętnego trzęsienia ziemi w 1963 roku. W wyniku realizacji projektu Skopje 2014 wokół placu stanęło wiele pomników nawiązujących do odległej historii (m.in. monumentalny pomnik Aleksandra Macedońskiego oraz pomnik cesarza Justyniana I Wielkiego); prowadzone są również prace renowacyjne starszych obiektów.
Skopianie odwołują się do historycznej tradycji starożytnych Makedonów. Znalazło to m.in. wyraz w dawnej nazwie międzynarodowego portu lotniczego „Aleksander Wielki” oraz głównego stadionu sportowego „Filip II”, pomnikach Filipa II (Wojownik) i Aleksandra Wielkiego (Wojownik na koniu), publicznej ekspozycji oryginalnych fragmentów antycznych rzeźb przed najważniejszymi gmachami państwa itp.[9] W związku z powyższym w dziedzinie historii trwał spór międzypaństwowy z Grecją, szczególnie emocjonujący mieszkańców greckiej Macedonii. Ewenementem na skalę światową było także to, że inny międzynarodowy port lotniczy, położony obok greckiego macedońskiego miasta Kawala, także nosi imię „Aleksander Wielki”. W lutym 2018 lotnisko zmieniło nazwę, usuwając z niej patrona Aleksandra Wielkiego, by załagodzić spór z Grecją[10][11], a rok później nazwę zmienił również stadion narodowy, honorując znanego macedońskiego piosenkarza, Toše Proeskiego[12].
Akwedukt, wg jednych opinii rzymsko-bizantyński z I wieku n.e., rozbudowany w VI w. n.e. przez Justyniana Wielkiego; wg innych źródeł powstały dopiero w czasach tureckich, ewentualnie z użyciem części starszych konstrukcji[13][uwaga 1]
Twierdza Skopsko Kale ze śladami osadnictwa z epok: neolitu i brązu, a także czasów rzymskich i bizantyjskich (obecnie trwają tam badania archeologiczne)
Cerkiew św. Pantelejmona w Nerezi na przedmieściach Skopje z 1161 z zachowanymi freskami – wspaniałym przykładem malarstwa bizantyjskiego
Architektura z okresu panowania tureckiego (łaźnie, zajazdy, meczety – głównie z XV w. m.in. meczet Mustafy Paszy) w muzułmańskiej części miasta (zob. Stary Bazar w Skopje)
Nazwa miasta Skopje jest w języku polskim rodzaju nijakiego i odmienia się jak „słońce”, np. Byłem w Skopju. Jedziemy do Skopja, lub pozostaje nieodmieniona, np. Byłem w Skopje. Jedziemy do Skopje[16].
W pierwszym okresie swego pobytu w Europie, Turcy osmańscy chętnie korzystali z gotowych do realizacji projektów, rzymskich lub bizantyjskich. Przykład akweduktu w Kawali, klasyfikowanego jako rzymski, mimo jego tureckiej realizacji.
Komisja Standaryzacji Nazw Geograficznych poza Granicami Rzeczypospolitej Polskiej (KSNG) Nazwy państw świata, ich stolic i mieszkańców, 2007 Wykaz w formacie PDF, s. 26.
Protokół z IV, V i VI posiedzenia Komisji Standaryzacji Nazw Geograficznych poza Granicami Polski, które odbyły się w dniu 20 lutego, 13 marca i 17 kwietnia 2002 roku, s. 4 .
Kathryn Spink:Matka Teresa. Autoryzowana biografia.Lublin:Wydawnictwo Gaudium,2001. ISBN83-88615-22-X. Cytat: Tak obojętnie podchodziła do chronologii swojego życia i faktycznie tak daleko była od chęci czytania tego, co o niej pisano, że przez wiele lat, a zatem także w wielu książkach błędnie podawano jako datę jej urodzenia 27 sierpnia 1910 r. Ta sama figuruje nawet w rejestrze (...) Zgromadzenia Sióstr Loretanek w Indiach. Tymczasem jak wyznała Eileen Egan, (...) była to data chrztu.. Brak numerów stron w książce