Rutyna

Rutyna, rutozyd (łac. rutosidum) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów flawonoidowych. Naturalny związek pochodzenia roślinnego, pozyskiwany z kwiatów perełkowca japońskiego (Styphnolobium japonicum) i z ziela gryki (Fagopyrum esculentum). Po raz pierwszy rutyna została wyizolowana z ziela ruty zwyczajnej (stąd nazwa). Jest czasami błędnie^[9] nazywana witaminą P^[10].

Ten artykuł dotyczy związku chemicznego. Zobacz też: Rutyna (singel).

Rutyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(O-6-deoksy-α-L-mannopiranozylo-(1→6)-β-Dglukopiranozyloksy)-2-(3,4-dihydroksyfenylo)-5,7-dihydroksy-4H-chromen-4-on Inne nazwy i oznaczenia rutozyd, witamina P (błędnie)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H30O16
Masa molowa	610,52 g/mol
Wygląd	żółty, krystaliczny proszek, ciemniejący pod wpływem światła[1]
Identyfikacja
Numer CAS	153-18-4
PubChem	5280805
DrugBank	DB01698
SMILES CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1 InChIKey IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 125 mg/l[2][3] w innych rozpuszczalnikach etanol: trudno[1] woda amoniakalna: rozpuszczalna[1] Temperatura topnienia 210 °C (rozkład)[1] 190–200 °C[4] 193–195 °C[5] 185–187 °C[6] Kwasowość (pKa) pKa1 = 6,2; pKa2 = 7,6; pKa3 = 10,1; pKa4 = 11,3[7] Skręcalność właściwa [α]D +9 ±2°, 0,5% w etanolu[8]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-04-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zobacz hasło rutyna w Wikisłowniku

Właściwości

Wykazuje właściwości antyoksydacyjne^[11]. Niweluje szkodliwe działanie wysoce reaktywnych rodników. Spowalnia utlenianie witaminy C (przedłuża tym samym jej działanie). Ponadto ma właściwości uszczelniające naczynia, przeciwzakrzepowe i przeciwwysiękowe. Wzmacnia naczynia włosowate^[12][13].

Wykazuje też działanie przeciwzapalne^[12], choć jest to przedmiotem kontrowersji^[13].

Zastosowanie medyczne

Rutyna zalecana jest w chorobach żył i zaburzeniach mikrokrążenia^[12][13]. Ponadto stosowana jest także w zapobieganiu i leczeniu przeziębienia oraz grypy^[12][13], jednak wytyczne Narodowego Programu Ochrony Antybiotyków nie zalecają jej używania w takich stanach chorobowych^[14].

W preparatach zazwyczaj występuje w połączeniu z witaminą C, występuje także w suplementach diety^[12][13].

W lecznictwie stosowane są też półsyntetyczne pochodne rutyny – okserutyny, o podobnym działaniu, lecz lepszej przyswajalności. Zawierają one rutynę modyfikowaną różną liczbą grup hydroksyetylowych^[13].

Przykładowe rośliny zawierające rutynę

• aronia czarna^[15]
• berberys pospolity
• bez czarny
• dziurawiec zwyczajny
• eukaliptus (liść)^[16]
• fiołek trójbarwny
• gryka (ziele)^[16]
• kapary cierniste
• mięta pieprzowa
• perełkowiec japoński (ziele)^[16]
• podbiał pospolity
• rozchodnik ostry
• ruta (ziele)^[16]
• szczaw
• szczawik zajęczy (90–120 mg /100 g świeżego surowca^[11])
• wyka (ziele)^[16]