Putrescyna

Putrescyna^[a], 1,4-diaminobutan – organiczny związek chemiczny, amina biogenna z grupy ptomain.

Putrescyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,4-diaminobutan Inne nazwy i oznaczenia tetrametylenodiamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H12N2
Inne wzory	NH2(CH2)4NH2
Masa molowa	88,15 g/mol
Wygląd	białe, silnie higroskopijne ciało stałe lub bezbarwna ciecz o silnym zapachu podobnym do piperydyny[1]
Identyfikacja
Numer CAS	110-60-1
PubChem	1045
DrugBank	DB01917
SMILES NCCCCN
InChI InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 InChIKey KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,877 g/cm³[1][2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra[1][3] ok. 930 g/l[4] Temperatura topnienia 21,91 °C[2] 27,5 °C[1] Temperatura wrzenia 158,5 °C[1][2] logP −3,42[1] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 10,8[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-07-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H290, H302, H311, H314, H330 Zwroty P P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 45 °C[4] Numer RTECS EJ6800000 Dawka śmiertelna LD50 0,46 g/kg (doustnie, szczur)[5]
Podobne związki
Podobne związki	kadaweryna, spermidyna, spermina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Putrescyna i kadaweryna zostały po raz pierwszy opisane przez lekarza Ludwiga Briegera w Berlinie w 1885 roku. Występuje w bardzo małych ilościach w moczu i ślinie, w której najwyższe stężenie osiąga zaraz po przebudzeniu^{[potrzebny przypis]}.

Bierze udział w biosyntezie poliamin^[6][7] (spermidyny i sperminy)^[8].

Powstawanie

Powstaje w wyniku rozpadu białek np. gnicia przy udziale bakterii beztlenowych. Odpowiada za nieprzyjemny zapach rozkładającej się materii organicznej (mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży oddech^{[potrzebny przypis]}.

Biosynteza

W organizmach żywych putrescyna powstaje z L-argininy na dwóch ścieżkach: poprzez ornitynę lub agmatynę^[9].

Biosynteza przez ornitynę

Ścieżka ta jest powszechna w świecie żywym^[6][10][7]. L-Ornityna powstaje z L-argininy w wyniku hydrolizy katalizowanej przez arginazę (EC 3.5.3.1^[11]):

+ H
2O ⇌ +

Ornityna ulega następnie dekarboksylacji katalizowanej przez dekarboksylazę ornityny (ODC, EC 4.1.1.17^[12]) w obecności fosforanu pirydoksalu^[6][10][7]:

⇌ + CO
2

Biosynteza przez agmatynę

Drugą ścieżką syntezy putrescyny, dominującą u roślin wyższych i spotykaną też u niektórych bakterii, jest dekarboksylacja argininy do agmatyny, z udziałem dekarboksylazy argininy (ADC, EC 4.1.1.19^[13])^[6][14]:

⇌ + CO
2

Następnie deiminaza agmatyny (EC 3.5.3.12^[15]) przekształca agmatynę w N-karbamoiloputrescynę^[6][14]:

+ H
2O ⇌ + NH
3

Ostatnim etapem jest hydroliza grupy karbamoilowej przez amidazę N-karbamoiloputrescyny (EC 3.5.1.53^[16])^[6][14]:

+ H
2O ⇌ + CO
2 + NH
3

Agmatyna może też ulegać bezpośredniej hydrolizie do putrescyny i mocznika. Reakcję tę katalizuje agmantynaza (EC 3.5.3.11^[17]), enzym powszechnie występujący u różnych organizmów^[18]:

+ H
2O ⇌ +

Produkcja i zastosowanie

Putrescyna produkowana na skalę przemysłową jest surowcem do produkcji leków, środków ochrony roślin i polimerów. Reaguje z kwasem adypinowym do poliamidu nylon-4,6, który jest wprowadzony do obrotu przez koncern DSM pod nazwą handlową Stanyl^{[potrzebny przypis]}.

Zobacz też

• skatol

Uwagi

1. Z łac. puter, dop. putris – „zgniły”, „cuchnący”.