Skatol

Skatol (od stgr. σκῶρ skôr, dop. σκατός skatós „gnój”), 3-metyloindol – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. W czystej formie tworzy białe kryształy. Występuje m.in. w kale ssaków, smole węglowej, burakach^[5] i cywecie^[6]. Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów^[7].

Skatol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-metylo-1H-indol Inne nazwy i oznaczenia 4-metylo-2,3-benzopirol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H9N
Masa molowa	131,17 g/mol
Wygląd	białe krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	83-34-1
PubChem	6736
SMILES C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
InChI InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 InChIKey ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,50 g/kg (20 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie[2] Temperatura topnienia 95,1 °C[2] Temperatura wrzenia 266 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-10-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H411 Zwroty P P273 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 1 2 0   Temperatura zapłonu 132 °C (zamknięty tygiel)[3] Numer RTECS NM0350000 Dawka śmiertelna LD50 3450 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Pochodne	tryptamina, johimbina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości

W małych stężeniach ma przyjemny kwiatowy zapach przypominający kwiaty jaśminu i pomarańczy^[5]. Natomiast w większych stężeniach zapach ten jest zazwyczaj określany jako odrażający zapach fekaliów^[5][8], a sam skatol, obok indolu, jest uważany za jedno z głównych źródeł tego zapachu^[5][9] (skatol i indol występują w nich jako produkty metabolizmu bakterii beztlenowych^[9], stanowiąc produkt degradacji tryptofanu^[8]). W 1987 r. zakwestionowano ten pogląd, stwierdzając, że wprawdzie skatol i indol są obecne w odchodach ludzkich, ale źródłem ich zapachu są przede wszystkim związki siarkoorganiczne (metanotiol CH
3SH, disiarczek dimetylu(inne języki) CH
3S−SCH
3 i trisiarczek dimetylu CH
3S−S−SCH
3)^[9]. Równocześnie zapach czystego skatolu określono jako przypominający zapach naftaliny (kulek na mole)^[9].

Otrzymywanie

Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera)^[10][11]:

Synteza skatolu (R¹ = Me, R² = H) metodą Fischera

Można go też izolować ze smoły pogazowej^[12].

Zobacz też

• ptomainy (kadaweryna, putrescyna)