Omeprazol

Omeprazol – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów pompy protonowej, zmniejszający wydzielanie do światła żołądka jonów wodorowych. Jest stosowany głównie w terapii choroby wrzodowej.

Omeprazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-metoksy-2-[(4-metoksy-3,5-dimetylopirydyn-2-ylo)metylosulfinylo]-1H-benzimidazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H19N3O3S
Masa molowa	345,42 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	73590-58-6
PubChem	4594
DrugBank	DB00338
SMILES C1=C(C=CC2=C1[N](C(=N2)[S](CC3=NC=C(C(=C3C)OC)C)=O)[H])OC
InChI InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20) InChIKey SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
Klasyfikacja medyczna
ATC	A02BC01
Farmakokinetyka Biodostępność 35-60% Okres półtrwania 30–60 min. Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95% Metabolizm wątroba (CYP2C19) Wydalanie 80% – mocz 20% – żółć
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie dożylnie

Mechanizm działania

Omeprazol jest pochodną benzimidazolu. Jego działanie polega na nieodwracalnym blokowaniu grupy cystynowej pompy protonowej (K⁺/H⁺ ATP-aza) komórek okładzinowych żołądka. Efektem tego jest zmniejszenie wydzielania do światła żołądka jonów wodorowych, co powoduje zmniejszenie kwaśności soku żołądkowego.

Omeprazol działa również bakteriobójczo i bakteriostatycznie na Helicobacter pylori in vitro, poprzez hamowanie aktywności ureazy bakteryjnej^[1][2].

Podczas długotrwałego leczenia omeprazolem (jak i innymi inhibitorami pompy protonowej) obserwuje się zwiększenie liczby bakterii fizjologicznie występujących w świetle przewodu pokarmowego oraz obserwuje się zwiększone ryzyko zakażeń bakteriami Salmonella i Campylobacter^[3]. Nie wpływa na wydzielanie pepsyny i czynnika wewnętrznego ani opróżnianie żołądka.

Wskazania

• choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy
• choroba refluksowa przełyku
• zespół Zollingera-Ellisona
• eradykacja Helicobacter pylori
• profilaktyka zachłystowego zapalenia płuc przed znieczuleniem ogólnym

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• owrzodzenia o charakterze nowotworowym

Działania niepożądane

Często:

• bóle i zawroty głowy
• biegunka
• bóle brzucha
• nudności, wymioty
• zaparcie
• wzdęcie

Mniej często:

• złe samopoczucie
• parestezje
• zaburzenia snu
• zaburzenia równowagi
• reakcje alergiczne
• zwiększona aktywność enzymów wątrobowych

Rzadko:

• splątanie
• pobudzenie
• omamy
• depresja
• suchość błon śluzowych
• zapalenie przewodu pokarmowego
• nadwrażliwość na światło
• rumień wielopostaciowy
• wypadanie włosów
• bóle mięśni i stawów
• zapalenie wątroby
• niewydolność wątroby
• ginekomastia
• małopłytkowość
• leukopenia
• agranulocytoza
• pancytopenia

Bardzo rzadko:

• zespół Stevensa-Johnsona
• martwica toksyczna rozpływna naskórka

Przypuszcza się, że niektóre z niepożądanych efektów ubocznych (np. ból brzucha, zawroty głowy, trudności w oddychaniu, napięcie i kurcze mięśni) mogą być spowodowane wtórnym niedoborem karnityny, będącym efektem inhibicji przez omeprazol transportera karnityny OCTN2^[4].

Interakcje

Omeprazol Actavis

Omeprazol jest kompetycyjnym inhibitorem enzymu CYP2C19 oraz CYP2C9 i może dawać interakcje z lekami, których metabolizm jest uzależniony od tych enzymów, takimi jak diazepam, escitalopram i warfaryna. Stężenie tych leków może wzrosnąć, jeżeli są przyjmowane równocześnie z omeprazolem^[5]. Klopidogrel jest nieaktywnym prolekiem, który częściowo jest metabolizowany przez CYP2C19 do formy aktywnej. Hamowanie CYP2C19 blokuje aktywację klopidogrelu, osłabia jego aktywność i potencjalnie zwiększa ryzyko udaru mózgu bądź zawału mięśnia sercowego u ludzi zażywających profilaktycznie klopidogrel^[6][7]. Omeprazol jest także kompetycyjnym inhibitorem p-glikoproteiny, tak jak inne inhibitory pompy protonowej^[8].

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Kategoria C. Stosować w trakcie ciąży jedynie w razie zdecydowanej konieczności.

Dawkowanie

Lek występuje w dawkach 10, 20 i 40 mg. Najczęściej stosuje się 10–20 mg na dobę. Należy przestrzegać zaleceń lekarza. Należy go stosować przed posiłkiem

Preparaty handlowe

Preparaty handlowe dostępne w Polsce (2021): Agastin, Bioprazol, Gasec, Goprazol, Helicid, Losec, Omeprazol, Omeprazole Genoptim, Ortanol, Piastprazol, Polprazol, Prazol, Prenome, Progastim, Ultop, Ulzol, Ventazol^[9].