Octan winylu

Octan winylu – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i alkoholu winylowego.

Octan winylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) octan etenylu Inne nazwy i oznaczenia ester winylowy kwasu octowego, acetoksyetylen, VA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O2
Inne wzory	CH 3−COO−CH=CH 2
Masa molowa	86,09 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu i słodkawym smaku
Identyfikacja
Numer CAS	108-05-4
PubChem	7904
SMILES C=COC(C)=O
InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 InChIKey XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9256 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny: 20 g/kg (20 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie, mieszalny z etanolem[1] Temperatura topnienia −100,2 °C[1] Temperatura wrzenia 72,6 °C[1] Punkt krytyczny 246,1 °C[3]; 4,17 MPa[3]; 0,320 g/cm³[3] logP 0,73[4] Współczynnik załamania 1,3926 (589 nm, 25 °C)[1]
Budowa Moment dipolowy 1,79 D[a][5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H332, H335, H351 Zwroty P brak wiarygodnych danych NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 3 2 0   Temperatura zapłonu −8 °C[8] Temperatura samozapłonu 402 °C[8] Granice wybuchowości 2,6–13,4%[8] Numer RTECS AK0875000
Podobne związki
Podobne związki	octan etylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości

• charakterystyczny aromatyczny zapach kojarzący się z bananami
• słodkawy smak. Jest przezroczystą, bezbarwną lotną cieczą
• trudno rozpuszczalny w wodzie
• dobrze rozpuszczalny w alkoholu i eterze

Wpływ na zdrowie

• działa drażniąco na skórę, powoduje łzawienie.
• czynnik rakotwórczy klasy 2B według IARC („prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi”)

Zastosowanie

• półprodukt do produkcji polioctanu winylu.
• otrzymywanie tworzyw sztucznych i farb
• szerokie zastosowanie w syntezach organicznych
• składnik lakierów, klejów.
• składnik kopolimerów powszechnego stosowania technicznego.

Wytwarzanie

Octan winylu jest wytwarzany na skalę przemysłową w reakcji acetylenu z kwasem octowym w obecności katalizatora (tlenku rtęci(II), HgO), bądź też poprzez reakcję bezwodnika octowego z aldehydem octowym.

Uwagi

1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.