Nebiwolol

Nebiwolol (łac. nebivololum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek beta-adrenolityczny III generacji o działaniu rozszerzającym naczynia krwionośne, charakteryzujący się wysoką kardioselektywnością (powinowactwo do receptora β₂ jest 321-krotnie mniejsze niż do receptora β₁^[1]). Nebiwolol jest racemiczną mieszaniną dwóch enancjomerów: D-nebiwololu i L-nebiwololu. D-nebiwolol jest formą aktywną (stukrotnie większe powinowactwo do receptora β₁ niż L-nebiwolol).

Nebiwolol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ylo)-2-{[2-(6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ylo)-2-hydroksyetylo]amino}etanol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. nebivololum inne bis[2-(6-fluorochroman-2-ylo)-2-hydroksyetylo]amina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H25F2NO4
Masa molowa	405,44 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	99200-09-6
PubChem	71301
DrugBank	DB04861
SMILES C1CC2=C(C=CC(=C2)F)OC1C(CNCC(C3CCC4=C(O3)C=CC(=C4)F)O)O
InChI InChI=1S/C22H25F2NO4/c23-15-3-7-19-13(9-15)1-5-21(28-19)17(26)11-25-12-18(27)22-6-2-14-10-16(24)4-8-20(14)29-22/h3-4,7-10,17-18,21-22,25-27H,1-2,5-6,11-12H2 InChIKey KOHIRBRYDXPAMZ-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek nebiwololu Brak piktogramu Zwroty H H413 Zwroty P brak zwrotów P
Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AB12 C07BB12 C07FB12 C09BX07 C09DX05
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie działanie hipotensyjne, wazodylatacja Metabolizm wątroba, CYP 2D6 Wydalanie mocz, kał
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Cechą odróżniającą nebiwolol od pozostałych leków beta-adrenolitycznych jest jego zdolność do rozkurczu naczyń krwionośnych, zarówno tętnic, jak i żył, co uzależnione jest od wpływu na syntezę tlenku azotu.

Lek jest podawany drogą doustną, a metabolizowany przez układ CYP 2D6 poprzez aromatyczną hydroksylację. Wydalanie z organizmu odbywa się z moczem i kałem.

Wskazania

• nadciśnienie tętnicze
• niewydolność serca^[2][3]
• choroba niedokrwienna serca

Działania niepożądane

• bradykardia
• blok przedsionkowo-komorowy II i III stopnia
• objaw Raynauda
• skurcz oskrzeli
• ból głowy, zawroty głowy
• biegunka, nudności, wymioty
• skórne reakcje alergiczne
• koszmary, zaburzenia widzenia
• impotencja, choć istnieją badania sugerujące wręcz poprawę potencji w przypadku zastąpienia innych β-blokerów nebiwololem^[4]

Przeciwwskazania

Przeciwwskazania do stosowania nebiwololu^[5]:

• blok przedsionkowo-komorowy II i III stopnia
• bradykardia
• wstrząs kardiogenny
• jawne objawy zaburzeń krążenia obwodowego
• ciąża (kategoria C)
• łuszczyca
• należy zachować ostrożność w cukrzycy
• nie badano działań leku u dzieci

Uwagi

Generalnie można zauważyć, że w literaturze przypisuje się nebiwololowi działania niepożądane, charakterystyczne dla wszystkich beta-adrenolityków. Jednakże badania wykonywane bezpośrednio z użyciem nebiwololu, nie potwierdzają jego niekorzystnych badań w cukrzycy, zaburzeniach erekcji, depresji^[6][7], co wiązane jest z działaniem zależnym od uwalniania tlenku azotu^[7].

W marcu 2022 r. Nebiwolol był dostępny na rynku polskim pod nazwami Daneb, Ebivol, Ivineb, Nebicard, Nebilenin, Nebilet, Nebinad, Nebispes, Nebivolek, Nebivolol, Nebivor i Nedal. Ponadto wchodzi w skład preparatu złożonego Nebilet HCT (nebiwolol + hydrochlorotiazyd)^[8]. Lek wydawany jest wyłącznie na receptę^[8].

Przypisy

1. ThomasT. Münzel ThomasT., TommasoT. Gori TommasoT., Nebivolol: The Somewhat-Different β-Adrenergic Receptor Blocker, „Journal of the American College of Cardiology”, 54 (16), 2009, s. 1491–1499, DOI: 10.1016/j.jacc.2009.05.066, PMID: 19815121.
2. Nebiwolol – czwarty beta-adrenolityk do stosowania w niewydolności serca?. [w:] Polskie Towarzystwo Kardiologiczne [on-line]. [dostęp 2014-06-25]. [zarchiwizowane z tego adresu (2017-01-16)].
3. Marcus D.M.D. Flather Marcus D.M.D. i inni, Randomized trial to determine the effect of nebivolol on mortality and cardiovascular hospital admission in elderly patients with heart failure (SENIORS), „European Heart Journal”, 26 (3), 2005, s. 215–225, DOI: 10.1093/eurheartj/ehi115, PMID: 15642700.
4. MichaelM. Doumas MichaelM. i inni, Beneficial effects of switching from beta-blockers to nebivolol on the erectile function of hypertensive patients, „Asian Journal of Andrology”, 8 (2), 2006, s. 177–182, DOI: 10.1111/j.1745-7262.2006.00076.x, PMID: 16491268 [dostęp 2022-03-02] (ang.).
5. Nadciśnienie – Podstawowe leki: nebivolol. [w:] Serwis Edukacyjny PTNT [on-line]. [dostęp 2014-06-25]. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-09-10)].
6. Nebivolol Lowers Blood Pressure In Mild-To-Moderate Hypertensive Patients AS Demonstrated In A Study Published In The Journal Of Clinical Hypertension [online], Medicinenewstoday.com, 2007 [zarchiwizowane z adresu 2007-09-12] (ang.).
7. Robert J.R.J. Weiss Robert J.R.J. i inni, A randomized, double-blind, placebo-controlled parallel-group study to assess the efficacy and safety of nebivolol, a novel beta-blocker, in patients with mild to moderate hypertension, „Journal of Clinical Hypertension (Greenwich, Conn.)”, 9 (9), 2007, s. 667–676, DOI: 10.1111/j.1524-6175.2007.06679.x, PMID: 17786067, PMCID: PMC8109983 [dostęp 2022-03-02] (ang.).
8. Nebiwolol, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2022-03-02].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.