Metionina

Metionina (skróty: Met, M) – organiczny związek chemiczny z grupy podstawowych aminokwasów białkowych. Jest obojętna elektrycznie. Obok cysteiny jest jednym z dwóch aminokwasów zawierających siarkę. Występuje w dużych ilościach w kazeinie mlekowej, białku jaj^[1]. Naturalnie występująca metionina ma zazwyczaj konfigurację L.

Nie mylić z: metonimia.

Metionina

L-metionina D-metionina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-amino-4-(metylotio)butanowy Inne nazwy i oznaczenia skróty: Met, M
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H11NO2S
Inne wzory	HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3
Masa molowa	149,21 g/mol
Wygląd	bezbarwne płatki[1]
Identyfikacja
Numer CAS	63-68-3 (enancjomer L) 348-67-4 (enancjomer D) 59-51-8 (racemat, tj. DL-metionina lub (±)-metionina)
PubChem	876
DrugBank	DB13972
SMILES CSCC[C@H](N)C(O)=O
Właściwości Gęstość 1,34 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 48 g/dm³ Temperatura rozkładu 280 °C[2] Kwasowość (pKa) pKCOOH 2,17[3] Zasadowość (pKb) pKNH+ 3 9,27[3] Punkt izoelektryczny 5,74[3]
Podobne związki
Podobne związki	selenometionina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Należy do aminokwasów niezbędnych dla człowieka (nie może być syntetyzowana w organizmie człowieka i musi być dostarczana z pożywieniem). Uczestniczy w wielu reakcjach metylacji (S-adenozylometionina), a także w reakcjach metabolicznych, dostarczając grupy siarkowej. Nie tworzy mostków siarczkowych −S−S−, gdyż nie ma grup tiolowych −SH.

Metionina jest jednym z dwóch (obok tryptofanu) aminokwasów posiadających tylko jeden kodon – kodowana jest przez trójkę AUG^[a]. Jest to kodon o szczególnym znaczeniu, ponieważ jest odczytywany przez rybosom jako miejsce startu translacji – w efekcie u eukariontów metionina jest wbudowywana w koniec aminowy, jako pierwsza reszta aminokwasowa wszystkich białek^[5]. U prokariontów analogicznie pierwszą resztą aminokwasową jest N-formylometionina, która jednak zwykle jest usuwana w procesie modyfikacji potranslacyjnej^[6]. Reszty metioniny znajdujące się wewnątrz sekwencji aminokwasowej wbudowywane są z wykorzystaniem innego tRNA niż reszty inicjujące łańcuch^[7].

Degradacja metioniny jest upośledzona w następujących chorobach metabolicznych: homocystynuria^[8], złożona kwasica malonowa i metylomalonowa^[9], kwasica metylomalonowa i kwasica propionowa^[10].

Metionina jest również prekursorem biosyntezy fitohormonu etylenu, szczególnie w trakcie dojrzewania owoców oraz w reakcji roślin na stres.

DL-Metionina jest stosowana jako dodatek do pasz w celu podniesienia ich wartości odżywczej (podobnie jak lizyna). Roczna światowa produkcja DL-metioniny wyniosła w 2005 r. 600 tys. ton (trzecie miejsce po kwasie glutaminowym i lizynie), a L-metioniny – 400 ton^[11].

Uwagi

1. W mitochondriach ssaków metioninę koduje AUA^[4].