Kwas pirogronowy

Kwas pirogronowy (kwas 2-oksopropanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy α-ketokwasów. Jest produktem przejściowym fermentacji alkoholowej węglowodanów^[3]. W organizmach powstaje zwykle jako produkt glikolizy w ciągu reakcji zachodzących w cytozolu. W warunkach beztlenowych (lub gdy w komórce nie ma mitochondriów, np. erytrocytach, bakteriach) przekształcenie jednej cząsteczki glukozy do 2 cząsteczek pirogronianu dostarcza 2 cząsteczek ATP i 2 cząsteczek NADH^[5]. Pirogronian redukowany jest do mleczanu dzięki enzymowi dehydrogenazie mleczanowej (LDH, ang. lactate dehydrogenase), dzięki czemu następuje odtworzenie NAD⁺:

Kwas pirogronowy

Kwas pirogronowy
Pirogronian (anion pirogronianowy)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-oksopropanowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O3
Inne wzory	CH3COCOOH
Masa molowa	88,06 g/mol
Wygląd	żółtawa ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	127-17-3
PubChem	1060
DrugBank	DB00119
SMILES CC(=O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6) InChIKey LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,267 g/cm³[2][1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[1] Temperatura topnienia 11–12 °C[2] Temperatura wrzenia 165 °C (rozkład)[3][1] Kwasowość (pKa) 2,49
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H314 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Żrący (C) Zwroty R R34 Zwroty S S26, S36/37/39, S45 Temperatura zapłonu 82 °C[2] Numer RTECS UZ0829800 Dawka śmiertelna LD50 3,5 g/kg (mysz, podskórnie)[4]
Podobne związki
Podobne związki	kwas szczawiowy diacetyl kwas szczawiooctowy
Pochodne	kwas fenylopirogronowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirogronian w warunkach tlenowych jest transportowany do mitochondrium za pomocą białka transportowego translokazy pirogronianowej (z rodziny MPC ang. mitochondrial pyruvate carrier, wykorzystującego energię symportera z H^+[6]), następnie przekształcony przez kompleks dehydrogenazy pirogronianowej do Acetylo-CoA uczestniczy w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Pirogronian tworzy też substrat stały cyklu Krebsa – szczawiooctan^[5], reakcja karboksylacji pirogronianu jest katalizowana przez karboksylazę pirogronianową.

Stąd pirogronian (pochodzący z glikolizy, czyli pierwotnie z glukozy) jest niezbędny do efektywnego przebiegu cyklu Krebsa. Acetylo-CoA uzyskiwany jest także w wyniku beta-oksydacji, lecz nie zostanie włączony do cyklu Krebsa bez wystarczającego stężenia szczawiooctanu. Zajdzie wtedy synteza ciał ketonowych w wątrobie.

Trzecim wykorzystaniem pirogronianu w organizmie jest biosynteza alaniny (transaminacja). Reakcja ta może zachodzić w dwie strony.

Zobacz też

• kinaza pirogronianowa