Diacetyl

Diacetyl, 2,3-butanodion, dimetyloglioksal, CH
3COCOCH
3 – organiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch grup acetylowych (Ac−Ac). Najprostszy diketon wicynalny (tj. zawierający dwie grupy ketonowe w pozycjach sąsiednich). Żółta ciecz wrząca w 88 °C. Występuje w maśle i olejkach eterycznych. Stosowany w przemyśle spożywczym, nadaje potrawom maślany smak. Powstaje naturalnie w procesie produkcji piwa. Jest obecny zwłaszcza w młodych piwach. W małych stężeniach jest pożądany w takich gatunkach piwa jak np. scotch ale, dry stout, english bitter lub oktoberfest, jeśli jednak występuje w większych ilościach, psuje aromat piwa nieprzyjemnym zapachem masła^{[7][8][niewiarygodne źródło?][9]}. Może powodować zarostowe zapalenie oskrzelików^[10]. Rozcieńczony wodny roztwór diacetylu daje pozytywny wynik w próbie jodoformowej.

Diacetyl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) butano-2,3-dion Inne nazwy i oznaczenia 2,3-butanodion, biacetyl, dimetyloglioksal, daw. dwumetyloglioksal
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O2
Inne wzory	Ac−Ac, CH 3−(CO)−(CO)−CH 3
Masa molowa	86,09 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o silnym zapachu podobnym do chloru
Identyfikacja
Numer CAS	431-03-8
PubChem	650
SMILES CC(=O)C(=O)C
InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 InChIKey QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9808 g/cm³ (18 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 464 g/kg (20 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym, rozpuszczalny w benzenie i tetrachlorometanie[1] Temperatura topnienia −1,2 °C[1] Temperatura wrzenia 87,5 °C[1] logP −0,467[3] Współczynnik załamania 1,3951 (589 nm, 20 °C)[1] Prężność pary 7,45 kPa (20 °C)[4] 10 kPa (30,7 °C)[5] 100 kPa (84,8 °C)[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-12-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H302, H315, H319, H331, H335 Zwroty P P210, P301+P312+P330, P302+P352, P304+P340+P311, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 3 0   Temperatura zapłonu 7 °C (zamknięty tygiel)[3] 27 °C (zamknięty tygiel)[4] Granice wybuchowości 2,4–13%[3] Numer RTECS EK2625000 Dawka śmiertelna LD50 1580 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	glioksal, kwas pirogronowy, kwas szczawiowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Przypisy

1. Haynes 2016 ↓, s. 3-76.
2. Haynes 2016 ↓, s. 5-142.
3. 2,3-Butanodion (nr 11038) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
5. Haynes 2016 ↓, s. 6-100.
6. Diacetyl (nr 11038) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
7. Dwuacetyl / diacetyl (0620), [w:] PawełP. Leszczyński PawełP., Opis cech sensorycznych piwa, Polskie Stowarzyszenie Piwowarów Domowych, s. 2 [dostęp 2024-01-13].
8. Diacetyl [online], Wiki piwo.org [dostęp 2015-01-01].
9. AndrzejA. Sadownik AndrzejA., Diacetyl w przelocie, „Piwowar”, 13, zima 2013, s. 22, ISSN 2082-4874.
10. P.P. Kovacic P.P., A.L.A.L. Cooksy A.L.A.L., Electron transfer as a potential cause of diacetyl toxicity in popcorn lung disease, „Reviews of Environmental Contamination and Toxicology”, 204, 2010, s. 133–148, DOI: 10.1007/978-1-4419-1440-8_2, PMID: 19957235.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4396990-2

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/butanedione
• SNL: butan-2,3-dion
• Catalana: 0098820