Kwas kawowy

Kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych.

Kwas kawowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)propenowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 3,4-dihydroksycynamonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H8O4
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy lub płytki[1]
Identyfikacja
Numer CAS	331-39-5
PubChem	689043
DrugBank	DB01880
SMILES Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1O
InChI InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ InChIKey QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
Właściwości Gęstość 1,478 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dość trudno[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[1] Temperatura topnienia 225 °C (rozkład)[2][1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R36/37/38, R40, R63, R68 Zwroty S S26, S36/37/39 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 1 0   Numer RTECS GD8950000
Podobne związki
Podobne związki	kwas cynamonowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

{{Związek chemiczny infobox}} Gołe linki: "karta charakterystyki".

Występowanie

Jest wtórnym metabolitem bardzo często występującym w tkankach roślinnych. Jego prekursorem jest fenyloalanina, z której w wyniku deaminacji powstaje kwas cynamonowy oraz jego hydroksypochodne^[3].

Źródłem kwasu kawowego w żywności są m.in. ziemniaki, ziarna kawy, jabłka, szpinak, sałata, kapusta, gruszki, śliwki, aronia, czarna jagoda, liście Gingko biloba i morwy białej, oliwa z oliwek, wino, liście tytoniu, ziarniaki owsa^[3][4]. W niewielkich ilościach występuje również w propolisie^[5].

Właściwości

Wykazuje silne właściwości antyoksydacyjne. Posiada zdolność blokowania związków kancerogennych powstających na drodze metabolicznych przemian niektórych substancji rakotwórczych, np. 4-nitrochinolino-1-tlenków czy nitrozoamin. Podobnie jak inne pochodne kwasu cynamonowego chroni frakcję LDL cholesterolu przed oksydacją i skutkiem tego hamują aterogenezę. Przeciwdziała utlenianiu lipoprotein i recyrkulacji α-tokoferolu do formy aktywnej. Działa również żółciopędnie. Wykazano działanie przeciwnowotworowe kwasu kawowego i jego pochodnych^[3][4].