Izokarboksazyd

Izokarboksazyd (łac. isocarboxazidum) – organiczny związek chemiczny, nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (MAOI) stosowany jako lek przeciwdepresyjny^[2]. Wraz z fenelzyną i tranylocyprominą jest jednym z zaledwie trzech klasycznych MAOI dostępnych w 2012 r.^{[potrzebna aktualizacja?]} do zastosowania klinicznego w leczeniu zaburzeń psychicznych w Stanach Zjednoczonych^[3][4], chociaż nie jest tak powszechnie stosowany w porównaniu z innymi^[4][3]. Przykładowe nazwy handlowe leków zawierających izokarboksazyd to: Marplan, Marplon i Enerzer (nie są dostępne w Polsce).

Izokarboksazyd

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N′-benzylo-5-metylo-1,2-oksazolo-3-karbohydrazyd Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. isocarboxazidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H13N3O2
Masa molowa	231,25 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59-63-2
PubChem	3759
DrugBank	DB01247
SMILES CC1=CC(=NO1)C(=O)NNCC2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C12H13N3O2/c1-9-7-11(15-17-9)12(16)14-13-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-7,13H,8H2,1H3,(H,14,16) InChIKey XKFPYPQQHFEXRZ-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P330+P331+P310

Stosowany jest przede wszystkim w leczeniu zaburzeń nastroju i lęku. Został również zbadany w leczeniu choroby Parkinsona i innych zaburzeń związanych z demencją. Izokarboksazyd, jak również inne MAOI, zwiększają poziom neuroprzekaźników monoaminowych serotoniny, dopaminy i noradrenaliny w mózgu^[5].

Klasyczne inhibitory MAO, w tym izokarboksazyd, są stosowane rzadko ze względu na znaczące interakcje z żywnością i lekami oraz przez to, że zostały w dużej mierze wyparte przez nowsze leki przeciwdepresyjne, takie jak selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI). Przyczyną interakcji jest to, że MAOI hamują metabolizm amin pochodzących z niektórych pokarmów (np. tyraminy) i neuroprzekaźników monoaminowych. W połączeniu z innymi lekami, które zwiększają poziom neuroprzekaźników monoaminowych, takimi jak SSRI, lub z niektórymi pokarmami bogatymi w tyraminę (np. takimi jak dojrzałe sery), MAOI mogą powodować niebezpieczne podwyższenie poziomu neuroprzekaźników monoaminowych, powodując potencjalnie zagrażające życiu stany, takie jak przełom nadciśnieniowy i zespół serotoninowy^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

1. Isocarboxazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 4 listopada 2020, numer katalogowy: 1348000. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. I.I. Fagervall I.I., S.B.S.B. Ross S.B.S.B., Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors, „Biochemical Pharmacology”, 35 (8), 1986, s. 1381–1387, DOI: 10.1016/0006-2952(86)90285-6, PMID: 2870717 (ang.).
3. Lawrence A.L.A. Labbate Lawrence A.L.A., Handbook of psychiatric drug therapy, wyd. 6, 2012, ISBN 978-1-4511-5307-1, OCLC 953861495. Brak numerów stron w książce
4. David R.D.R. Rosenberg David R.D.R., Textbook of pharmacotherapy for child and adolescent psychiatric disorders, New York: Brunner/Mazel, 1994, ISBN 978-1-134-86002-9, OCLC 856929491. Brak numerów stron w książce
5. H.P.H.P. Volz H.P.H.P., C.H.C.H. Gleiter C.H.C.H., Monoamine oxidase inhibitors. A perspective on their use in the elderly, „Drugs & Aging”, 13 (5), 1998, s. 341–355, DOI: 10.2165/00002512-199813050-00002, PMID: 9829163 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/isocarboxazid