Fenelzyna

Fenelzyna (łac. phenelzinum) – organiczny związek chemiczny będący pochodną hydrazyny o budowie zbliżonej do fenyloetyloaminy, działający jako nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (IMAO). Obecnie bardzo rzadko stosowana w leczeniu zaburzeń depresyjnych (preparaty fenelzyny nie są zarejestrowane w Polsce). Wywołuje, podobnie jak inne nieselektywne IMAO, groźne interakcje z innymi lekami oraz niektórymi pokarmami, wymaga stosowania diety ubogiej w tyraminę.

Fenelzyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-fenyloetylohydrazyna Inne nazwy i oznaczenia fenyloetylohydrazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H12N2
Masa molowa	136,19 g/mol
Wygląd	bezbarwny olej o nieprzyjemnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	51-71-8
PubChem	3675
DrugBank	DB00780
SMILES C1=CC=C(C=C1)CCNN
InChI InChI=1S/C8H12N2/c9-10-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,10H,6-7,9H2 InChIKey RMUCZJUITONUFY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0161 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Temperatura topnienia poniżej 25 °C[2] Temperatura wrzenia 79–84 °C (0,02 Tr)[1] Kwasowość (pKa) 6,5–8[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-08-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[4] siarczan fenelzyny Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Numer RTECS MV8400000 Dawka śmiertelna LD50 122 mg/kg (mysz, podskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06AF03
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwdepresyjne Okres półtrwania 1,2–11,6 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Uważa się, że fenelzyna – podobnie jak inne IMAO – wykazuje zauważalnie wyższą skuteczność w leczeniu depresji i lęków w porównaniu z bardziej popularnymi lekami, np. selektywne inhibitory zwrotnego wychwytu serotoniny (SSRI). O ile jej skuteczność jako leku pierwszego rzutu jest nie większa od innych leków, o tyle znajduje zastosowanie w leczeniu depresji atypowej (skuteczność wyższa od imipraminy^[5]), fobii społecznej oraz wtedy, kiedy inne antydepresanty są nieskuteczne. W Stanacj Zjednoczonych, Hiszpanii, państwach Ameryki Łacińskiej, Kanadzie, Wielkiej Brytanii fenelzyna jest stosowana (nazwy handlowe Nardil, Nardelzine), mimo dobrego dostępu do innych leków^{[potrzebny przypis]}.

Skutki uboczne stosowania fenelzyny powodują, że jest ona traktowana, podobnie jak inne nieselektywne i nieodwracalne inhibitory MAO, jako lek ostatniej szansy, jednakże ma stałe miejsce w terapii zaburzeń depresyjnych (firma Pfizer szacuje, że Nardil przyjmuje przynajmniej 80 000 osób na świecie^{[potrzebny przypis]}), szczególnie przebiegających z lękiem, z uwagi na jej unikatowy sposób działania (wpływ na układ GABA).

W lecznictwie zamkniętym, pod ścisłą kontrolą lekarską, u pacjentów z depresją oporną na leczenie, stosuje się niekiedy inhibitory MAO razem z innymi lekami przeciwdepresyjnymi, lecz grozi to wystąpieniem zespołu serotoninowego (jeśli połączono z lekami serotoninergicznymi), przełomu nadciśnieniowego (w przypadku połączenia z lekami adrenergicznymi) lub delirium. Zazwyczaj hydrazynowe IMAO łączy się z amitryptyliną, przy czym albo dodaje się IMAO do amitryptyliny albo zaczyna przyjmować oba leki jednocześnie, dołączenie amitryptyliny do rozpoczętego wcześniej leczenia IMAO niesie ze sobą szczególne ryzyko powikłań^[6].

Przypisy

1. K.H.K.H. Linke K.H.K.H. i inni, Reaktionen von Bariumhydrazid, „Zeitschrift für Naturforschung”, 26b, 1971, s. 296–298, DOI: 10.17617/3.GRUJYR (niem.).
2. Phenelzine, [w:] CAS Common Chemistry [online], American Chemical Society [dostęp 2024-08-24] (ang.).
3. Phenelzine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00780 [dostęp 2024-08-24] (ang.).
4. Fenelzyna, sól siarczanowa [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 17 października 2022, numer katalogowy: P6777 [dostęp 2024-08-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. Michael R.M.R. Liebowitz Michael R.M.R. i inni, Phenelzine v Imipramine in Atypical Depression. A Preliminary Report, „Archives Of General Psychiatry”, 41 (7), 1984, s. 669–677, DOI: 10.1001/archpsyc.1984.01790180039005, PMID: 6375621 (ang.).
6. AllanA. Tasman AllanA., Stephen M.S.M. Goldfinger Stephen M.S.M., Review of Psychiatry, American Psychiatric Press, 1990, s. 85, ISBN 978-0-88048-248-6 (ang.).

Bibliografia

• MałgorzataM. Rzewuska MałgorzataM., Leczenie zaburzeń psychicznych, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, ISBN 83-200-3354-3. Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/phenelzine