Hydroksyprolina

Hydroksyprolina (Hyp) – organiczny związek chemiczny, jeden z aminokwasów niebiałkowych, występujący w dużych ilościach w żelatynie^[1]. Hydroksyprolina różni się od proliny obecnością dodatkowej grupy hydroksylowej przy atomie węgla gamma.

Hydroksyprolina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,4R)-4-hydroksypirolidyno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia Hyp, Pro(OH) 4-hydroksyprolina γ-hydroksyprolina kwas 3-hydroksypirolidynokarboksylowy-2
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9NO3
Masa molowa	131,13 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	51-35-4
PubChem	5810
DrugBank	DB08847
SMILES C1C(CNC1C(=O)O)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 361 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: słabo[1] Temperatura topnienia 273–274 °C (rozkład)[2][3] Temperatura wrzenia 296 °C[4] Punkt krytyczny 493 °C[4]; 54,6 MPa[4] logP -3,17 Kwasowość (pKa) 1,92 Punkt izoelektryczny 5,74
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS TW3586500
Podobne związki
Podobne związki	pirolidyna, prolina, hydroksylizyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pierwszy raz została wyizolowana przez Hermanna Fischera w roku 1902^[5]. Enzymem odpowiedzialnym za biosyntezę hydroksyproliny jest hydroksylaza prolylowa, która potranslacyjnie modyfikuje prolinę dołączając grupę hydroksylową (reakcja przebiega wewnątrz retikulum endoplazmatycznego). Chociaż hydroksyprolina nie jest składnikiem budulcowym białek syntetyzowana jest ona w dużych ilościach (stanowi ok. 4% wszystkich aminokwasów w organizmie, czyli więcej niż kilka ze standardowych aminokwasów białkowych)^[6]. Jest ona głównym składnikiem kolagenu stanowiąc ok. 13,5% kolagenu u ssaków. Hydroksyprolina i prolina mają decydujące znaczenie dla wytrzymałości mechanicznej kolagenu^[7].