Pirolidyna

Pirolidyna – organiczny, nasycony związek heterocykliczny. Strukturalnie oparta jest na pierścieniu cyklopentanu i zawiera jeden heteroatom – azot. Jest aminą drugorzędową o zasadowości porównywalnej z trietyloaminą. Bezbarwna ciecz o ostrym zapachu zbliżonym do amoniaku. Pochodnymi pirolidyny są m.in. aminokwasy prolina i hydroksyprolina.

Pirolidyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) pirolidyna Inne nazwy i oznaczenia azolidyna, azacyklopentan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H9N
Masa molowa	71,11 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	123-75-1
PubChem	31268
DrugBank	DB16858
SMILES C1CCNC1
InChI InChI=1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2 InChIKey RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8586 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna[1] w innych rozpuszczalnikach etanol, eter dietylowy, słabo w benzenie i chloroformie[1] Temperatura topnienia −57,79 °C[1] Temperatura wrzenia 86,6 °C[1] logP 0,46[2] Kwasowość (pKa) 11,31[3] Współczynnik załamania 1,4431 (589 nm, 20 °C)[1] Lepkość 0,704 mPa·s[4]
Budowa Moment dipolowy 1,57 D[5][uwaga 1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-12-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H302+H332, H314 Zwroty P P210, P280, P305+P351+P338, P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 3 3 0   Temperatura zapłonu 3 °C[7] Numer RTECS UX9650000 Dawka śmiertelna LD50 433 mg/kg (szczur, doustnie)[6]
Podobne związki
Podobne związki	pirol, piperydyna, tetrahydrofuran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Uwagi

1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

1. Haynes 2014 ↓, s. 3-478.
2. Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
3. Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
4. Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
5. Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
6. Pirolidyna (nr 394238) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
7. Haynes 2014 ↓, s. 16-22.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/pyrrolidine