Hydrochinon

Hydrochinon – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, zawierający dwie grupy hydroksylowe przyłączone do pierścienia benzenu. Tradycyjna nazwa tego związku wynika z faktu, że hydrochinon jest najczęściej produkowany poprzez redukcję chinonu.

Reakcja redoks między chinonem (z lewej) i hydrochinonem (z prawej)

Hydrochinon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) benzeno-1,4-diol Inne nazwy i oznaczenia 1,4-dihydroksybenzen, 4-hydroksyfenol, p-dihydroksybenzen, p-hydroksyfenol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O2
Inne wzory	C6H4(OH)2
Masa molowa	110,11 g/mol
Wygląd	białe ciało krystaliczne[1], ciemniejące pod wpływem powietrza i światła[2]
Identyfikacja
Numer CAS	123-31-9
PubChem	785
DrugBank	DB09526
SMILES Oc1ccc(O)cc1
InChI InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H InChIKey QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,332 g/cm³[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 50 g/l[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny[2] Temperatura topnienia 171–175 °C[3][2] Temperatura wrzenia 285 °C[3]
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp2 dla C Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H317, H318, H341, H351, H400 Zwroty P P273, P280, P305+P351+P338[3] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R22, R40, R41, R43, R68, R50 Zwroty S S2, S26, S36/37/39, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 1 2 0   Temperatura zapłonu 165 °C (zamknięty tygiel)[3] Temperatura samozapłonu 515,56 °C[3] Numer RTECS MX3500000 Dawka śmiertelna LD50 302 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	pirokatechina, rezorcyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości chemiczne

Hydrochinon jest łagodnym środkiem redukującym, stosowanym m.in. przy wywoływaniu filmów fotograficznych^[1]:

2AgBr + C₆H₄(OH)₂ → 2Ag + C₆H₄O₂ + 2HBr

Jest także stosowany w laboratoriach jako przeciwutleniacz – przykładowo niewielki dodatek hydrochinonu do aldehydu benzoesowego zapobiega jego utlenieniu do kwasu benzoesowego. Obecność grup hydroksylowych powoduje, że hydrochinon jest słabym kwasem, zbliżonym do fenolu. W reakcjach alkilowania tworzy mono- i dietery.

Reakcja hydrochinonu z chinonem daje ciemnozielony kompleks (addukt 1:1) z przeniesieniem ładunku – chinhydron, używany m.in. do budowy elektrody chinhydronowej.

Hydrochinon jest aglikonem glikozydów hydrochinonowych (arbutyna).

Przypisy

1. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 167, ISBN 83-7183-240-0.
2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
3. Hydrochinon (nr 53960) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Hydrochinon, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
5. Hydrochinon (nr 53960) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85063488
• NKC: ph114736
• J9U: 987007533735805171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/hydroquinone
• Universalis: hydroquinone
• БРЭ: 2359489
• SNL: hydrokinon
• Catalana: 0114305