Hydrochinon

Hydrochinon – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, zawierający dwie grupy hydroksylowe przyłączone do pierścienia benzenu. Tradycyjna nazwa tego związku wynika z faktu, że hydrochinon jest najczęściej produkowany poprzez redukcję chinonu.

Reakcja redoks między chinonem (z lewej) i hydrochinonem (z prawej)

Hydrochinon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) benzeno-1,4-diol Inne nazwy i oznaczenia 1,4-dihydroksybenzen, 4-hydroksyfenol, p-dihydroksybenzen, p-hydroksyfenol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O2
Inne wzory	C6H4(OH)2
Masa molowa	110,11 g/mol
Wygląd	białe ciało krystaliczne[1], ciemniejące pod wpływem powietrza i światła[2]
Identyfikacja
Numer CAS	123-31-9
PubChem	785
DrugBank	DB09526
SMILES Oc1ccc(O)cc1
InChI InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H InChIKey QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,332 g/cm³[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 50 g/l[3] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny[2] Temperatura topnienia 171–175 °C[3][2] Temperatura wrzenia 285 °C[3]
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp2 dla C Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H317, H318, H341, H351, H400 Zwroty P P273, P280, P305+P351+P338[3] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R22, R40, R41, R43, R68, R50 Zwroty S S2, S26, S36/37/39, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 1 2 0   Temperatura zapłonu 165 °C (zamknięty tygiel)[3] Temperatura samozapłonu 515,56 °C[3] Numer RTECS MX3500000 Dawka śmiertelna LD50 302 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	pirokatechina, rezorcyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości chemiczne

Hydrochinon jest łagodnym środkiem redukującym, stosowanym m.in. przy wywoływaniu filmów fotograficznych^[1]:

2AgBr + C₆H₄(OH)₂ → 2Ag + C₆H₄O₂ + 2HBr

Jest także stosowany w laboratoriach jako przeciwutleniacz – przykładowo niewielki dodatek hydrochinonu do aldehydu benzoesowego zapobiega jego utlenieniu do kwasu benzoesowego. Obecność grup hydroksylowych powoduje, że hydrochinon jest słabym kwasem, zbliżonym do fenolu. W reakcjach alkilowania tworzy mono- i dietery.

Reakcja hydrochinonu z chinonem daje ciemnozielony kompleks (addukt 1:1) z przeniesieniem ładunku – chinhydron, używany m.in. do budowy elektrody chinhydronowej.

Hydrochinon jest aglikonem glikozydów hydrochinonowych (arbutyna).