1,4-Benzochinon

1,4-Benzochinon, pot. chinon – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, cykliczny, nienasycony diketon.

1,4-Benzochinon

kryształy benzochinonu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion Inne nazwy i oznaczenia p-benzochinon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H4O2
Masa molowa	108,09 g/mol
Wygląd	żółte kryształy w kształcie słupków[1]
Identyfikacja
Numer CAS	106-51-4
PubChem	4650
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=O
InChI InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H InChIKey AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,318 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 13,8 g/kg (25 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym i chloroformie, słabo w eterze naftowym[1] Temperatura topnienia 113 °C[1] Temperatura rozkładu 243 °C[3] logP 0,2[3] Napięcie powierzchniowe 32,58 mN/m (112 °C)[3] Prężność pary 0,1 hPa (25 °C)[3]
Budowa Układ krystalograficzny jednoskośny[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H331, H335, H400 Zwroty P P261, P273, P301+P310, P305+P351+P338, P311[3] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 2 2 1   Temperatura zapłonu 77 °C (zamknięty tygiel)[3] Numer RTECS DK2625000 Dawka śmiertelna LD50 25 mg/kg (mysz, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	1,2-benzochinon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Powstaje m.in. w wyniku utleniania hydrochinonu (C
6H
4(OH)
2), np. w trakcie wywoływania filmów fotograficznych:

2AgBr + C
6H
4(OH)
2 → 2Ag + C
6H
4O
2 + 2HBr

Można go także otrzymać w wyniku utleniania wielu innych związków aromatycznych np. aniliny.

Motyw p-benzochinonu powszechnie występuje w cząsteczkach aktywnych biologicznie (np. witamina K). Związki te służą jako przenośniki elektronów w fazie jasnej fotosyntezy i łańcuchu oddechowym.

Równowaga chinon – hydrochinon

Właściwości chemiczne

Ma wyraźne właściwości utleniające, przy czym sam ulega redukcji do hydrochinonu. Dość łatwo ulega reakcji Dielsa-Aldera.

1,4-Benzochinon ma jeden izomer konstytucyjny, 1,2-benzochinon (o-benzochinon):

o-benzochinon i p-benzochinon