Fosfoniany

Fosfoniany – fosforoorganiczne (zaliczane też do związków fosforanoorganicznych) estry lub sole kwasu fosfonowego i jego pochodnych, cechujące się występowaniem jednego wiązania P–C (np. C−PO(OR)₂, R=alkil lub aryl). W fosfonianach fosfor znajduje się na formalnym III stopniu utlenienia, jest pięciowiązalny (λ⁵) i tetrakoordynacyjny (σ⁴), to znaczy ma cztery ligandy^[1].

Wzór ogólny fosfonianu (diestru kwasu fosfonowego)

Związki zbliżone strukturalnie do fosfonianów to:

• H-fosfoniany, zawierające wiązanie P−H zamiast P−C
• bisfosfoniany, zawierające układ P−C−P
• fosfiniany (związki P^I), zawierające wiązania C−P−C, H−P−C lub H−P−H.

Zastosowanie

Fosfoniany i kwasy fosfonowe są stosowane w przemyśle jako:

• czynniki chelatujące jony metali dwu- i trójwiązalnych
• inhibitory wzrostu kryształów i powstawania kamienia kotłowego
• środki ochrony roślin, na przykład glifosat (herbicyd) lub etefon (regulator wzrostu i rozwoju roślin)
• opóźniacze palenia, na przykład metylofosfonian dimetylu, (MeO)₂P(O)Me^[2]
• rozpuszczalniki, na przykład kwas decylofosfonowy
• w technologii betonu jako plastyfikatory (upłynniacze) i środki redukujące w nim ilość wody^[3].

W medycynie znajdują one zastosowanie jako:

• leki, na przykład kwas zoledronowy, foskarnet, cydofowir lub tenofowir. Syntetyczne oligonukleotydy zawierające ugrupowania fosfonianowe zamiast reszt fosforanowych badane są jako potencjalne leki w terapii antysensowej (rodzaj terapii genowej)^[4].
• nośniki radionuklidów, na przykład ¹⁵³Sm-EDTMP, czyli etylenodiaminotetrametylenofosfonian samaru 153.

W roku 1998 światowe zużycie fosfonianów wyniosło 56 tysięcy ton/rok (40 tys. ton/rok w USA, 15 tys. ton na rok w Europie i poniżej 800 ton na rok w Japonii), a zapotrzebowanie na te związki rosło średnio o 3% rocznie^[5].

Przypisy

1. A. Kraszewski, J. Stawinski. H-Phosphonates: Versatile synthetic precursors to biologically active phosphorus compounds. „Pure and Applied Chemistry”. 79 (12), s. 2217–27, 2007.
2. Ike van der Veen, Jacob de Boer. Phosphorus flame retardants: Properties, production, environmental occurrence, toxicity and analysis. „Chemosphere”. 88 (10), s. 1119–53, 2012. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2012.03.067.
3. Domieszki upłynniające. com.chryso.pl. [dostęp 2016-03-23]. [zarchiwizowane z tego adresu (4 kwietnia 2016)].
4. CE. Prater, PS. Miller. 3'-methylphosphonate-modified oligo-2'-O-methylribonucleotides and their Tat peptide conjugates: uptake and stability in mouse fibroblasts in culture.. „Bioconjug Chem”. 15. 3, s. 498–507, 2004. DOI: 10.1021/bc049977+. PMID: 15149177.
5. Use and properties of phosphonates. W: Eugenia Valsami-Jones (red.): Phosphorus in Environmental Technologies: Principles and Applications. London, UK: IWA Publishing, 2004, s. 149. ISBN 1-84339-001-9.

Encyklopedie internetowe (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):

• БРЭ: 4732918
• Catalana: 0271532