Tenofowir

Tenofowir – organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianowych analogów nukleotydów sprzedawany przez Gilead Sciences pod nazwą handlową Viread. Należy do klasy leków antyretrowirusowych i jest nukleotydowym inhibitorem odwrotnej transkryptazy, kluczowego enzymu wirusów HIV-1 i HBV^[2].

Tenofowir

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas ({[(2R)-1-(6-amino-9H-puryn-9-ylo)propan-2-ylo]oksy}metylo)fosfonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H14N5O4P
Masa molowa	287,21 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	147127-20-6
PubChem	464205
DrugBank	DB00300
SMILES C[C@H](CN1C=NC2=C1N=CN=C2N)OCP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m1/s1 InChIKey SGOIRFVFHAKUTI-ZCFIWIBFSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 276–280 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie blokowanie działania odwrotnej transkryptazy Wydalanie nerki
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Postacie leku

Ze względu na słabe wchłanianie stosowany jest w postaci proleków. Dizoproksyl tenofowiru, to związek, w którym grupa fosfonowa jest dodatkowo zestryfikowana dwiema resztami izopropyloksykarbonyloksymetylowymi (iPrOC(=O)OCH
2−). Po wniknięciu do komórki triester ten rozkłada się do aktywnego biologicznie tenofowiru. Postać farmaceutyczna proleku jest solą kwasu fumarowego^[3]. Dawkowany jest doustnie. Inna postać to alafenamid tenofowiru^[4], prolek typu ProTide^[5], w którym grupa fosfonianowa jest zestryfikowana grupą fenylową, a jednocześnie jest przekształcona w amid alaniny, której grupa karboksylowa jest dodatkowo zestryfikowana izopropanolem.

• Proleki tenofowiru
• 
  dizoproksyl tenofowiru
• 
  alafenamid tenofowiru

Tenofowir jest również dostępny w połączeniu z emtrycytabiną pod nazwą handlową Truvada oraz w połączeniu z emtrycytabiną i efawirenzem pod nazwą handlową Atripla.

Przypisy

1. Tenofovir disoproxil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00300 [dostęp 2020-03-16] (ang.).
2. Prescribing information. gilead.com. [dostęp 2014-10-12]. (ang.).
3. Tenofowir (dizoproksyl tenofowiru) (opis profesjonalny). [w:] Baza leków [on-line]. Medycyna praktyczna. [dostęp 2014-07-18].
4. Tenofovir alafenamide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB09299 [dostęp 2020-03-16] (ang.).
5. Ashwag S.A.S. Alanazi Ashwag S.A.S., EdwardE. James EdwardE., YoucefY. Mehellou YoucefY., The ProTide Prodrug Technology: Where Next?, „ACS medicinal chemistry letters”, 10 (1), 2019, s. 2–5, DOI: 10.1021/acsmedchemlett.8b00586, PMID: 30655934, PMCID: PMC6331162 (ang.).

Linki zewnętrzne

• Leki antyretrowirusowe. aidsmap.com. [dostęp 2014-08-26].
• Mark A.M.A. Wainberg Mark A.M.A., AIDS: Drugs that prevent HIV infection, „Nature”, 469, 2011, s. 306–307, DOI: 10.1038/469306a, PMID: 21248832 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: topic/tenofovir