2-Fenyloetyloamina

2-Fenyloetyloamina, pot. fenyloetyloamina – organiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna etyloaminy zawierająca grupę fenylową w pozycji 2 (jej izomerem podstawienia jest 1-fenyloetyloamina). Jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby działanie psychoaktywne, gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Chlorowodorek 2-fenyloetyloaminy w postaci proszku (u góry) i kryształów (u dołu)

2-Fenyloetyloamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-fenyloetyloamina Inne nazwy i oznaczenia β-fenyloetyloamina, 2-fenyloaminoetan, 1-amino-2-fenyloetan, PEA (z ang. phenylethylamine), pot. fenyloetyloamina, daw. fenetylamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11N
Inne wzory	C 6H 5CH 2CH 2NH 2, PhCH 2CH 2NH 2
Masa molowa	121,18 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o rybim zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	64-04-0 156-28-5 (·HCl) 38225-29-5 (sól litowa) 53050-54-7 (tosylan) 53916-94-2 (·HBr) 53916-95-3 (mesylan) 71750-39-5 (siarczan)
PubChem	1001
DrugBank	DB04325
SMILES C1=CC=C(C=C1)CCN
InChI InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2 InChIKey BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9640 g/cm³ (25 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 63,25 g/l (25 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w tetrachlorometanie, dobrze w etanolu i eterze dietylowym[2] Temperatura topnienia −60 °C[1] 218,5 °C (·HCl)[2] Temperatura wrzenia 197–200 °C[1] 200–208 °C[2] logP 1,41[3] Kwasowość (pKa) 9,83[4] Współczynnik załamania 1,5290 (25 °C, 589 nm)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H314 Zwroty P P260, P280, P301+P330+P331+P310, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 2 2 0   Temperatura zapłonu 81 °C[1] Temperatura samozapłonu 425 °C[1] Numer RTECS SG8750000 Dawka śmiertelna LD50 39 mg/kg (mysz, domacicznie)
Podobne związki
Podobne związki	anilina, benzyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko euforii biegacza, objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności.

Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy

Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne – ale najczęściej wszystkie te efekty (z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji). Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.

Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych

Pochodne 2-fenyloetyloaminy będące stymulantami (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego, fizycznego i wyraźną szkodliwość, empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA, 5-MAPB) mają zerowy/niski potencjał uzależnienia i niską szkodliwość. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, 2C-B, 2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do pochodnych empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

Podział

Pochodne 2-fenyloetyloaminy ze względu na działanie dzieli się na:

• stymulanty – np. amfetamina, metamfetamina, efedryna, MDPV
• psychodeliki – np. meskalina, 2C
• empatogeny – np. MDA, MDMA, 5-MAPB
• leki odchudzające – np. fentermina, fenfluramina
• leki działające na układ oddechowy – np. efedryna, salbutamol
• leki przeciwdepresyjne – np. bupropion, fenelzyna.

Pochodne 2-fenyloetyloaminy

Nazwa	Rα	Rβ	R²	R³	R4	R5	RN	Nazwa systematyczna
tyramina					OH			4-hydroksyfenyloetyloamina
tyrozyna	COOH				OH			kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy
fenyloalanina	COOH							kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy
dopamina				OH	OH			3,4-dihydroksyfenyloetyloamina
adrenalina		OH		OH	OH		CH3	β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina
noradrenalina		OH		OH	OH			β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina
amfetamina	CH3							α-metylofenyloetyloamina
metamfetamina	CH3						CH3	N,α-dimetylofenyloetyloamina
efedryna/pseudoefedryna	CH3	OH					CH3	N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
metylokatynon	CH3	=O					CH3	(RS)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-on
katyna	CH3	OH						β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
bupropion	CH3	=O		Cl			C(CH3)3	3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina
fentermina	(CH3)2							α,α-dimetylofenyloetyloamina
meskalina				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina
TMA	CH3			OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
TMA-2	CH3		OCH3		OCH3	OCH3		2,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
MDA	CH3			–O–CH2–O–				3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina
MDMA	CH3			–O–CH2–O–			CH3	3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenyloetyloamina
MMDA	CH3			–O–CH2–O–		OCH3		3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina
MDEA	CH3			–O–CH2–O–			CH2CH3	3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina
MBDB	CH2CH3			–O–CH2–O–			CH3	3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-etylofenyloetyloamina
2,5-DMA	CH3		OCH3			OCH3		2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
DOM	CH3		OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina
DOB	CH3		OCH3		Br	OCH3		2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina
DOI	CH3		OCH3		I	OCH3		2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina
2C-B			OCH3		Br	OCH3		2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina
2C-C			OCH3		Cl	OCH3		2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
2C-D			OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina
2C-E			OCH3		CH2CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina
2C-H			OCH3			OCH3		2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
2C-I			OCH3		I	OCH3		2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina
2C-T-2			OCH3		SCH2CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina
2C-T-7			OCH3		SCH2CH2CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina
2C-T-21			OCH3		SCH2CH2F	OCH3		4-(2-fluoroetylotio)-2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
PMA	CH3				OCH3			4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina
4-MTA	CH3				SCH3			4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina

Przypisy

1. Phenethylamine (nr 407267) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Haynes 2016 ↓, s. 3-36.
3. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
4. Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
5. Phenethylamine (nr 407267) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.