Benzoesan denatonium

Benzoesan denatonium – organiczny związek chemiczny, uznany w Księdze Rekordów Guinnessa za najbardziej gorzką ze wszystkich znanych substancji^[1].

Benzoesan denatonium

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) benzoesan N,N-dietylo-N-[(2,6-dimetylofenylokarbamoilo)metylo]benzyloamoniowy Inne nazwy i oznaczenia Bitrex (nazwa handlowa)[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H34N2O3
Inne wzory	C21H29N2O · C7H5O2
Masa molowa	446,58 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	3734-33-6
PubChem	19518
SMILES CC[N+](CC)(CC1=CC=CC=C1)CC(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C.C1=CC=C(C=C1)C(=O)[O-]
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 45 g/l (20 °C)[2] Temperatura topnienia 164–168 °C[3][4][2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 1 0   Numer RTECS BO6650000 Dawka śmiertelna LD50 508 mg/kg (królik, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Kation denatonium można otrzymać w reakcji czwartorzędowania lidokainy halogenkami benzylu. Pierwszy raz otrzymano go w 1963 roku w reakcji chlorku benzylu z lidokainą. Reakcja ta wymagała ogrzewania substratów do 110 °C przez 35 godzin, obecnie można ją skrócić do dwóch godzin w 82 °C dzięki użyciu acetonitrylu jako rozpuszczalnika i jodku potasu jako katalizatora. W celu otrzymania benzoesanu powstały chlorek denatonium poddaje się reakcji wymiany anionu z benzoesanem sodu w etanolu lub reakcji z wodorotlenkiem sodu, a powstały wodorotlenek denatonium zobojętnia się kwasem benzoesowym^[5].

Zastosowanie

Związek ten jest stosowany do skażania toksycznych substancji, których spożycie (szczególnie przez dzieci) może powodować poważne zatrucia. Przykładami takich substancji mogą być: denaturat, metanol i inne alkohole oraz wszelkie płyny stosowane w gospodarstwie domowym, zawierające toksyczne substancje^[1] (płyny do mycia naczyń i szyb, odmrażacze zawierające glikole, ciekłe mydła, szampony itp.).

Japońska firma Nintendo za pomocą denatonium zabezpiecza kartridże do swojej konsoli Nintendo Switch przed połknięciem ich przez dzieci^[6].