Mrówczan etylu, HCOOC
2H
5 – organiczny związek chemiczny z grupy mrówczanów, ester kwasu mrówkowego i etanolu. Występuje naturalnie w wielu owocach[16].
Szybkie fakty Nazewnictwo, PIN ...
Mrówczan etylu
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
PIN |
mrówczan etylu[1] |
Inne nazwy i oznaczenia |
metanian etylu, ester etylowy kwasu mrówkowego |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C3H6O2 |
Inne wzory |
HCOOC 2H 5 |
Masa molowa |
74,08 g/mol |
Wygląd |
przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
109-94-4 |
PubChem |
8025 |
|
InChI |
InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3 |
InChIKey |
WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N |
|
Właściwości |
|
Gęstość |
0,9208 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz |
|
Rozpuszczalność w wodzie |
rozpuszczalny: 134 g/kg (25 °C)[4] |
w innych rozpuszczalnikach |
mieszalny z etanolem[2] i eterem dietylowym, dobrze rozpuszczalny w acetonie, słabo w CCl 4[3] |
|
Temperatura topnienia |
−79,6 °C[3][5] |
Temperatura wrzenia |
54,09 °C[3] 54,4 °C[5] |
Punkt krytyczny |
235,4 °C[6]; 4,78 MPa[6]; 223 cm³/mol ≈ 0,332 g/cm³[6] |
logP |
0,23[5] |
Współczynnik załamania |
1,3609 (589 nm, 20 °C)[3] |
Lepkość |
0,506 mPa·s (0 °C, 1 atm)[7] 0,380 mPa·s (25 °C, 1 atm)[7] 0,300 mPa·s (50 °C, 1 atm)[7] |
Napięcie powierzchniowe |
25,16 mN/m (10 °C, 1 atm)[8] 23,18 mN/m (25 °C, 1 atm)[8] |
Prężność pary |
32,3 kPa (25 °C)[9] 100 kPa (54,0 °C)[10] |
|
|
Niebezpieczeństwa |
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-30] |
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[12] |
|
|
Zwroty H |
H225, H302, H319, H332, H335 |
Zwroty P |
P210, P305+P351+P338[13] |
|
NFPA 704 |
Na podstawie podanego źródła[14] |
|
|
|
Temperatura zapłonu |
−18,99 °C[13] |
Temperatura samozapłonu |
455 °C[15] |
Granice wybuchowości |
2,8–16,0%[13][15] |
Numer RTECS |
LQ8400000 |
Dawka śmiertelna |
LD501850 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[5] |
|
Podobne związki |
Podobne związki |
mrówczan metylu, mrówczan propylu, octan etylu |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Zamknij
Może być otrzymany w reakcji estryfikacji kwasu mrówkowego i etanolu:
- HCOOH + C
2H
5OH → HCOOC
2H
5 + H
2O
bądź poprzez karbonylowanie etanolu tlenkiem węgla[17].
Jest cieczą o lekko gryzącym, owocowym zapachu[16] bądź podobnym do zapachu rumu[17]. Rozpuszcza się w wodzie i acetonie, jest mieszalny z etanolem i eterem dietylowym[3]. Jest substancją łatwopalną, jego temperatura zapłonu wynosi około 20 °C[15].
Wykorzystywany jest przy otrzymywaniu witaminy B1[18], a także w syntezie innych związków, np. formamidu. Stosowany jest także jako rozpuszczalnik octanu celulozy i azotanu celulozy[17], do fumigacji pakowanej żywności[19] oraz jako składnik owocowych aromatów (jabłkowych, ananasowych, bananowych bądź brzoskwiniowych) m.in. w napojach bezalkoholowych, lodach i gumie do żucia[17].
Średni moment dipolowy. Wartości momentu dipolowego dla różnych konformacji cząsteczki – synklinalna: 1,81 ± 0,02 D, antyperiplanarna: 1,98 ± 0,02 D (Haynes 2014 ↓, s. 9-56).
P-65.1.8, P-65.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 776, 801, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 10, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
WernerW. Reutemann WernerW., HeinzH. Kieczka HeinzH., Formic acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 11, 18, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
WilhelmW. Riemenschneider WilhelmW., Hermann M.H.M. Bolt Hermann M.H.M., Esters, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
Robert L.R.L. Metcalf Robert L.R.L., Insect Control, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 45, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
- KonradK. Rydzyński KonradK., JolantaJ. Gromadzińska JolantaJ., Mrówczan etylu – dokumentacja, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, Nr 2 (32), 2002. Brak numerów stron w czasopiśmie