1544 – zbudowano kościół uposażony przez królową Bonę
1560 – pierwsza wzmianka o parafialnych prawosławnych cerkwiach św. Mikołaja i św. Jerzego; obydwie prawdopodobnie istniały już w momencie nadania Kleszczelom praw miejskich[5]
1566 – miasto liczy 385 domów i zamieszkuje około 2310 osób
1581 – Królowa Anna pozwoliła mieszczanom wybudować na rynku ratusz z szynkiem, wagą i postrzygalnią. W drugim przywileju nadała pieczęć i herb – baranek z chorągiewką i łacińskim napisem: Sygillum Civitatis Kleszczeleeviensis.
1631 – ratusz w Kleszczelach spłonął
1633 – cerkwie w Kleszczelach de facto przyjęły unię, siłą odebrane prawosławnym przez unickich duchownych przy pomocy starosty[6]
1648 - pod miastem zwołano podlaskie pospolite ruszenie[7]
1941–1944 – okupacja niemiecka (czerwiec 1941 – lipiec 1944), powiat bielski w okręgu białostockim
jesień 1941 Niemcy utworzyli getto dla żydowskich mieszkańców. Przebywało w nim około 2000 osób[8].
6 listopada 1942 – ostateczna likwidacja getta, Żydzi zostali przewiezieni do getta w Białymstoku, a stamtąd do obozu zagłady Treblinka II[8].
20 lipca 1944 roku Kleszczele zostały zajęte przez oddziały 65 Armii 1 Frontu Białoruskiego pod dowództwem gen. Pawła Batowa.
23 lipca 1944 miasto zostało zajęte przez niemiecką 4 i 8 kompanię czołgów 5 ppanc SS Wiking, gdzie na moście doszło do spotkania dowódcy I/5 ppanc hauptsturmfuhrer Saumenichta z dowódcą 4 Dywizji Pancernej generałem Clemensem Betzelem.
1956 – powstał Państwowy Ośrodek Maszynowy, Gminna Spółdzielnia „Samopomoc Chłopska”, Spółdzielnia Kółek Rolniczych, Spółdzielnia Chemiczna „Betesca”
1983 – Powstało Państwowe Gospodarstwo Rolne
1 października 1993 – odzyskanie praw miejskich
1997 – Pierwsze Dni Kleszczel
1999 – odsłonięcie pomnika króla Zygmunta I Starego
14 września 2002 – uroczyste otwarcie zbiornika wodnego w Repczycach
2004 – nad miastem przechodzi huragan niszcząc kilka ulic
W 1878 roku Kleszczele liczyły 1750 mieszkańców, z których 807 było wyznania prawosławnego, 518 katolickiego, 435 mojżeszowego[9].
Według spisu ludności z 30 września 1921 roku w Kleszczelach mieszkało 1452 osób w 321 domach, 911 podało narodowość polską, 349 – białoruską, 147 – żydowską, 45 – rosyjską[10]. 621 osób było wyznania mojżeszowego, 567 wyznania prawosławnego, 263 wyznania rzymskokatolickiego i 1 bezwyznaniowiec[10].
Według danych z 1 stycznia 2018 miasto zamieszkiwało 1297 mieszkańców[1].
Piramida wieku mieszkańców Kleszczel w 2014 roku[11].
układ przestrzenny, XVI wiek (nr rej.: 455 z 6 sierpnia 1979)
cerkiew pw. św. Mikołaja z 1709 (pierwotnie dzwonnica unicka), przeb. w XIX wieku, drewniana (nr rej. 157 (163) z 16 września 1959)
W miejscowości działało Państwowe Gospodarstwo Rolne Kleszczele[13]. W 1993 po przekształceniu jako Gospodarstwo Rolne Skarbu Państwa Kleszczele[14]. Po prywatyzacji jako gospodarstwo indywidualne Zenon Żwirowski[15].
Józef Maroszek, Rzemiosło w miastach podlaskich w XVI–XVIII w., w: Maria Kwapień; Józef Maroszek; Andrzej Wyrobisz, Studia nad produkcją rzemieślniczą w Polsce (XIV–XVIII w.), Wrocław 1976, s. 95.
Ł. Bartoszuk, Historia parafii Zaśnięcia Matki Bożej w Kleszczelach, [w:] Kalendarz Prawosławny 2012, Wydanie Warszawskiej Metropolii Prawosławnej, ISSN1425-2171, s. 227-229.
A. Mironowicz:Podlaskie ośrodki i organizacje prawosławne w XVI i XVII wieku.Białystok:Archidiecezja Prawosławna Białostocko-Gdańska i Uniwersytet Warszawski Filia w Białymstoku,1991,s.253.