Początkowo był stronnikiem Króla Zygmunta III Wazy, następnie jego oponentem, był jednym z przywódców tzw. rokoszu Zebrzydowskiego w roku 1607, uwięziony przez rojalistów w latach 1607-1609. Jako wydawca miał kłopoty z cenzurą królewską w okresie kontrreformacji. Był autorem wielu pism politycznych antymagnackich i antyjezuickich[5]. W rozważaniach politycznych bronił polemicznie obrządku prawosławnego przeciwko Unii oraz Rusinów, pisał piosenki w gwarze rusińskiej[6]. Wydał m.in. przywilej budowy cerkwi w Mościskach w roku 1604, cerkiew wybudowano w roku 1611. Drukował w Dobromilu m.in. pisma Wincentego Kadłubka oraz 6 tomów Kronik Jana Długosza. Wydane w Dobromilu książki sygnował herbem Herburt oraz hasłem "Prawdą a Pracą". Toczył spory z Wapowskimi i Stadnickimi. Przez historiografów określony później mianem uczonego warchoła. Miał syna: Jana Lwa Herburta (ur. 1603, zm. 1631), właściciela ziemskiego, oraz córki: Aleksandrę (żona Samuela Koniecpolskiego) i Katarzynę[7].
Ważniejsze utwory
Panegiricus... Joanni Zario Zamoiscio, Ingolstadt 1585, drukarnia W. Eiler, (wyd. wraz z pismami innych autorów na część Zamoyskiego)
Przemowa Imci P. J. Szczęsnego Herburta... na sejmiku wyszyńskim na ten czas, gdy się wrócił z poselstwa tureckiego 1589, rękopis Biblioteki Czartoryskich nr 1577
Epigramaty (jeden pt. Potrójny o sobie), wyd. przy P. Ciekliński Potrójny, Zamość 1597, drukarnia M. Łęski; dwa epigramaty przedr. J. Tuwim Cztery wieki fraszki polskiej, Warszawa 1937, s. 85; wyd. 2 Warszawa 1957
Jezuita, powst. 1606-1607, (satyra przeciw P. Skardze, wiadomość zob. M. Wiszniewski Historia literatury polskiej, t. 8, Kraków 1851, s. 245)
Praktyka rakuska (wiersz), fragmenty ogł. H. Juszyński Dykcjonarz poetów polskich, t. 1, Kraków 1820; M. Wiszniewski Historia literatury polskiej, t. 7, Kraków 1845, s. 126
Przyczyny wypowiedzenia posłuszeństwa Zygmuntowi, królewicowi szwedzkiemu, powst. 24 czerwca 1607, wyd. H. Schmitt "Rokosz Zebrzydowskiego", Dziennik Literacki 1857, nr 23-44 i odb. Lwów 1858, s. 497-502; J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t, 3, Kraków 1918
Herkules (tytuł pierwotny: Gadka Hrycia z Fortuną. Poemat proza i wierszem), powst. 1607, wyd. wraz z Herkulesem słowieńskim K. Miaskowskiego przy: Piotr Grzegorzkowic Wizerunek utrapionej Rzeczypospolitej (nazwisko P. Grzegorzkowic mogło być pseudonimem J. S. Herburta), wyd. Dobromil 1612, wyd. następne Dobromil 1616; fragmenty przedr. M. Wiszniewski Historia literatury polskiej, t. 7, Kraków 1845, s. 117-125
Strzała... którą Korona Polska... do dziatek swych stanu rycerskiego wypuściła, powst. 1608 (według W. Dobrowolskiej), wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t, 2, Kraków 1918
Punkta podane od jegomości pana Szczęsnego Herburta, Kraków 1608, przedr. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t, 3, Kraków 1918, (punktów jest 8, podczas gdy identyczny z tym utworem Skript Herburta z więzienia – w rękopisie niegdyś biblioteki w Petersburgu, nr 46 ze zbiorów J. A. Załuskiego Silva rerum XVII w. – zawierał punktów 9), fragmenty red. pt. Pismo... za którym chciał być z więzienia wolny, ogł. H. Malewska Listy staropolskie z epoki Wazów, Warszawa 1959
Victoriae Kozakorum Nisoviorum de Tartaris Tauricanis in a. 1608. Narratio Herburthi, rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 1577
Tenże Herburt przysięga na zamku krakowskim przed grobem św. Stanisława 20 marca 1609, rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 1577
Jan Szczęsny Herburt z więzienia wolny na sejmie warszawskim a. 1609, rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 1577
Pan Szczęsny Herburt przeprasza króla Imci po rokoszu w Lublinie do Moskwy idącego 1609, rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 1577
Rada potrzebna dnia 8 maja od Imp. Herburta roku 1610 wydana na sejmik wiśnieński, rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 1577
Sposób obwarowania się i obrony od Tatar... podany, rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 1577
Discurs... ex vinculis Cracoviae, rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 1577
Przepraszanie po rokoszu JKMci uczynione od Pana Szczęsnego Herburta z Dobromiela 1613 na konfederackim sejmie, co go ino 3 niedziele były, wyd. W. A. Maciejowski Piśmiennictwo polskie, t. 3 dod., Warszawa 1852, s. 283-285; K. Mecherzyński Historia wymowy w Polsce, t. 1, Kraków 1856, s. 575-577
Zdanie o narodzie ruskim spisane podczas konfederacji moskiewskiej od Pana Szczęsnego Herburta, dobromilskiego, wiśnieńskiego, mościckiego starosty, powst. 1613 (według L. Szczerbickiej ok. 1611), wyd. Dokumienty objasniajuszczije istoriju zapadno-russkogo kraja, Petersburg 1865, s. 214-228; przedr. W. Lipiński "Echa przeszłości. IV. Jan Szczęsny Herburt w obronie Rusi", Z dziejów Ukrainy. Księga pam. ku czci W. Antonowicza, P. Święcickiego i T. Rylskiego, Kijów 1912, s. 92-96; fragmenty ogł. W. Sobieski "Dymitr Samozwaniec a Polska" w książce Studia historyczne. Król a car, Lwów 1912, s. 129-130; rękopis Biblioteka Czartoryskich, Teki Naruszewicza, t. 107
Przekłady
О przyjaźni i przyjaciołach, Dobromil 1611-1616 (według Estreichera), edycja nast.: wyd. S. F. Żukowski, Wilno 1817, (kompilacja przekł. z dzieł Cycerona, Platona, Plutarcha. Wyd. pod nazwiskiem Andrzeja Maczuskiego, które według S. Bodniaka jest pseudonimem J. S. Herburta)
Prace edytorskie
S. Orzechowski Annales... Adiunximus vitam Petri Kmitae, Dobromil 1611, drukarnia J. Szeliga
J. Długosz Historia Polonica (ks. 1-4), Dobromil 1614, drukarnia J. Szeliga; wyd. następne (ks. 1-6) Dobromil 1615, (edycja przerwana zakazem Zygmunta III)
Listy i materiały
Korespondencja z J. Zamoyskim z lat 1591-1605, rękopisy Biblioteka Zamoyskich, obecnie w Archiwum Głównym Akt Dawnych w Warszawie; fragmenty ogł. A. Sokołowski "Jan Szczęsny Herburt, pierwszy wydawca Kroniki Długoszowej", Biblioteka Warszawska 1883, t. 2-3
Do Mikołaja Herburta, Jaworów, 26 maja 1604, rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 439; fragmenty ogł. W. Łoziński Prawem i lewem, t. 2, wyd. 2 Lwów 1904, s. 173-174; wyd. 4 Lwów 1931; wyd. 5 Kraków 1957
Do Zygmunta III, 7 lipca 1606, rękopis Biblioteki Narodowej nr 3083, fragmenty ogł. L. Szczerbicka "Jan Szczęsny Herburt – zarys monografii", Ze studiów nad literaturą staropolską, Wrocław 1957, Studia Staropolskie, t. 5
Do M. Szyszkowskiego, 1606, rękopis Biblioteka Czartoryskich, Teki Naruszewicza t. 101, s. 5; rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 1577
Listy do: Marcina z Kłecka, prawdopodobnie 1606; papieża Pawła V, 1616; Tomasza Tretera; Jerzego Zbaraskiego, rękopis Biblioteka Czartoryskich nr 1577, s. 189-191; Biblioteka Ossolińskich nr 231 (zaginął w latach 1939-1945); Biblioteka Czartoryskich, Teki Naruszewicza t. 103, s. 928-933; fragmenty ogł. W. Lipiński "Echa przeszłości. IV. Jan Szczęsny Herburt w obronie Rusi", Z dziejów Ukrainy. Księga pam. ku czci W. Antonowicza, P. Święcickiego i T. Rylskiego, Kijów 1912, s. 85-86; W. Dobrowolska "Młodość Jerzego i Krzysztofa Zbaraskich", Rocznik Towarzystwa Przyjaciół Nauk w Przemyślu, t. 7 (1926/1927) i odb., Przemyśl 1926, s. 179-181
Listy do "królowej szwedzkiej" i do królowej Konstancji, 1608, rękopis Biblioteka Czartoryskich, Teki Naruszewicza t. 104, nr 122, s. 581-582; nr 124, s. 585
Listy od i do biskupa przemyskiego S. Siecińskiego (m.in. w obronie drukarni dobromilskiej), rękopisy: (kopia z archiwum heilsberskiego) Muzeum Czartoryskich nr 439, s. 1527-1528; Ossolineum nr 231, k. 143 (zaginął w latach 1939-1945); fragmenty ogł. W. Łoziński Prawem i lewem, t. 2, wyd. 2 Lwów 1904, s. 201; W. Lipiński "Echa przeszłości. IV. Jan Szczęsny Herburt w obronie Rusi", Z dziejów Ukrainy. Księga pam. ku czci W. Antonowicza, P. Święcickiego i T. Rylskiego, Kijów 1912, s. 89-90, 92
Do W. Gembickiego, wiadomość zob. E. Barwiński, L. Birkenmajer, J. Łoś Sprawozdanie z poszukiwań w Szwecji, Kraków 1914, s. 193
Od Jerzego Zbaraskiego, 1609, wyd. A. Sokołowski "Listy księcia Jerzego Zbaraskiego, kasztelana krakowskiego", Scriptores Rerum Polonicarum, t. 5 (1880), s. 159-160; rękopisy: Biblioteka Czartoryskich nr 1577, s. 189-191; Biblioteka Ossolińskich nr 231 k. 280-282 (zaginął w latach 1939-1945); Biblioteka Czartoryskich, Teki Naruszewicza t. 103, s. 928-933; fragmenty ogł. W. Łoziński Prawem i lewem, t. 2, wyd. 2 Lwów 1904, s. 191-192
Od papieża Pawła V, rękopis: znajdował się w bibliotece w Petersburgu, Biblioteka Czartoryskich nr 1577, (odpowiedź zob. Listy do: Marcina z Klecka, prawdopodobnie 1606; papieża Pawła V, 1616..., rękopis)
List polecjący Anny Jagiellonki do palatyna reńskiego, 1583, wyd. A. Kraushar "J. S. Herburt z Fulsztyna, pierwszy wydawca dziejopisarzy średniowiecznych", Sprawozdanie Towarzystwa Naukowego Warszawskiego, Wydz. I, II 1916
Listy króla Imci do pana wojewody krakowskiego i innych panów senatorów o praktykach pana Szczęsnego Herburta z Gabrielem Batorym, rękopis Biblioteki Czartoryskich nr 1577
List przyczynny do Króla JMci od synodu za P. J. Herburtem, Piotrków, 15 sierpnia 1607, rękopis Biblioteka Czartoryskich, Teki Naruszewicza t. 103, nr 159, s. 665 nn.
Od S. Żółkiewskiego, Tarnawa, 17 listopada 1593, wyd. T. Xże L. (T. Lubomirski) w: S. Żółkiewski Listy, Kraków 1868
Akt nadania przez J. Szczęsnego Herburta prawa wzniesienia cerkwi w Mościskach, dat. Mościska, 12 stycznia 1604, ogł. A. Wybranowski Ongi w dworach i dworkach szlacheckich, Kraków 1898, s. 39-40
Akty ugody między drukarzem Janem Szeligą oraz księgarzem Janem Policiusem w sprawie wydania Kroniki J. Długosza, zatwierdzone przez J. S. Herburta w Dobromilu 18 listopada 1615, ogł. W. Łoziński "Spór drukarza z księgarzem w roku 1616", Kwartalnik Historyczny 1889
Ceduła wystawiona J. Szelidze w Dobromilu 31 stycznia 1616, ogł. W. Łoziński "Spór drukarza z księgarzem w roku 1616", Kwartalnik Historyczny 1889
Utwory o autorstwie niepewnym
Votum katolika jednego o jezuitach, powst. 1606, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 2, Kraków 1918, (autorstwo według A. Brücknera)
Rewersał listu szlachcica jednego do drugiego pisany, w którym się obmawia, że nie przybył na sejmik w Opatowie pro 16 Martii 1606 złożony, o którym zdanie swe i dyskursy różne przydawa, wyd. Athenaeum 1841, t. 2, s. 8; J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 2, Kraków 1918, (autorstwo według A. Brücknera; przeczą temu: J. Krupiński i L. Szczerbicka)
Skrypt o słuszności zjazdu stężyckiego, powst. wiosna 1606, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 2, Kraków 1918, (autorstwo według A. Brücknera; przeczy temu L. Szczerbicka; J. Czubek upatrywał autora w Mikołaju Zebrzydowskim lub Macieju Smoguleckim)
Przemowa do panów senatorów (wiersz), powst. wrzesień 1606, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 1, Kraków 1916, (autorstwo wątpliwe według W. Dobrowolskiej; nie jest to utwór J. S. Herburta według L. Szczerbickiej)
Rozmowa o rokoszu, powst. 1606, wyd. H. Schmitt Rokosz Zebrzydowskiego, Lwów 1858 dod. s. 53; J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 2, Kraków 1918; fragm. (wypis) współczesny Rozmowie pt. Jezuitom i inszym duchownym respons... – wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 3, Kraków 1918, (autorstwo według A. Brücknera; przeczą temu J. Krupiński i L. Szczerbicka)
Reskrypt ślachcica jednego na ów skrypt, który przeciwko Zebrzydowskiemu... jakiś gregoryanek wydał: "Otóż tobie rokosz", powst. 1606, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 2, Kraków 1918, (odpowiedź na pisemko P. Skargi Otóż tobie rokosz. Autorstwo według A. Brücknera)
Na pismo powtarzające ludzie cnotliwe pod tytułem "Otóż tobie rokosz", wydane na ohydę rycerstwa na rokoszu będącego, prawdziwa i krótka odpowiedź, powst. 1606, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 2, Kraków 1918, (autorstwo według A. Brücknera)
Echo o rokoszu, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 1, Kraków 1916, (autorstwo: pewne według A. Brücknera; wątpliwe według W. Dobrowolskiej)
Consilium de recuperanda pace et in posterum stabilienda pace Regni Poloniae, wyd. M. Ziemecki, 1607, (wyd. prawdopodobnie jednocześnie w 3 drukarniach); jest to rozszerzenie pisemka pt. Votum katolika...; wyd. następne: 1609; 1610; w: P. Wangen Paraleipomena, Lyon 1611; 1725; 1742; (Estreicher notuje 4 odmienne edycje z 1607, z tego dwie wyd.: Uppsala, drukarnia J. Olai Nielsenius. Według Brücknera wyd. w Uppsali nie było; tylko wyd. w 1609); przedr. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 3, Kraków 1918, (niektóre z dawniejszych źródeł wskazywały na autorstwo Szymona Steniusa; według S. Załęskiego, J. Czubka, T. Grabowskiego, L. Szczerbickiej, autorem może być Jerzy Zbaraski, starosta piński; według A. Brücknera – J. S. Herburt; W. Dobrowolska popiera tezę J. Czubka, lecz nie wyklucza możliwości współpracy Herburta)
Trąba na pospolite ruszenie przeciw jezuitom, powst. 1607, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 3, Kraków 1918, (autorstwo według A. Brücknera; przeczy temu J. Krupiński)
Listy o kontrybucyjej nowotniej o jezuitach, powst. 1607, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 3, Kraków 1918, (autorstwo według A. Brücknera)
Cenzura konstytucyj sejmowych przez posła jednego, powst. 1607, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 3, Kraków 1918, (autorstwo według A. Brücknera)
Wojna czupryny z ponta (wiersz), powst. 1607, wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 1, Kraków 1916, (autorstwo według A. Brücknera)
Sumnienie mówi (wiersz), wyd. J. Czubek Pisma polityczne z czasów rokoszu Zebrzydowskiego, t. 1, Kraków 1916, (autorstwo według A. Brücknera)
Wizerunk utrapionej Rzeczypospolitej... przy tym Herkules słowieński Kaspra Miaskowskiego, Dobromil 1612, drukarnia J. Szeliga; wyd. następne: Dobromil 1613; Dobromil 1616; pt. Obraz utrapionej Rzeczypospolitej, Kraków 1628 (edycja wątpliwa); pt. Utrapionej Rzeczypospolitej wizerunek, 1629, (przeróbka J. D. Solikowskiego Apocalipsis – powstała ok. 1588)
Artes Dobromilenses. Nauka dobromilska, Dobromil 1613, drukarnia J. Szeliga; wyd. następne: Dobromil 1615 lub 1616, (wyd. pod imieniem Jana Lwa, syna Szczęsnego; A. Sokołowski, W. Łoziński i S. Cynarski przypisują ten utwór J. Szczęsnemu)
w tym roku uzyskał dożywocie na starostwo mościckie, Krzysztof Chłapowski, Starostowie niegrodowi w Koronie 1565-1795 Materiały źródłowe, Warszawa, Bellerive-sur-Allier 2017, s. 225.