Loading AI tools
grupa atropoizomerów Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Gossypol – nazwa zwyczajowa organicznego związku chemicznego występującego jako pigment w roślinach z gatunku Gossypium (podgatunek Hibisceae, rodzina Malvaceae).
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C30H30O8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
518,55 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
biały lub żółtawy proszek lub kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
303-45-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Gossypol po raz pierwszy został wyizolowany z nasion bawełny w drugiej połowie XIX wieku przez J. Longmore’a[3]. W postaci krystalicznej jako pierwszy otrzymał go Leon Marchlewski, który nadał nowo otrzymanej substancji nazwę gossypol (gossypium + fenol = gossypol) wskazując w ten sposób na jego pochodzenie oraz charakter chemiczny[4].
W roślinach bawełny gossypol pełni głównie funkcję obronną przeciwko insektom i zwierzętom roślinożernym. W zależności od odmiany zawarte jest od 0,4 do 1,7% gossypolu, co przy rocznej produkcji światowej ok. 25 milionów ton nasion daje ok. 100 tys. ton gossypolu[5].
Czysty gossypol jest substancją o barwie żółtej rozpuszczającą się w alkoholach, dimetyloformamidzie, eterze etylowym, acetonie, chlorku metylenu, chloroformie, dioksanie i pirydynie. Nie rozpuszcza się w acetonitrylu, benzenie, niskowrzącym eterze naftowym (t.w. 40-60 °C) oraz w wodzie. W reakcji ze stężonym kwasem siarkowym daje charakterystyczne czerwone zabarwienie.
W latach 70. XX w. jednocześnie kilka chińskich grup badawczych ogłosiło, że gossypol wywołuje tymczasową niepłodność u mężczyzn. Doniesienie to wywołało ogromne zainteresowanie tym związkiem jako potencjalnym środkiem antykoncepcyjnym dla mężczyzn[6]. Gossypol stosowany powyżej 4 miesięcy w dawkach po ok. 20 mg dziennie powodował u niektórych mężczyzn trwałą bezpłodność[7]
Gossypol wykazuje również aktywność przeciwnowotworową (rak płuc, rak skóry), przeciwwirusową (wirus HIV, paragrypy), przeciwgrzybiczną oraz wiele innych[8][9].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.