Cefoksytyna

Cefoksytyna – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk cefalosporynowy należący do grupy cefamycyn. Pochodzi z cefamycyny C, która jest produkowana przez Streptomyces lactamdurans^[1].

Cefoksytyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6R, 7S)-3-(karbamoilooksymetylo)-7-metoksy-8-okso-7-[(2-tiofen-2-yloacetylo)amino]-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia ang. cefoxitin
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H17N3O7S2
Masa molowa	427,45 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	35607-66-0
PubChem	441199
DrugBank	DB01331
SMILES COC1(C2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)N)C(=O)O)NC(=O)CC3=CC=CS3
InChI InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1 InChIKey WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 165–167 °C[1] logP −0,02[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki sól sodowa cefoksytyny Uwaga Zwroty H H317 Zwroty P brak zwrotów P Numer RTECS XI0330500
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DC01
Farmakokinetyka Działanie bakteriobójcze Okres półtrwania 41–59 min[1] Wydalanie nerki
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Mechanizm działania

Cefoksytyna przyłącza się do białek wiążących penicylinę (PBP – ang. penicillin-binding proteins), które znajdują się na wewnętrznej błonie ściany komórkowej bakterii. Następuje blokowanie aktywności PBP przez antybiotyk, w wyniku czego dochodzi do zahamowania syntezy peptydoglikanu ściany komórkowej bakterii. Skutkiem tego jest śmierć komórek bakterii^[2].

Zakres działania

Działanie przeciw bakteriom Gram-dodatnim^[3] i bakteriom Gram-ujemnym, w tym beztlenowym^[1][3]. Działa na bakterie takie jak:

Bakterie Gram-dodatnie

• Staphylococcus aureus (szczepy wrażliwe na metycylinę)^[3][4]
• Staphylococcus epidermidis (szczepy wrażliwe na metycylinę)
• Streptococcus agalactiae
• Streptococcus pyogenes^[3]
• Streptococcus pneumoniae^[3][4]

Bakterie Gram-ujemne

• Escherichia coli
• Haemophilus influenzae
• Klebsiella spp.
• Proteus mirabilis^[3][4]
• Proteus vulgaris
• Morganella morganii
• Neisseria gonorrhoeae
• Providencia spp.^[3]

Bakterie beztlenowe

• Bacteroides spp.
• Clostridium spp.
• Peptostreptococcus spp.^[3][4]
• Peptococcus niger^[3]

Wskazania

Leczenie zakażeń wywołanych przez bakterie:

• zapalenie płuc i inne zakażenia dolnych dróg oddechowych
• infekcje dróg moczowych,
• zakażenia jamy brzusznej,
• zakażenia żeńskich narządów rozrodczych,
• zakażenia krwi, kości, stawów i skóry^[3][5]

Cefoksytyna wykorzystywana jest także przy operacjach, w celu zapobiegania zakażeniom u pacjenta^[5].

Przeciwwskazania

Przeciwwskazaniami są:

• nadwrażliwość na cefoksytynę^[4][5] lub na antybiotyki cefalosporynowe i penicylinowe^[5]
• nie stosować u noworodków (<3 miesiące)^[4]

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych można zaliczyć:

• biegunka^[4][5]
• niedokrwistość
• eozynofilia
• przemijająca leukopenia
• trombocytopenia
• zwiększone SCr i BUN
• podwyższone LFT^[4]
• bladość skóry
• osłabienie lub duszność podczas wykonywania ćwiczeń
• ból, zaczerwienienie, obrzęk lub krwawienie w pobliżu miejsca wstrzyknięcia antybiotyku^[5]

Przypisy

1. Cefoxitin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01331 [dostęp 2020-11-19] (ang.).
2. Cefoxitin, [w:] NCI Thesaurus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).
3. Cefoxitin [online], Drugs.com [dostęp 2020-11-19] (ang.).
4. Cefoxitin, [w:] Medscape [online], WebMD [dostęp 2020-11-19] (ang.).
5. Cefoxitin Injection, [w:] MedlinePlus [online] [dostęp 2020-11-19] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: topic/cefoxitin