Loading AI tools
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Akroleina – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony; jak wszystkie tego rodzaju aldehydy, jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C3H4O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
56,06 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.
Choć akroleina nie została zakwalifikowana jako substancja rakotwórcza[2][4], istnieje szereg badań wskazujących na jej właściwości rakotwórcze. Wykazano, że akroleina niszczy DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę[5]. Badania na modelach tkanek szczurzych i ludzkich wskazują, że akroleina może powodować raka pęcherza[6]. Wykazano również, że akroleina jest głównym czynnikiem powodującym nowotwory płuc związane z paleniem papierosów[7].
Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH
2=CH−CH
2−S−CH
2−CH=CH
2), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny[8].
Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na
2SO
4/KHSO
4[9], MgSO
4 i Al
2(SO
4)
3)[10], a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:
Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas tłuszczu w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle lub oleju.
Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.