4-Nitrofenol
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
4-Nitrofenol – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający grupę nitrową (−NO
2).
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C6H5NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
139,11 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwny lub jasnożółty proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Tworzy kryształy w dwóch formach polimorficznych. Forma α jest bezbarwna, odporna na działanie światła, lecz nietrwała w temperaturze pokojowej. Forma β jest żółta i trwała w ciemności, pod wpływem światła przybiera stopniowo czerwony kolor[potrzebny przypis].
Umiarkowanie rozpuszcza się w wodzie, rozpuszczalność znacznie wzrasta po zalkalizowaniu środowiska wskutek wytworzenia anionu nitrofenoksylowego, O
2N−C
6H
4−O−
. Jest dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, m.in. w alkoholach, eterze dietylowym, chlorku metylenu. Posiada zapach fenolowy, znacznie słabszy od innych fenoli.
Grupa nitrowa w pozycji para stabilizuje anion fenoksylowy, znacząco zwiększając kwasowość 4-nitrofenolu (pKa = 7,15 w porównaniu do pKa = 9,99 dla fenolu niepodstawionego). Kwaśne roztwory 4-nitrofenolu są bezbarwne, natomiast w warunkach zasadowych przybierają intensywną żółtą barwę (zmiana barwy w zakresie pH = 5–7)[2].
Wykorzystywany jest w chemii analitycznej jako wskaźnik pH oraz jako substrat w syntezie organicznej wykorzystujący elektronoakceptorowe własności grupy p-nitrofenylowej. Estry p-nitrofenylowe kwasów karboksylowych to tak zwane estry aktywne, ulegające łatwo reakcji z alkoholami (transestryfikacja) i aminami, pozwalając na otrzymywanie estrów alkilowych i amidów w łagodnych warunkach. Strategia taka wykorzystywana jest m.in. w syntezie peptydów[5] oraz do wprowadzania grup reporterowych (np. znaczników fluorescencyjnych) do biocząsteczek[6].
Stosowany jest także jako grupa ochronna estrów fosforowych nukleozydów[7][8] oraz jako dobra grupa opuszczająca w czynnikach fosforylujących[9][10]. Elektronoakceptorowe własności reszty p-nitrofenylowej umożliwiają zastosowanie grupy p-nitrofenyloetylowej jako grupy ochronnej alkoholi, amin i fosforanów[11].
4-Nitrofenol podrażnia oczy, skórę oraz drogi oddechowe; może także prowadzić do stanów zapalnych i alergicznych. Wykazuje opóźnioną interakcję z krwią, gdzie tworzy methemoglobinę odpowiedzialną za methemoglobinemię i związane z nią sinicę, dezorientację i utratę przytomności. Połknięty powoduje ból brzucha i wymioty. LD50: 282 mg/kg (mysz, doustnie)[potrzebny przypis].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.