Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Cinnoline of benzopyridazine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C8H6N2. Het is een vaste stof met basische eigenschappen. Cinnoline kent een aantal isomeren, waaronder chinazoline, chinoxaline en ftaalazine.
Cinnoline | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van cinnoline | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C8H6N2 | |||
IUPAC-naam | cinnoline | |||
Molmassa | 130,14664 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CN=N2 | |||
InChI | 1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H | |||
CAS-nummer | 253-66-7 | |||
EG-nummer | 205-964-8 | |||
PubChem | 9208 | |||
Wikidata | Q413130 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 39 °C | |||
Evenwichtsconstante(n) | pKa = 2,64 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Cinnoline werd bij de eerste synthese bereid uit een cyclisatiereactie van het alkyn o-C6H4(NH2)C≡CCO2H in water, waarbij het carbonzuurderivaat van 4-hydroxycinnoline werd gevormd. Hierna werd de carbonzuurfunctie verwijderd en de hydroxylgroep door reductie verwijderd, waardoor een onzuivere vorm van cinnoline overbleef. De methode werd genoemd naar Victor von Richter, de ontdekker ervan: de Richter-cinnolinesynthese.[1] Later werd deze synthesemethode aangepast en verbeterd. Tegenwoordig wordt cinnoline bereid door dehydrogenering van dihydrocinnoline met kwik(II)oxide. Het kan geïsoleerd worden als het hydrochloride.
Er zijn tal van derivaten van cinnoline bekend, die volgens een klassieke methode worden bereid: de Widman-Stoermer-synthese. Dit houdt een cyclisatiereactie van een α-vinyl-aniline met zoutzuur en natriumnitriet in:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.