Isomeer

Voor het begrip uit de kernfysica, zie Nucleair isomeer.

Isomeren (van het Grieks isos = gelijk, meros = deel) zijn stoffen die met elkaar overeenkomen doordat hun moleculen hetzelfde aantal en dezelfde soort atomen bevatten, maar die van elkaar verschillen door de wijze waarop die atomen onderling zijn verbonden of geschikt. Anders gezegd, isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule (brutoformule), maar een andere structuurformule.^[1]

De chemische eigenschappen van isomeren zijn doorgaans verschillend.

Soorten isomerie

• Structuurisomeren verschillen doordat de atomen in het molecuul verschillend zijn verbonden. Voorbeelden zijn:

n-butaan en methylpropaan, beide met molecuulformule C₄H₁₀

1-fluorpropaan en 2-fluorpropaan, beide C₃H₇F, rechts afgebeeld

• Valentie-isomeren zijn structuurisomeren waarvan de molecuuldelen verschillend zijn gegroepeerd.
• Stereo-isomeren of geometrische isomeren zijn isomeren waarvan alle paarsgewijze bindingen tussen de atomen gelijk zijn. De verschillen tussen de isomeren liggen in de ruimtelijke indeling.
  • Cis-trans-isomeren
  • Optische isomeren of enantiomeren zijn stereomeren die elkaars spiegelbeeld zijn.
  • Diastereomeren zijn stereomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijn. Daarnaast bestaan er nog epimeren. Dit zijn diastereomeren die in de configuratie in maar een C-atoom verschillen, bijvoorbeeld D-glucose en D-mannose.
  • Conformatie-isomeren en configuratie-isomeren, waarbij de eerste ontstaan door de rotatie rond een enkele binding en de tweede het gevolg zijn van het ontstaan van een nieuwe verbinding binnen een molecuul.

Indien twee isomeren snel in elkaar over kunnen gaan, noemt men de twee stoffen tautomeren.

Isomeren kunnen door rotatie als geheel of van de groepen verbonden door een enkele binding niet worden bedekt. De ene isomeer kan dus niet met de andere samenvallen. Als dit wel zo is, dan zijn het geen isomeren, maar hetzelfde molecuul.

Voorbeelden

• De hierboven al vermelde alcohol en ether:

De twee isomeren van C2H6O: Ethanol en Dimethylether

Ethanol (een alcohol) en dimethylether bijvoorbeeld bestaan elk uit 6 waterstofatomen, twee koolstofatomen, en een zuurstofatoom; alleen de volgorde van de bindingen is verschillend.

• De hierboven al vermelde n-butaan en isobutaan:

Aantal koolstofatomen in en isomeren van alkanen

alkaan	aantal koolstof	aantal isomeren[2]	incl. stereo- isomeren	details isomerie
Methaan	1	1
Ethaan	2	1
Propaan	3	1
Butaan	4	2	[3] 2	Zie hierboven
Pentaan	5	3	[3] 3	Zie lijst
Hexaan	6	5	[3] 5	Zie lijst
Heptaan	7	9	11	Zie lijst
Octaan	8	18	24	Zie lijst
Nonaan	9	35	56	Zie lijst
Decaan	10	75		Zie lijst
Undecaan	11	159		Zie lijst
Dodecaan	12	355		Zie lijst
Tridecaan	13	802		Zie lijst
Tetradecaan	14	1855		Zie lijst
Pentadecaan	15	4347
Hexadecaan	16	10.359		synoniem: cetaan
Eicosaan	20	366.319