Chinoxaline

Chinoxaline is een heterocyclische verbinding opgebouwd uit een benzeenring en een pyrazinering.

Chinoxaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chinoxaline
Algemeen
Molecuul­formule	C8H6N2
IUPAC-naam	chinoxaline
Andere namen	benzopyrazine, 1,4-benzodiazine
Molmassa	130,14 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)N=CC=N2
CAS-nummer	91-19-0
EG-nummer	202-047-4
PubChem	7045
Wikidata	Q419930
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	geel tot bruin
Dichtheid	(bij 45°C) 1,133 g/cm³
Smeltpunt	30-33 °C
Kookpunt	220-223 °C
Vlampunt	98 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Een chinoxaline is bij uitbreiding elke organische verbinding met deze ringstructuur. Chinoxalines zijn fijnchemicaliën die onder andere gebruikt worden in verfstoffen, geneesmiddelen, antibiotica en elektrische/fotochemische materialen.

Synthese

Chinoxalines kunnen gevormd worden door de condensatiereactie van een aryl-diamine en een 1,2-dicarbonylverbinding. Voor chinoxaline zelf zijn dit respectievelijk 1,2-diaminobenzeen (ortho-fenyleendiamine) en glyoxaal.

Een ander voorbeeld is de reactie van benzil met 1,2-diaminobenzeen tot 2,3-difenylchinoxaline:

Synthese van chinoxaline

De katalysator die hier gebruikt wordt, is IBX (2-joodoxybenzoëzuur) en het oplosmiddel is azijnzuur.^[1]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Majid M. Heravi, Khadijeh Bakhtiari, Maryam H. Tehrani, Negar M. Javadi, Hossien A. Oskooie. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature, ARKIVOC (2006) (xvi), pp. 16-22^{[dode link]}