Cinnoline

Cinnoline of benzopyridazine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C₈H₆N₂. Het is een vaste stof met basische eigenschappen. Cinnoline kent een aantal isomeren, waaronder chinazoline, chinoxaline en ftaalazine.

Cinnoline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cinnoline
Algemeen
Molecuulformule	C8H6N2
IUPAC-naam	cinnoline
Molmassa	130,14664 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CN=N2
InChI	1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H
CAS-nummer	253-66-7
EG-nummer	205-964-8
PubChem	9208
Wikidata	Q413130
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	39 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 2,64
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Cinnoline werd bij de eerste synthese bereid uit een cyclisatiereactie van het alkyn o-C₆H₄(NH₂)C≡CCO₂H in water, waarbij het carbonzuurderivaat van 4-hydroxycinnoline werd gevormd. Hierna werd de carbonzuurfunctie verwijderd en de hydroxylgroep door reductie verwijderd, waardoor een onzuivere vorm van cinnoline overbleef. De methode werd genoemd naar Victor von Richter, de ontdekker ervan: de Richter-cinnolinesynthese.^[1] Later werd deze synthesemethode aangepast en verbeterd. Tegenwoordig wordt cinnoline bereid door dehydrogenering van dihydrocinnoline met kwik(II)oxide. Het kan geïsoleerd worden als het hydrochloride.

Synthese van cinnolinederivaten

Er zijn tal van derivaten van cinnoline bekend, die volgens een klassieke methode worden bereid: de Widman-Stoermer-synthese. Dit houdt een cyclisatiereactie van een α-vinyl-aniline met zoutzuur en natriumnitriet in:

De Widman-Stoermer-synthese

Zie ook

• Chinazoline
• Chinoxaline
• Ftaalazine

Bronnen, noten en/of referenties

1. (de) V. von Richter (1883) - Über Cinnolinderivate, Chemische Berichte, volume 16, pp. 677-683