Loading AI tools
방향족 탄화수소에서 치환기의 상대적인 위치를 표시하는 방법 위키백과, 무료 백과사전
방향족 치환기 패턴(영어: arene substitution pattern, 일본어: 芳香族置換基パターン)은 유기 화합물의 IUPAC 명명법의 일부이며, 방향족 탄화수소의 수소 이외의 치환기의 상대적인 위치를 명확하게 표시하는 데 사용한다.
톨루이딘은 이러한 3가지 유형의 치환에 대한 예이다.
예를 들어 아미노기, 하이드록실기, 알킬기, 페닐기와 같은 전자 공여기는 오르토/파라 패턴인 경향이 있고, 나이트로기, 나이트릴기, 케톤기와 같은 전자 수용기는 메타 패턴인 경향이 있다.
화합물에 따라 특성이 다르지만 단순 이치환된 방향족 탄화수소에서는 3가지 이성질체가 다소 비슷한 끓는점을 갖는 경향이 있다. 그러나 파라 이성질체는 일반적으로 3가지 이성질체들 중에서 가장 높은 녹는점을 가지며, 주어진 용매에 대한 용해도가 가장 낮다.[1]
전자 공여기는 오르토 및 파라 패턴이기 때문에 이들 이성질체의 분리는 합성 화학에서 일반적인 문제이다. 다음과 같이 이들 이성질체를 분리하기 위한 몇 가지 방법이 있다.
피로갈롤 1,2,3-트라이하이드록시벤졸 vic.-트라이하이드록시벤졸 |
하이드록시퀴놀 1,2,4-트라이하이드록시벤졸 asym.-트라이하이드록시벤졸 |
플로로글루신올 1,3,5-트라이하이드록시벤졸 sym.-트라이하이드록시벤졸 |
접두사 오르토, 메타, 파라는 모두 그리스어에서 파생되었으며, 각각 "직립", "넘은", "(위로) 대한다"를 의미한다. 현재의 의미와의 관계는 분명하지 않을 수 있다. 오르토라는 명칭은 원래 역사적으로 오리지널 화합물을 지칭하는 데 사용되었고, 이성질체는 종종 메타 화합물이라고 불렸다. 예를 들어 오르토인산과 트라이메타인산이라는 관용명은 방향족 탄화수소와 전혀 관련이 없다. 마찬가지로 파라라는 명칭은 밀접하게 관련이 있는 화합물에 대해서만 사용되었다. 따라서 옌스 야코브 베르셀리우스는 1930년에 원래 아스파르트산의 라세미 형태를 "파라아스파르트산"(다른 구식 용어: 라세미산)이라고 불렀다. 이치환된 방향족 고리의 이성질체들을 구별하기 위해 접두사 오르토, 메타, 파라를 사용한 것은 1867년에 빌헬름 쾨르너가 처음으로 시작하였지만, 그는 1,4-이성질체에 오르토 접두사를 사용하고, 1,2-이성질체에 메타 접두사를 사용하였다.[6][7] 1869년에 처음으로 접두사 오르토-, 메타-, 파라-를 사용하여 이치환 방향족 고리(즉 나프탈렌)에서 치환기의 특정 상대적인 위치를 나타낸 사람은 독일의 화학자인 카를 그래베이다.[8] 1870년에는 독일의 화학자인 빅토르 마이어가 벤젠에 처음으로 그래베의 명명법을 적용했다.[9] 현재의 명명법은 1879년에 화학회에 의해 도입되었다.[10]
크레졸, C6H4(OH)(CH3)의 이성질체에 대한 이러한 명명법의 사용 예가 다음과 같이 제시되어 있다.
다이하이드록시벤젠, C6H4(OH)2에 대해 다음과 같이 세 가지 방향족 치환 이성질체가 존재한다. 오르토 이성질체는 카테콜, 메타 이성질체는 레조르시놀, 파라 이성질체는 하이드로퀴논이다.
벤젠다이카복실산, C6H4(COOH)2에 대해 다음과 같이 세 가지 방향족 치환 이성질체가 존재한다. 오르토 이성질체는 프탈산, 메타 이성질체는 아이소프탈산, 파라 이성질체는 테레프탈산이다.
이러한 용어들은 질소 원자가 치환기 중 하나로 간주되는 피리딘과 같은 6원자 헤테로고리 방향족 시스템에서도 사용할 수 있다. 예를 들어 니코틴아마이드와 니아신은 피리딘 고리에서 메타 치환을 나타내는 반면, 프랄리독심의 양이온은 오르토 이성질체이다.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.