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나프탈렌(영어: naphthalene)은 벤젠고리가 2개 있는 방향족 탄화수소로 승화성이 있다. 비늘 모양의 백색 결정으로 분자량은 128, 녹는점은 80.3 °C, 끓는점은 217.97 °C이며, 비중은 0.975(25 °C)이다. 분자식은 C10H8로 쓴다. 물에는 녹지 않고, 에탄올에는 녹는다. 일반적으로 재래식 화장실에서 파리 등 유해한 벌레를 쫓는 방충제 또는 살충제의 성분으로 쓰인다.
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이름 | |||
---|---|---|---|
우선명 (PIN)
Naphthalene[1] | |||
체계명
Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene | |||
별칭
white tar, camphor tar, tar camphor, naphthalin, naphthaline, antimite, albocarbon, hexalene, mothballs, moth flakes | |||
식별자 | |||
3D 모델 (JSmol) |
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1421310 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.001.863 | ||
EC 번호 |
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3347 | |||
KEGG | |||
PubChem CID |
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RTECS 번호 |
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UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |||
C10H8 | |||
몰 질량 | 128.174 g·mol−1 | ||
겉보기 | White solid crystals/ flakes | ||
냄새 | Strong odor of coal tar | ||
밀도 | 1.145 g/cm3 (15.5 °C)[2] 1.0253 g/cm3 (20 °C)[3] 0.9625 g/cm3 (100 °C)[2] | ||
녹는점 | 78.2 °C (172.8 °F; 351.3 K) 80.26 °C (176.47 °F; 353.41 K) at 760 mmHg[3] | ||
끓는점 | 217.97 °C (424.35 °F; 491.12 K) at 760 mmHg[2][3] | ||
19 mg/L (10 °C) 31.6 mg/L (25 °C) 43.9 mg/L (34.5 °C) 80.9 mg/L (50 °C)[3] 238.1 mg/L (73.4 °C)[4] | |||
용해도 | Soluble in 알코올, 액체 암모니아, 카복실산, C6H6, SO2,[4] CCl4, CS2, 톨루엔, 아닐린[5] | ||
에탄올에서의 용해도 | 5 g/100 g (0 °C) 11.3 g/100 g (25 °C) 19.5 g/100 g (40 °C) 179 g/100 g (70 °C)[5] | ||
아세트산에서의 용해도 | 6.8 g/100 g (6.75 °C) 13.1 g/100 g (21.5 °C) 31.1 g/100 g (42.5 °C) 111 g/100 g (60 °C)[5] | ||
클로로포름에서의 용해도 | 19.5 g/100 g (0 °C) 35.5 g/100 g (25 °C) 49.5 g/100 g (40 °C) 87.2 g/100 g (70 °C)[5] | ||
헥세인에서의 용해도 | 5.5 g/100 g (0 °C) 17.5 g/100 g (25 °C) 30.8 g/100 g (40 °C) 78.8 g/100 g (70 °C)[5] | ||
뷰티르산에서의 용해도 | 13.6 g/100 g (6.75 °C) 22.1 g/100 g (21.5 °C) 131.6 g/100 g (60 °C)[5] | ||
log P | 3.34[3] | ||
증기 압력 | 8.64 Pa (20 °C) 23.6 Pa (30 °C) 0.93 kPa (80 °C)[4] 2.5 kPa (100 °C)[6] | ||
헨리 상수 (kH) |
0.42438 L·atm/mol[3] | ||
자화율 (χ) |
-91.9·10−6 cm3/mol | ||
열전도율 | 98 kPa: 0.1219 W/m·K (372.22 K) 0.1174 W/m·K (400.22 K) 0.1152 W/m·K (418.37 K) 0.1052 W/m·K (479.72 K)[7] | ||
굴절률 (nD) |
1.5898[3] | ||
점도 | 0.964 cP (80 °C) 0.761 cP (100 °C) 0.217 cP (150 °C)[8] | ||
구조 | |||
Monoclinic[9] | |||
P21/b[9] | |||
C5 2h[9] | |||
격자 상수 |
α = 90°, β = 122.92°, γ = 90° | ||
열화학 | |||
열용량 (C) |
165.72 J/mol·K[3] | ||
표준 몰 엔트로피 (S |
167.39 J/mol·K[3][6] | ||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298) |
78.53 kJ/mol[3] | ||
기브스 자유 에너지 (ΔfG˚) |
201.585 kJ/mol[3] | ||
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298) |
-5156.3 kJ/mol[3] | ||
위험 | |||
주요 위험 | Flammable, sensitizer, possible carcinogen. Dust can form explosive mixtures with air | ||
GHS 그림문자 | [10] | ||
신호어 | 위험 | ||
GHS 유해위험문구 |
H228, H302, H351, H410[10] | ||
GHS 예방조치문구 |
P210, P273, P281, P501[10] | ||
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
인화점 | 80 °C (176 °F; 353 K)[10] | ||
525 °C (977 °F; 798 K)[10] | |||
폭발 한계 | 5.9%[10] | ||
유해화학물질 허용농도 (TLV) |
10 ppm[3] (TWA), 15 ppm[3] (STEL) | ||
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose) |
1800 mg/kg (rat, oral) 490 mg/kg (rat, oral) 1200 mg/kg (guinea pig, oral) 533 mg/kg (mouse, oral)[11] | ||
NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |||
PEL (허용) |
TWA 10 ppm (50 mg/m3)[12] | ||
REL (권장) |
TWA 10 ppm (50 mg/m3) ST 15 ppm (75 mg/m3)[12] | ||
IDLH (직접적 위험) |
250 ppm[12] | ||
나프탈렌에 많이 노출되면 간이 손상된다. 인간, 특히 어린이가 나프탈렌 또는 나프탈렌이 함유된 탈취제 블럭을 삼킬 경우 용혈성 빈혈이 나타난다. 적은 양에도 오래 노출되면 어지러움, 구토, 혈뇨, 황달 등 증세가 나타날 수 있으며 어떤 사람들에게는 더 위험하다고 알려져 있다.
캘리포니아 제안- 65에 따라, 나프탈렌은 "암을 유발하는 상태로 알려진"으로 표시된다. 좀약을 비롯하여 나프탈렌을 포함하는 탈취제에서 암을 일으킬 수 있는 메커니즘이 발견되었다
나프탈렌에 다량 노출되면 구토 및 어지러움 증상을 유발할 수 있으므로 주의해야 한다.
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