O-メチル化フラボノイド

O-メチル化フラボノイド（O-メチルかフラボノイド、英: O-methylated flavonoids）またはメトキシフラボノイド (methoxyflavonoids) は、ヒドロキシル基がメチル化されたフラボノイドの総称である。O-メチル化はフラボノイドの溶解度に影響を与える。

O-メチル化フラボノイドの形成には多様性に富む特定のO-メチルトランスフェラーゼ (OMT) の存在が仄めかされる^[1]。その酵素は4'位（ニチニチソウ^[2]）または3'位（イネ^[3]）の特定のヒドロキシル基のO-メチル化を仲介する。O-メチル化の位置はオルト、メタ、パラ位のそれぞれで可能で、3-OH位のメチル化はO-メチルトランスフェラーゼによる。カラマンシー (Citrus mitis) はそれらすべての活性が見られる^[4]。

植物酵素

動物酵素

カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ

5-デオキシマルビジン
カペンシニジン
エウロピニジン
ヒルスチジン
マルビジン
ペオニジン
ペツニジン
プルケリジン
ロシニジン

メシアダノール (3-O'メチルカテキン)

ジヒドロケンペリド

ケンフェロールより

ケンペリド

ミリセチンより

アンヌラチン
コンブレトール
オイロペチン（ユウロペチン）
ラリシトリン (3'-O-メチルミリセチン)
5-O-メチルミリセチン
シリンゲチン (3',5'-O-ジメチルミリセチン)

クェルセチンより

アヤニン
アザレアチン
イソラムネチン
オンブイン
パキポドール
レツシン (クェルセチン-3,7,3',4'-テトラメチルエーテル)
ラムナジン
ラムネチン

その他

アカセチン
ネペチン
ノビレチン
オロキシリンA
シネセチン
タンゲレチン
オウゴニン
ジオスメチン
スダチチン

ビオカニンA
カリコシン
ホルモノネチン
グリシテイン
イリゲニン
5-O-メチルゲニステイン
プラテンセイン
プルネチン
ψ-テクトリゲニン
テクトリゲニン

[1]
Kim DH, Kim BG, Lee Y, Ryu JY, Lim Y, Hur HG, Ahn JH (2005). “Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean O-methyltransferase expressed in Escherichia coli”. J. Biotechnol. 119 (2): 155-162. doi:10.1016/j.jbiotec.2005.04.004. PMID 15961179.
[2]
Schröder G, Wehinger E, Lukacin R, Wellmann F, Seefelder W, Schwab W, Schröder J (2004). “Flavonoid methylation: a novel 4'-O-methyltransferase from Catharanthus roseus, and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases”. Phytochemistry 65 (8): 1085-1094. doi:10.1016/j.phytochem.2004.02.010. PMID 15110688.
[3]
Kim BG, Lee Y, Hur HG, Lim Y, Ahn JH (2006). “Flavonoid 3'-O-methyltransferase from rice: cDNA cloning, characterization and functional expression”. Phytochemistry 67 (4): 387-394. doi:10.1016/j.phytochem.2005.11.022. PMID 16412485.
[4]
Brunet G, Ibrahim RK (1980). “O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange”. Phytochemistry 19 (5): 741-746. doi:10.1016/0031-9422(80)85102-8.
[5]
Harborne JB (1967). “Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae”. Phytochemistry 6 (10): 1415-1428. doi:10.1016/S0031-9422(00)82884-8.

C-メチル化フラボノイド

[1] [1]
Kim DH, Kim BG, Lee Y, Ryu JY, Lim Y, Hur HG, Ahn JH (2005). “Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean O-methyltransferase expressed in Escherichia coli”. J. Biotechnol. 119 (2): 155-162. doi:10.1016/j.jbiotec.2005.04.004. PMID 15961179.

[2] [2]
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[3] [3]
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[5] [5]
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O-メチル化フラボノイド

植物酵素

動物酵素

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植物酵素

動物酵素

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酵素

O-メチル化アントシアニジン[5]

O-メチル化フラバノール

O-メチル化フラバノン

O-メチル化フラバノノール

O-メチル化フラボノール

O-メチル化フラボン

O-メチル化イソフラボン

脚注

関連項目