サクラネチン

サクラネチン(Sakuranetin)は、フラバノンの一種である。キク科のSmallanthus fruticosus^[1]やコメに含まれ、イネいもち病菌の胞子発芽に対するファイトアレキシンとして働く^[2]。

Sakuranetin
IUPAC名 (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
別称 4',5-Dihydroxy-7-methoxyflavanone Naringenin 7-methyl ether
識別情報
CAS登録番号	2957-21-3
PubChem	73571
ChEMBL	CHEMBL448297
SMILES COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O
特性
化学式	C16H14O5
モル質量	286.27 g/mol
精密質量	286.084124
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

配糖体

サクラニンは、サクラネチンの-O-グルコシドである。

代謝

• 生合成

ナリンゲニン-7-O-メチルトランスフェラーゼは、ナリンゲニンを基質とし、S-アデノシルメチオニンをメチル基供与体としてサクラネチンを生成する^[3]。

• 生分解

サクラネチンのような7位がメトキシル化したフラバノンは、モデル生物のCunninghamella elegansで見られるように、硫酸化の後に脱メチル化する^[4]。

出典

1. Sakuranetin on home.ncifcrf.gov^{[リンク切れ]}
2. Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992^{[リンク切れ]}
3. A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves., Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
4. “O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans”. Chem. Pharm. Bull. 51 (2): 203–6. (February 2003). doi:10.1248/cpb.51.203. PMID 12576658. https://doi.org/10.1248/cpb.51.203.