ペツニジン

ペツニジン(Petunidin)は、天然有機化合物の1つで、O-メチル化アントシアニジンである。暗赤色から紫色の水溶性色素で、ラズベリーやブドウ、多くの花の花弁の色の原因となっている。また、ブルートマトの果汁が日光に当たると深い紫色になるのも主にこの色素のためである^[1]。分子の名前は、ペチュニアに由来する。

Petunidin
IUPAC名 2-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromenylium
別称 Petunidine; Petunidin chloride; Petunidol; Myrtillidin
識別情報
CAS登録番号	1429-30-7
PubChem	441774
ChemSpider	390371
KEGG	C08727
ChEBI	CHEBI:75318
SMILES Oc1cc(cc(OC)c1O)c3[o+]c2cc(O)cc(O)c2cc3O
InChI InChI=1S/C16H12O7/c1-22-14-3-7(2-11(19)15(14)21)16-12(20)6-9-10(18)4-8(17)5-13(9)23-16/h2-6H,1H3,(H4-,17,18,19,20,21)/p+1  Key: AFOLOMGWVXKIQL-UHFFFAOYSA-O  InChI=1/C16H12O7/c1-22-14-3-7(2-11(19)15(14)21)16-12(20)6-9-10(18)4-8(17)5-13(9)23-16/h2-6H,1H3,(H4-,17,18,19,20,21)/p+1 Key: AFOLOMGWVXKIQL-IKLDFBCSAS
特性
化学式	C16H13O7+ (Cl?)
モル質量	317.27 g/mol
精密質量	317.066127317
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生合成

ペツニジンは、果実の外果皮でデルフィニジンから作られる。カテコール-O-メチルトランスフェラーゼの作用でS-アデノシルメチオニンがメチル基のドナーとなりB環のメチル化が起こる。

配糖体

ブドウ中にはペツニジンの配糖体も存在する^[2]。以下のようなものがある。

• ペツニジン-3-O-グルコシド
• ペツニジン-3-O-(6-p-クマロイル)グルコシド
• ペツニジン-3-O-(6-p-アセチル)グルコシド
• ペツニジン-3-O-ガラクトシド
• ペツニジン-3-O-ルチノシド

Commiphora angolensisの樹皮は、ペツニジン-3-ラムノグルコシドを含む^[3]。

利用

アントシアニンと同様に、食品の着色料として用いられる。

出典

1. http://horticulture.oregonstate.edu/purple_tomato_faq
2. http://www.food-info.net/uk/colour/anthocyanin.htm
3. Chemical study of bark from Commiphora angolensis Engl. Cardoso Do Vale, J., Bol Escola Farm Univ Coimbra Edicao Cient, 1962, volume 3, page 128 (abstract)