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p-クマル酸(p-Coumaric acid)は、ケイ皮酸のヒドロキシ誘導体であるヒドロキシケイ皮酸である。クマル酸には、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3つの異性体があり、フェニル基上のヒドロキシ基の位置で区別される。p-クマル酸は、3種類の中で天然に最も多く存在する。trans-p-クマル酸とcis-p-クマル酸の2種類がある。
p-クマル酸 | |
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(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid | |
別称 para-coumaric acid,
4-hydroxycinnamic acid, β-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 7400-08-0 ![]() |
PubChem | 637542 |
ChemSpider | 553148 ![]() |
EC番号 | 231-000-0 |
DrugBank | DB04066 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL66879 ![]() |
5787 | |
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特性 | |
化学式 | C9H8O3 |
モル質量 | 164.16 g mol−1 |
精密質量 | 164.047344 |
融点 |
210 - 213 °C, 270 K, -141 °F |
危険性 | |
Rフレーズ | R36/37/38 |
Sフレーズ | S24/25 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
水に対しては難溶性であるが、エタノールやジエチルエーテルにはよく溶ける結晶性固体である。
シナピルアルコール及びコニフェリルアルコールとともに、リグニンの主要な構成要素となっている。
p-クマル酸は、Gnetum cleistostachyumに含まれる[1]。
p-クマル酸は、ラッカセイ、シロインゲンマメ、トマト、ニンジン、ニンニク等、様々な食用植物に含まれる。ワインや酢の中にも含まれ[2]、またオオムギにも含まれる[3]。
P450依存性酵素のtrans-ケイ皮酸-4-モノオキシゲナーゼによって、ケイ皮酸から生成される。
チロシンアンモニアリアーゼの作用で、L-チロシンからも作られる。
p-クマル酸は、ワイン中でブレタノマイセス属酵母により生産される4-エチルフェノールの前駆体となる。この酵母は、4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより、p-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する[6]。4-ビニルフェノールは、さらにビニルフェノールレダクターゼによって還元されて4-エチルフェノールとなる。匂いによるブレタノマイセス属の同定のため、培地にクマル酸が添加されることがある。
cis-p-クマル酸グルコシルトランスフェラーゼは、UDP-グルコースとcis-p-クマル酸を用いてp-クマル酸グルコシドとUDPを生成する酵素である。この酵素は、グリコシルトランスフェラーゼ、特にヘキソシルトランスフェラーゼのファミリーに属する[7]。
フロレト酸は、干し草を食べるヒツジの第一胃で見られ、p-クマル酸の2-プロペン酸側鎖への水素付加により生成される[8]。
p-クマル酸は抗酸化物質活性を持ち、発癌性のニトロソアミンの生成を抑制することで[9]胃癌のリスクを減少させると考えられている[10]。
p-クマル酸は蜂蜜中に存在するが、養蜂業者が餌として与える異性化糖由来の代替餌には存在しない。p-クマル酸は、特定の殺虫剤を無毒化するため、この欠乏が蜂群崩壊症候群の一因になっているとの説もある[4]。
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