4-エチルフェノール

4-エチルフェノール（英: 4-Ethylphenol）は、化学式C₈H₁₀Oで表されるアルキルフェノールの一種である。4-EP、パラエチルフェノールとも表記される。

4-エチルフェノール 4-Ethylphenol[1]
優先IUPAC名 4-Ethylphenol[2]
別称 p-エチルフェノール 1-エチル-4-ヒドロキシベンゼン 1-ヒドロキシ-4-エチルベンゼン 4-ヒドロキシフェニルエタン
識別情報
CAS登録番号	123-07-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:49584
ChEMBL	ChEMBL108475
ChemSpider	28982
ECHA InfoCard	100.004.181
EC番号	204-598-6
KEGG	C13637
PubChem CID	31242
UNII	AGG7E6G0ZC
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021977
InChI InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3  Key: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 Key: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF
SMILES Oc1ccc(cc1)CC
特性
化学式	C8H10O
モル質量	122.16 g mol−1
外観	白色ないしわずかに薄い黄色の、結晶または粉末[3]
融点	44 °C, 317 K, 111 °F [3]
沸点	219 °C, 492 K, 426 °F ([3])
水への溶解度	4.9g/L（25°C）[3]
有機溶媒への溶解度	エーテル、アルコール、ベンゼン、アセトン、二硫化炭素に可溶[3]
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314, H318
予防報告	P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	104 °C (219 °F; 377 K)
爆発限界	1% - 5% [3]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	138mg/kg（マウス、腹腔内投与）
関連する物質
関連するC8H10O1の異性体	C8H10Oを参照
関連物質	3-エチルフェノール 4-ビニルフェノール 4-エチルグアイアコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

天然にはワインやビール、腐敗酵母のブレタノマイセス属（英語版）により生成される。嗅覚閾値は140 μg/Lで、ブドウ畑、薬品、バンドエイド、ネズミ様とも表現されるワインの香りの基となる。ベルギービールの一種のランビックでは本物質が特徴香の一つとされるが、一般的なビールや、赤ワインでは好ましい評価とはならない^[4]。本物質は醤油の香気を構成する物質の一つでもある^[5]。

4-EPの濃度はブレタノマイセスの濃度と活性にほぼ比例するため、酵母の存在の指標とすることができる。 ブレタノマイセスの菌株には、4-EPを産生する能力に大きな違いがある。

4-EPは、アメリカビーバーやヨーロッパビーバーの香嚢から得られる海狸香の成分でもある。

生化学

4-EPは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する^[6]。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。

ブレタノマイセスによる、p-クマル酸から4-エチルフェノールへの変換