4-エチルフェノール

4-エチルフェノール; 4-Ethylphenol
	優先IUPAC名 4-Ethylphenol
	別称 p-エチルフェノール; 1-エチル-4-ヒドロキシベンゼン; 1-ヒドロキシ-4-エチルベンゼン; 4-ヒドロキシフェニルエタン
識別情報
CAS登録番号	123-07-9
PubChem	31242
ChemSpider	28982
UNII	AGG7E6G0ZC
EC番号	204-598-6
KEGG	C13637
ChEBI	CHEBI:49584 ;
ChEMBL	CHEMBL108475
	SMILES Oc1ccc(cc1)CC;
	InChI InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 Key: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 Key: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF;
特性
化学式	C8H10O
モル質量	122.16 g mol−1
外観	白色ないしわずかに薄い黄色の、結晶または粉末
融点	44 °C, 317 K, 111 °F
沸点	219 °C, 492 K, 426 °F ()
水への溶解度	4.9g/L（25°C）
有機溶媒への溶解度	エーテル、アルコール、ベンゼン、アセトン、二硫化炭素に可溶
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H314, H318
Pフレーズ	P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704	1 2 0
引火点	104 °C (219 °F; 377 K)
爆発限界	1% - 5%
半数致死量 LD50	138mg/kg（マウス、腹腔内投与）
関連する物質
関連するC8H10O1の異性体	C8H10Oを参照
関連物質	3-エチルフェノール; 4-ビニルフェノール; 4-エチルグアイアコール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-エチルフェノール（英: 4-Ethylphenol）は、化学式C₈H₁₀Oで表されるアルキルフェノールの一種である。4-EP、パラエチルフェノールとも表記される。

概要 4-エチルフェノール, 識別情報 ...

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天然にはワインやビール、腐敗酵母のブレタノマイセス属（英語版）により生成される。嗅覚閾値は140 μg/Lで、ブドウ畑、薬品、バンドエイド、ネズミ様とも表現されるワインの香りの基となる。ベルギービールの一種のランビックでは本物質が特徴香の一つとされるが、一般的なビールや、赤ワインでは好ましい評価とはならない^[4]。本物質は醤油の香気を構成する物質の一つでもある^[5]。

4-EPの濃度はブレタノマイセスの濃度と活性にほぼ比例するため、酵母の存在の指標とすることができる。ブレタノマイセスの菌株には、4-EPを産生する能力に大きな違いがある。

4-EPは、アメリカビーバーやヨーロッパビーバーの香嚢から得られる海狸香の成分でもある。

4-EPは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する^[6]。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。

[1]
“4-Ethylphenol MSDS”. 2002年11月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2002年11月8日閲覧。
[2]
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: 王立化学会. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "Only one name is retained, phenol, for C₆H₅-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p."
[3]
“4-エチルフェノール”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年3月2日閲覧。
[4]
「微生物が作る酒類の香り」（PDF）『エヌリブ』第29巻、酒類総合研究所、2016年3月31日、2020年3月3日閲覧。
[5]
“においの豆知識（5）　発酵食品のにおい（2）－醤油の深秘－”. 食品分析開発センター (2010年). 2020年3月3日閲覧。
[6]
Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Archived 2008-02-19 at the Wayback Machine. at etslabs.com

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[1] [1]
“4-Ethylphenol MSDS”. 2002年11月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2002年11月8日閲覧。

[iupac2013-2] [2]
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: 王立化学会. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "Only one name is retained, phenol, for C₆H₅-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p."

[tci-3] [3]
“4-エチルフェノール”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年3月2日閲覧。

[nrib-4] [4]
「微生物が作る酒類の香り」（PDF）『エヌリブ』第29巻、酒類総合研究所、2016年3月31日、2020年3月3日閲覧。

[5] [5]
“においの豆知識（5）　発酵食品のにおい（2）－醤油の深秘－”. 食品分析開発センター (2010年). 2020年3月3日閲覧。

[6] [6]
Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Archived 2008-02-19 at the Wayback Machine. at etslabs.com

[1]

[2]

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[5]

[6]

4-エチルフェノール

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生成

生化学

脚注

関連項目

4-エチルフェノール 4-Ethylphenol^[1]

優先IUPAC名 4-Ethylphenol^[2]
別称 p-エチルフェノール 1-エチル-4-ヒドロキシベンゼン 1-ヒドロキシ-4-エチルベンゼン 4-ヒドロキシフェニルエタン
識別情報
CAS登録番号	123-07-9
PubChem	31242
ChemSpider	28982
UNII	AGG7E6G0ZC
EC番号	204-598-6
KEGG	C13637
ChEBI	CHEBI:49584
ChEMBL	CHEMBL108475
SMILES Oc1ccc(cc1)CC
InChI InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 Key: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 Key: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF
特性
化学式	C₈H₁₀O
モル質量	122.16 g mol⁻¹
外観	白色ないしわずかに薄い黄色の、結晶または粉末^[3]
融点	44 °C, 317 K, 111 °F ^[3]
沸点	219 °C, 492 K, 426 °F (^[3])
水への溶解度	4.9g/L（25°C）^[3]
有機溶媒への溶解度	エーテル、アルコール、ベンゼン、アセトン、二硫化炭素に可溶^[3]
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H314, H318
Pフレーズ	P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704	1 2 0
引火点	104 °C (219 °F; 377 K)
爆発限界	1% - 5% ^[3]
半数致死量 LD₅₀	138mg/kg（マウス、腹腔内投与）
関連する物質
関連するC₈H₁₀O₁の異性体	C₈H₁₀Oを参照
関連物質	3-エチルフェノール 4-ビニルフェノール 4-エチルグアイアコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。