Samuel Lloyd Osbourne era figlio di Samuel Osbourne (nato nel 1836) e Fanny Van de Grift (1840-1914), che divorzierà dal marito e sposerà il 19 maggio 1880Robert Louis Stevenson. Aveva una sorella maggiore, Isobel (1858-1953), con la quale scrisse Memories of Vailima (1902), ricordi del periodo passato con Stevenson nelle isole Samoa[1].
Lloyd studiò a Parigi all'Académie Julian, dopo che i genitori si erano separati e aveva seguito la madre nei suoi viaggi, abitando a Indianapolis, Oakland (durante un breve periodo di riconciliazione dei suoi), Anversa e nella capitale francese, dove sua madre incontrò appunto Stevenson. A lui Stevenson dedicò L'isola del tesoro, che scrisse in buona parte per il ragazzo (Lloyd Osbourne aveva 12-13 anni).
La nuova famiglia andò a vivere quindi alle Hawaii, dove fu amica del re Kalākaua; quindi attraverso Sydney, in Australia, viaggiarono per il Pacifico, sulla nave "Janet Nicoll", fino a Samoa, dove visse con il patrigno per quattro anni. Dopo la morte di Stevenson (3 dicembre 1894), Osbourne rimase sull'isola e venne fatto vice-console dell'ambasciata statunitense a Samoa.
Il 9 aprile 1896 sposò Katherine Durham in Honolulu, dalla quale divorziò nel 1914. I due ebbero due figli Alan (nel 1897) e Louis (nel 1900), si sposarono nuovamente nel 1916 e divorziarono ancora.
Nel 1936 si sposò ancora, nel sud della Francia, con Yvonne Payerne, di quaranta anni più giovane, dalla quale ebbe un terzo figlio, Samuel (nato a Nizza nel 1936).
Nel 1941, Osbourne tornò solo negli Stati Uniti. Dopo la guerra, Yvonne e Samuel arrivarono a New York con lo scopo di raggiungerlo lo stesso giorno in cui Osbourne invece moriva in California.
The Queen Versus Billy and other stories (1900)
Memories of Vailima (1902, con Isobel Field)
Forty Years Between (1903)
Love, the Fiddler (1903)
The Fugitives of Pleasure (1904)
The Motormaniacs (1905)
Baby Bullet: The Motor of Destiny (1905)
Three speeds forward; an automobile love story with one reverse (1906)
The Tin Diskers: The Story of an Invasion that All But Failed (1906)
The Adventurer (1907)
The under-world: an original melodrama in four acts (1907)
Infatuation (1909)
Harm's Way (1910)
A Person of Some Importance (1911)
The Kingdoms of the World (1912)
Wild Justice: Stories of the South Seas (1921)
An Intimate Portrait of R. L. S. by His Stepson (1924)
La sorella scrisse ancora due libri di memorie This Life I've Loved (1937) e A Bit of My Life (1951) e in precedenza una storia di Honolulu (The Girl from Home, 1905). Un terzo fratello, Hervey (1870-1875), morì da piccolo per la tubercolosi.
Ne curò anche diverse raccolte e scrisse introduzioni e ricordi-postfazioni a diversi suoi libri, notoriamente anche all'ed. in 27 volumi della C. Scribner's Sons (The Novels and Tales).
R. L. Stevenson, Letters, 2 voll.; 1863-85 e 1886-94, trad. parziale Lettere da Vailima (1890-94), Milano, Mursia, 1980
The Stevenson Reader, a cura di Lloyd Osbourne, 1898
Isobel Strong Field e Samuel Lloyd Osbourne, Memories of Vailima, New York, Charles Scribner's Sons, 1902
Margaret Isabella Balfour Stevenson, Letters from Samoa 1891-95, a cura di Marie Clothilde Balfour, London, Meuthen, 1906
Fanny van de Grift Osbourne Stevenson, The Cruise of the Janet Nicholl Among the South Seas Islands, New York, Charles Scribner's Sons, 1914
Nellie van de Grift Sanchez, Life of Mrs. R.L. Stevenson, New York, Charles Scribner's, 1920
Samuel Lloyd Osbourne, An Intimate Portrait of R.L. Stevenson, New York, 1924
Fanny van de Grift Osbourne Stevenson, Our Samoan Adventure, a cura di Charles Neider, London, Harper and Row, 1955
Margaret Mckay, Island Boy. R.L. Stevenson and his Step-Grandson in Samoa, London, Dent, 1969
Alexandra Lapierre, Fanny Stevenson, trad. di Sergio Atzeni, Milano, Mondadori, 1995
R.C. Terry (a cura di), Robert Louis Stevenson. Interviews and Recollections, London, Macmillan, 1996
Hunter Davies, The Teller of Tales. In search of R.L.S., New York, Interlink, 1996
Giovanna Mochi, Introduzione in R.L. Stevenson, Emigrante per diletto, Torino, Einaudi, 1987, pp.V-XIX
Domenico Scarpa, Prefazione in R.L. Stevenson, L'isola del tesoro, Milano, Feltrinelli, 2001, pp.7–27
Claire Harman, R.L. Stevenson. A Biography, London, Harper, 2006