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Fingolimod
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Il Fingolimod (INN con il nome in codice FTY720) è un farmaco ad azione immunosoppressiva, che venne dato in licenza dalla Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation[2] e successivamente sviluppato nei laboratori della Novartis International AG[3], che ha aperto un nuovo e promettente approccio terapeutico nella sclerosi multipla (SM).[4]
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Fingolimod | |
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Nome IUPAC | |
2-amino-2-[2-(4-octilfenil)etil]propan-1,3-diolo idrocloruro | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C19 H33 NO2 |
Massa molecolare (u) | 307.471 g/mol |
Numero CAS | 162359-55-9 |
Codice ATC | L04AA27 |
PubChem | 107970 |
DrugBank | DBDB08868 |
SMILES | CCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)CCC(CO)(CO)N |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale |
Dati farmacocinetici | |
Emivita | ore |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 - 412 |
Consigli P | 261 - 273 - 305+351+338 [1] |
Esso deriva dal miriocin o myrocin[5](ISP-1) che è un metabolita dai funghi Isaria sinclairii e Myrothecium verrucaria.[6] Si tratta di una struttura analoga alla sfingosina che viene fosforilata dalle sfingosina kinasi della cellula (soprattutto la sfingosina chinasi 2).[7][8][9]
Il farmaco agirebbe sequestrando i linfociti dei linfonodi, impedendo loro di migrare nel sistema nervoso centrale per determinare le risposte autoimmuni come accade nella sclerosi multipla. Esso è stato originariamente proposto come un farmaco antirigetto, indicato nel decorso del post-trapianto.
Il fingolimod è un profarmaco.[10] Si ritiene che il meccanismo d'azione del metabolita attivo (fosfo-fingolimod), sia dovuto alla sua attività modulatrice su uno dei cinque recettori della sfingosina-1-fosfato: l'S1PR1.[11].
È stata evidenziata per il fingolimod un'azione stimolante sul processo di riparazione delle cellule gliali e delle cellule precursori dopo un insulto; sono inoltre riportati per il farmaco effetti di antagonista sul recettore dei cannabinoidi[12] e di inibitore della PLAc[13] ed anche un effetto inibitore della ceramide sintetasi.[14]