Propil galat

Propil galat atau propil 3,4,5-trihidroksibenzoat adalah ester yang terbentuk dari kondensasi asam galat dan propanol. Sejak tahun 1948, antioksidan ini telah ditambahkan ke makanan yang mengandung minyak dan lemak untuk mencegah oksidasi.^[1] Sebagai bahan tambahan makanan, zat ini digunakan dengan nomor E E310.

Propil galat

Nama
Nama IUPAC Propil 3,4,5-trihidroksibenzoat
Nama lain Asam galat, propil ester n-Propil galat E310
Penanda
Nomor CAS	121-79-9 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEMBL	ChEMBL7983 Y
ChemSpider	4778 Y
Nomor EC
MeSH	Propyl+Gallate
PubChem CID	4947
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	8D4SNN7V92 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021201
InChI InChI=1S/C10H12O5/c1-2-3-15-10(14)6-4-7(11)9(13)8(12)5-6/h4-5,11-13H,2-3H2,1H3 Y Key: ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C10H12O5/c1-2-3-15-10(14)6-4-7(11)9(13)8(12)5-6/h4-5,11-13H,2-3H2,1H3 Key: ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYAT
SMILES O=C(OCCC)c1cc(O)c(O)c(O)c1
Sifat
Rumus kimia	C10H12O5
Massa molar	212,20 g/mol
Penampilan	Serbuk kristal putih
Titik lebur	150 °C (302 °F; 423 K)
Titik didih	Terurai
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Deskripsi

Propil galat adalah antioksidan. Zat ini melindungi dari oksidasi oleh hidrogen peroksida dan radikal bebas oksigen. Zat ini tampak sebagai padatan kristal berwarna putih hingga putih krem, dan tidak berbau.^[2][3]

Propil galat (PG) adalah serbuk kristal berwarna putih hingga hampir putih, tidak berbau, memiliki rasa sedikit pahit, dan berubah menjadi gelap jika terkena garam besi. Zat ini merupakan zat iritan yang dapat menyebabkan kulit kering, dermatitis, dan sensitisasi. Jika terhirup, dapat menyebabkan pneumonia kimia.

Produksi

Propil galat tidak terjadi secara alami, dan disiapkan baik dari reaksi dengan asam galat dan 1-propanol, atau dengan katalisis enzim asam tanat.^[4] Sintesis dengan asam galat merupakan metode produksi yang paling umum; yang meliputi esterifikasi Steglich dengan N,N'-diisopropilkarbodiimida dan 4-dimetilaminopiridina; penambahan tionil klorida anhidrat; dan esterifikasi Fischer dengan berbagai katalis.^[5]

Kegunaan

Propil galat digunakan untuk melindungi minyak dan lemak dalam produk dari oksidasi; digunakan dalam makanan, kosmetik, produk rambut, perekat, biodiesel, dan pelumas.^[6] Senyawa ini sering digunakan secara bergantian dengan oktil galat dan dodesil galat dalam aplikasi ini.^[3]

Propil galat adalah antioksidan yang menetralkan radikal bebas, yang merupakan molekul tidak stabil yang dapat merusak sel, protein, dan DNA. Digunakan sebagai peredam keadaan triplet dan antioksidan dalam mikroskopi fluoresensi.^[7]

Efek biologis

Sebuah studi tahun 1993 pada hewan pengerat gemuk menemukan sedikit atau tidak ada efek pada karsinogenesis oleh propil galat.^[8]

Sebuah studi tahun 2009 menemukan bahwa propil galat bertindak sebagai antagonis reseptor estrogen.^[9]

Propil galat memiliki banyak aktivitas biologis, termasuk:

• Penghambatan enzim
• Aktivitas antimikroba
• Penghambatan pembentukan nitrosamin
• Antikarsinogenesis
• Antitumorigenesis
• Anestesi
• Antinosiseptif
• Penghambatan proses biosintesis
• Perlindungan radiasi pengion/ultraviolet (UV)

Keamanan

• Propil galat dapat menyebabkan iritasi pada kulit dan mata, dan dapat terhirup. Beberapa penelitian telah melaporkan bahwa propil galat bersifat toksik, sementara penelitian lain melaporkan manfaat terapeutik.
• FDA mengakui bahwa propil galat secara umum aman, tetapi di negara lain propil galat digunakan dalam jumlah yang sangat terbatas atau dilarang sama sekali. Hal ini karena beberapa penelitian awal menunjukkan bahwa propil galat dapat menyebabkan kanker (pada beberapa organ) pada tikus dan mengganggu endokrin.^[10]