Kodein

Kodeina atau kodein (bahasa Inggris: codeine, methylmorphine) ialah asam opiat alkaloid yang dijumpai di dalam candu dalam konsentrasi antara 0,7% dan 2,5%. Kebanyakan kodein yang digunakan di Amerika Serikat diproses dari morfin melalui proses metilasi.

Kodein

Nama sistematis (IUPAC)
(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
Data klinis
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682065
Kat. kehamilan	A(AU) C(US)
Status hukum	? (AU) Schedule I (CA) POM (UK) Schedule II (US)
Kemungkinan ketergantungan	High
Rute	Mulut, rectal, SC, IM
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	Melalui mulut: ~90%
Metabolisme	Hati: CYP2D6 (ke morfin), CYP3A4 (to norcodeine), UGT2B7 (to 3- and 6-glucuronides of codeine, norcodeine, and morphine)[1]
Waktu paruh	2.5–3 jam
Pengenal
Nomor CAS	76-57-3 Y
Kode ATC	R05DA04 combinations: N02AA59, N02AA79
PubChem	CID 5284371
Ligan IUPHAR	1673
DrugBank	DB00318
ChemSpider	4447447 Y
UNII	UX6OWY2V7J N
KEGG	C06174 Y
ChEBI	CHEBI:16714 Y
ChEMBL	CHEMBL485 Y
Sinonim	3-Methylmorphine
Data kimia
Rumus	C18H21NO3
Massa mol.	299.364 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17, N Key:OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N Y

Kodein yang terkonsumsi akan teraktivasi oleh enzim CYP2D6^[2] di dalam hati^[3] menjadi morfin, sebelum mengalami proses glukuronidasi, sebuah mekanisme detoksifikasi bagi xenobiotik.^[4]

Bagaimanapun, morfin tersebut tidak dapat digunakan, mengingat 90% kodein yang ada akan dieliminasi dalam usus halus sebelum berhasil memasuki peredaran darah. Oleh karena itu, kodein seolah-olah tidak berpengaruh atas penggunanya, namun efek samping seperti analgesia, sedasi, dan penekanan pernapasan masih terasa.

Kodein digunakan sebagai pereda nyeri ringan. Kodein dibuat dalam bentuk pil atau cairan dan bisa diambil baik secara sendirian atau gabungan dengan kafeina, aspirin, asetaminofen, atau ibuprofen. Kodein sangat berperan untuk meredakan batuk.

Seperti semua jenis opioid, penggunaan kodein terus-menerus dapat mengakibatkan ketergantungan secara fisik dan psikologi. Sebuah kelompok yang bernama Codeine Free Diarsipkan 2010-05-01 di Wayback Machine. didirikan untuk membantu mereka yang mengalami ketergantungan pada kodein.

Kodein merupakan obat yang paling banyak digunakan dalam perawatan kesehatan.

Rujukan

1. Shen H, He MM, Liu H, et al. (August 2007). "Comparative metabolic capabilities and inhibitory profiles of CYP2D6.1, CYP2D6.10, and CYP2D6.17". Drug Metab. Dispos. 35 (8): 1292–300. doi:10.1124/dmd.107.015354. PMID 17470523.
2. (Inggris) "Codeine intoxication associated with ultrarapid CYP2D6 metabolism". Divisions of Surgical and Medical Intensive Care, Geneva University Hospital; Gasche Y, Daali Y, Fathi M, Chiappe A, Cottini S, Dayer P, Desmeules J. Diakses tanggal 2010-10-13.
3. (Inggris) "Opioid Metabolism". Department of Anesthesiology, Albany Medical College, Howard S. Smith. Diakses tanggal 2010-10-13.
4. (Inggris) "Disposition and metabolism of codeine after single and chronic doses in one poor and seven extensive metabolisers". Department of Clinical and Experimental Pharmacology, University of Adelaide, Department of Clinical Pharmacology, Royal Adelaide Hospital and 3School of Chemical Technology, South Australian Institute of Technology, Z. R. CHEN, A. A. SOMOGYI, G. REYNOLDS & F. BOCHNER. Diakses tanggal 2010-10-13. line feed character di |work= pada posisi 115 (bantuan)

Lihat pula

Jenis-jenis obat analgesik yang lain ialah:

• Parasetamol
• Aspirin

Pranala luar

• Forum Bantuan Penagihan Kodein^{[pranala nonaktif permanen]}