Asetil klorida

Asetil klorida, atau dikenal juga sebagai etanoil klorida, adalah asam klorida yang diturunkan dari asam asetat. Rumus kimianya adalah H₃C-COCl dan digolongkan pada senyawa organik asil halida. Struktur kimia dari asetil klorida tergambar pada sebelah kanan. Pada suhu dan tekanan kamar, asetil klorida merupakan cairan tak berwarna. Senyawa ini bukan senyawa alamiah karena akan bila bereaksi dengan air, senyawa ini akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam klorida.

Asetil klorida^[1]

Skeletal formula of acetyl chloride Ball-and-stick model of acetyl chloride
Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asetil klorida[2]
Nama IUPAC (sistematis) Etanoil klorida
Nama lain Asil klorida
Penanda
Nomor CAS	75-36-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	605303
ChEBI	CHEBI:37580 Y
ChemSpider	6127 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	1611
PubChem CID	6367
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	QD15RNO45K Y
Nomor UN	1717
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023852
InChI InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 Y Key: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 Key: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ
SMILES ClC(=O)C
Sifat
Rumus kimia	CH3COCl
Massa molar	78.49 g/mol
Penampilan	Cairan tidak berwarna
Densitas	1.104 g/ml, cairan
Titik lebur	−112 °C (−170 °F; 161 K)
Titik didih	52 °C (126 °F; 325 K)
Kelarutan dalam air	Bereaksi dengan air
Suseptibilitas magnetik (χ)	-38.9·10−6 cm3/mol
Struktur
Momen dipol	2.45 D
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H225, H302, H314, H318, H335, H402, H412
Langkah perlindungan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+378, P403+233
Titik nyala	4 °C (39 °F; 277 K)
Suhu swasulut	390 °C (734 °F; 663 K)
Ambang ledakan	7.3–19%
Senyawa terkait
Related asil klorida	Propionil klorida Butiril klorida
Senyawa terkait	Asam asetat Anhidrida asetat Asetil bromida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Artikel ini bukan mengenai Chloroacetic acid, Chloroacetyl chloride, Acetylcholine, atau Actinium(III) chloride.

Sintesis kimiawinya dilakukan dengan mereaksikan tionil klorida dan asam asetat

H₃C-COO-H + O=SCl₂ → H₃C-COCl + SO₂ + H-Cl

dan digunakan sebagai reagen untuk asetilasi dalam sintesis atau penurunan senyawa kimia. Contoh reaksi asetilasi dengan asilasi seperti esterfikasi dan reaksi Friedel-Crafts.

H₃C-COCl + HO-CH₂-CH₃ → H₃C-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

Sintesis

Pada skala industri, reaksi anhidrida asetat dengan hidrogen klorida menghasilkan campuran asetil klorida dan asam asetat:^[3] :(CH₃CO)₂O + HCl → CH₃COCl + CH₃CO₂

Rute laboratorium

Asetil klorida pertama kali dibuat pada tahun 1852 oleh ahli kimia Prancis Charles Gerhardt dengan mengolah kalium asetat dengan fosforil klorida.^[4] Asetil klorida diproduksi di laboratorium melalui reaksi asam asetat dengan agen klorodehidrat seperti PCl₃, PCl_{5< /sub>}, SO₂Cl₂, fosgen, atau SOCl_{2< /sub>}. Namun, metode ini biasanya menghasilkan asetil klorida yang terkontaminasi oleh kotoran fosfor atau belerang, yang dapat mengganggu reaksi organik.^[5]

Metode lain

Ketika dipanaskan, campuran dikloroasetil klorida dan asam asetat menghasilkan asetil klorida.^[5] Ini juga dapat disintesis dari karbonilasi katalitik dari metil klorida.^[6] Juga timbul dari reaksi asam asetat, asetonitril, dan hidrogen klorida.^{[butuh rujukan]}

Kejadian

Asetil klorida diperkirakan tidak ada di alam, karena kontak dengan air akan menghidrolisis menjadi asam asetat dan hidrogen klorida. Bahkan, jika ditangani di udara terbuka mengeluarkan "asap" putih yang dihasilkan dari hidrolisis karena kelembaban di udara. Asap sebenarnya adalah tetesan kecil asam klorida dan asam asetat yang dibentuk oleh hidrolisis.

Menggunakan

Asetil klorida digunakan untuk reaksi asetilasi, yaitu pengenalan gugus asetil. Asetil adalah gugus asil yang memiliki rumus-C(=O)-CH₃. Untuk informasi lebih lanjut tentang jenis reaksi kimia yang dapat dialami senyawa seperti asetil klorida, lihat asil halida. Dua kelas utama asetilasi termasuk esterifikasi dan Reaksi Friedel-Crafts.

Ester asam asetat dan amida

Asetil klorida adalah reagen untuk pembuatan ester dan amida asam asetat, yang digunakan dalam derivatisasi dari alkohol dan amina. Salah satu kelas reaksi asetilasi adalah esterifikasi. :CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃ -COO-CH₂-CH₃ + HCl Seringkali asilasi tersebut dilakukan dengan adanya basa seperti piridin, trietilamina, atau DMAP, yang bertindak sebagai katalis untuk membantu mempromosikan reaksi dan sebagai basas netralkan dihasilkan HCl. Reaksi seperti itu akan sering berlangsung melalui ketene.

Asetilasi Friedel-Crafts

Kelas utama kedua dari reaksi asetilasi adalah Friedel-Crafts reactions.^[7]

Referensi

1. Merck Index, 11th Edition, 79.
2. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 796–797. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
3. Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paulus (2005), "Asam Asetat", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/1435607.a01_045
4. Lihat: * Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (Pada asam organik anhidrat), ' 'Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116. * Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Investigasi terhadap asam organik anhidrat ), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84 ; lihat khususnya hlm. 68–71.
5. Leo A. Paquette. Buku Pegangan Reagen untuk Sintesis Organik, Agen Pengaktif dan Gugus Pelindung. ISBN 978-0-471-97927-2. Parameter |tahun= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan); Parameter |halaman= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan); Parameter |bab= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan); Parameter |penerbit= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
6. US 4352761, Erpenbach, Heinz; Klaus Gehrmann & Winfried Lork et al., "Produksi asetil klorida", diterbitkan tanggal 1982-10-05, diberikan kepada Hoechst AG
7. Charles Merritt, Jr dan Charles E. Braun "9-Acetylanthracene" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi:10.15227/orgsyn.030.0001

Pranala luar

• International Chemical Safety Card 0210