Էթիլ սպիրտ

Էթիլսպիրտ (էթիլ սպիրտ, գինու սպիրտ, էթանոլ), միատոմ սպիրտ է, քիմիական բանաձևն է ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH}$: Ստանդարտ պայմաններում այն թափանցիկ հեղուկ է, այրվում է, ունի բնորոշ սուր հոտ։ Այն հանդիսանում է ոչ դիպոլային միացությունների լուծիչ, օգտագործվում է որպես ախտահանող միջոց^[12]։

Էթիլ սպիրտ
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	Էթանոլ
Ավանդական անվանում	Էթիլսպիրտ
Քիմիական բանաձև	C₂H₆O
Ռացիոնալ բանաձև	${\displaystyle CH_{3}CH_{2}OH}$
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ	հեղուկ
Մոլային զանգված	7,6E−26 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն	790 ± 0 կգ/մ³ գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա	10,47 ± 0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան	−173 ± 1 ℉, −114 °C[3] և −114,1 °C[2] °C
Եռման ջերմաստիճան	173 ± 1 ℉, 79 °C[4][5] և 78,29 °C[2] °C
Այրման ջերմաստիճան	55 ± 1 ℉ և 12 °C
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան	363 °C
Եռյակ կետ	-114, 3 °C[6][7]
Կրիտիկական ճնշում	+241 °C, 63 բար մթն.
Մոլյար ջերմատարողություն	1,197[8] Ջ/(մոլ•Կ)
Գոյացան էնթալպիա	−234, 8 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում	44 ± 1 mm Hg և 58 hectopascal[9]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջր-ում	անսահմանափակ գ/100 մլ
pKa	16 ± 0,01[10]
Բեկման ցուցիչ	1,3611
Կառուցվածք
Բյուրեղային կառուցվածք	Մոնոցիկլիկ բյուրեղային համակարգ[11]
Դիպոլ մոմենտ	(գազ) 1.69
Դասակարգում
CAS համար	64-17-5
PubChem	702
EINECS համար	200-578-6
SMILES	CCO
ЕС	200-578-6
RTECS	KQ6300000
ChEBI	682
IDLH	6237 ± 1 mg/m³
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ստուգաբանություն

Էթանոլ (Ethanol) համակարգված անունը սահմանվել է Միջազգային Միության տեսական և կիրառական քիմիայի (IUPAC) կողմից մոլեկուլի համար, որը կազմված է երկու ատոմ ածխածնից (նախածանց eth) որոնք կապված են մեկ դոմենով (կապով) (վերջածանց «- ane») և կից OH խմբով ( վերջածանց «ol»)^[13]:

Էթիլ (ethyl) նախածանցը ստեղծվել է 1834 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ջասթուս Լիբիգը։ Էթիլը (ethyl) գալիս է ֆրանսիական ether բառից (ցանկացած նյութ, որը գոլորշիանում կամ սուբլիմացվում է նորմալ սենյակային ջերմաստիճանում)^[14]։

Էթանոլ անունը հաստատվել է Ժնևում 1892 թվականին քիմիական անվանացանկի միջազգային գիտաժողովի ընթացքում։ Սպիրտի սիստեմատիկ օգտագործումը քիմիայում սկսվել է 1850 թվականից^[15]։

Քիմիական բանաձև

Էթանոլը երկու ածխածին պարունակող սպիրտ է։ Դրա մեկ այլ մոլեկուլային բանաձևն է CH₃CH₂OH է^[16]։ Այլընտրանքային նշում է CH₃-CH₂- OH, որը ցույց է տալիս, որ ածխածնի մի մեթիլ խմբի (CH₃-) կցվում է ածխածնի մի մեթիլ խմբի (- CH₂ -), որը կցվում է թթվածնի մի հիդրոքսիլ խմբի (-OH )։ Դա դիմեթիլ էթիլի իզոմեր է. Էթանոլը երբեմն կրճատ գործածվում է որպես էթ OH, օգտագործելով ընդհանուր օրգանական քիմիայի նշումները էթիլային խումբը ԷԹ-ի հետ ներկայացնելու համար ( C₂H₅ )^[17]:

Արտադրություն

Էթանոլը արտադրվում է և նավթաքիմիական (սինթետիկ)(Էթիլենի հիդրատացմամբ) և կենսաբանական գործընթացների (մանրէաբանություն)(ֆերմենտացնելով շաքարը խմորիչի հետ) միջոցով^[18]։

Ստացում

Էթանոլի ստացման համար գործում է հիմնականում երկու միջոց, միկրոկենսաբանական (սպիրտային խմորում) և սինթետի կ(էթիլենի հիդրատացիա)^[19]։

Խմորում

Խմորումը միջոցով էթանոլի ստացումը հայտնի է դեռևս հին ժամանակներից։ Մթերքների սպիրտային խմորումից, որոնք պարունակում են ածխաջրեր (օրինակ խաղող, տարբեր պտուղներ և այլն)։ Սպիրտային խմորումը բավական բարդ երևույթ է, բայց այն կարելի է ներկայացնել հետևյա ռեակցիայով^[20]։

• ${\displaystyle C_{6}H_{12}O_{6}\rightarrow 2C_{2}H_{5}OH+2CO_{2}}$

Այս ռեակցիայի արդյունքում էթանոլի ելքը կազմում է մոտ 15%^[21]։ Շատ հաճախ էթանոլ ստանալու պրոցեսը արագացնելու համար օգտագործում են դրոժասնկերի շտամբներ^[22]։ Այս եղանակով ստացված էթանոլը հարկավոր է վերամշակել և մեծացնել էթանոլի պարունակությունը խառնուրդում^[23]։

Հիդրոլիզային արտադրություն

Աշխարհում բավական շատ էթանոլ են ստանում ցելյուլոզա պարունակող հումքից (օրինակ բնափայտ), որը նախօրոք ենթարկում են հիդրոլիզի^[24]։ Այդ ընթացքում առաջացած հեքսոզի և պենտոզի խառնուրդը ենթարկվում է հիդրոլիզի^[25]։

Էթիլենի հիդրատացում

Արդյունաբերության մեջ էթանոլի ստացման ամենակիրառելի եղանակը էթիլենի հիդրատացումն է։ Հիդրատացումը կարելի է կատարել երկու եղանակով։

• Ուղիղ հիդրատացում, 300 °C ջերմաստիճանում, 7 ՄՊասկալ ճնշման և կատալիզատորի առկայության պայմաններում^[26]։

${\displaystyle CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{5}OH}$

• Միջանկյալ եթերի փուլում, ծծմբական թթվի առկայությամբ, 80-90 °C ջերմաստիճանում, 3, 5 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում, հաջորդող հիդրոլիզով էթանոլի ստացում^[27]։

${\displaystyle CH_{2}=CH_{2}+H_{2}SO_{4}\rightarrow CH_{3}-CH_{2}-OSO_{2}OHCH_{3}-CH_{2}-OSO_{2}OH+H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{5}OH+H_{2}SO_{4}}$

Էթանոլի մաքրում

Խմորման կամ հիդրատացման միջոցով ստացված էթանոլը իրենից ներկայացնում է ջրի, սպիրտի և այլ բաղադրիչների խառնուրդ։ Նրա արդյունաբերական, կենցաղային և այլ կարգի օգտագործման համար անհրաժեշտ է այն ենթարկել մաքրման^[28]։ Թորման հետևանքով ստացված էթիլ սպիրտում էթանոլը կազմում է 95, 6%, 4, 4%-ը ջուրն է։

Բացարձակ ալկոհոլ

Բացարձակ ալկոհոլի - էթիլսպիրտ, գրեթե ջուր չի պարունակում. Այն եռում է 78, 39 °C ջերմաստիճանի դեպքում, իսկ ռեկտիֆիկացված սպիրտը՝ պարունակող ոչ պակաս, քան 4.43 % ջուր եռում է 78, 15 °C. Ստանում են ջրային սպիրտի թորմամբ, որը պարունակում է բենզոլ։ Ստանում են նաև այլ տարբերակներով, օրինակ, ալկոհոը մշակում են նյութերով, որոնք արձագանքում են ջրով կամ կլանում են ջուրը, ինչպիսիք չհանգած CaO-ն է կամ պղնձի սուլֆատը CuSO₄^[29]:

Էթիլենի հիդրատացմամբ սինթետիկ սպիրտի ստացում Սինթետիկ սպիրտը ստացվում է գազային էթիլենի անմիջական հիդրատացմամբ^[30]։ Էթիլենն էժան հումք է և մեծ քանակներով առաջաբում է նավթի կրեկինգից.

CH₂= CH_2(գ) + H₂O _(գ) → C₂H₅OH_(գ) ΔH < 0

Ռեակցիան իրականանում է 300°С ջերմաստիճանում 7-8 ՄՊա ճնշման տակ՝ ելքը մեծացնելու համար, քանի որ ռեակցիան ընթանում է ծավալի կրճատումով^[31]։ Որպես կատլիզատոր օգտագործվում է օրթոֆոսֆորական թթու (H₃PO₄), որով պատում են հախճապակե մանր խողովակները, որոնք տեղադրում են հպումային սարքի մեջ։

Էթանոլի ստացումը փայտանյութից

Արտադրության հիմքում ընկած են բջջանյութի թթվային հիդրոլիզը (I փուլ) և գոյացող գլյուկոզի սպիրտային խմորումը (II փուլ)։ Փայտից գլյուկոզի ստացումն իրականացնում են 1, 2 ՄՊա (12 մթն) ճնշման տակ 180 °C ջերմաստիճանում։ Փայտաթեփով բեռնում են հիդրոլիզարար կոչվող սարքը, որտեղ ավելացնում են նաև ծծմբական թթվի 0, 5 %–անոց լուծույթ։ Հիդրոլիզի արգասիքներով ջրային լուծույթը տեղափոխում են չեզոքարարի մեջ, որում օգտագործվում է կրակաթ։ Ծծմբական թթուն փոխարկվում է կալցիումի սուլֆատի և նստվածքի ձևով հեռացվում պարզարանում^[32].

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Նստվածքից ազատված և սարքում սառեցված լուծույթն անցնում է խմորման գուռ, առաջանում է էթիլսպիրտ։ Զատիչում անջատված սպիրտն ուղարկվում է թորման արտադրամաս։ Այս եղանակով ստացված սպիրտը կոչվում է հիդրոլիզային։ Հարկ է իմանալ, որ սինթետիկ և հիդրոլիզային սպիրտները կիրառելի են միայն տեխնիկական նպատակների համար, և չի կարելի օգտագործել ալկոհոլային խմիչքների արտադրությունում, քանի որ պարունակում են առողջության համար վնասակար նյութեր^[33][34]։

Հատկություններ

Ֆիզիկական հատկություններ

Սովորական պայմաններում էթանոլը իրենից ներկայացնում է անգույն, ցնդող, բնորոշ հոտով, այրող համով հեղուկ։ Էթանոլը ջրից թեթև է։ Հանդիսանում է լավ լուծիչ օրգանական նյութերի համար^[35]։

Էթանոլի ֆիզիկական հատկությունները

Մոլեկուլային զանգված	46, 069 զանգվածի ատոմային միավոր(զ․ա․մ․)
Հալման ջերմաստիճան	−114, 15 °C
Եռման ջերմաստիճան	78, 39 °C
Կրիտիկական կետ	241 °C ( 6, 3 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում)
Լուծելիություն	Լուծվում է բենզոլում, ջրում, գլիցերինում, դիէթիլեթերում, ացետոնում, մեթանոլում, քացախաթթվում, քլորոֆորմում
Բեկման ցուցիչ	1, 3611 (բեկման ջերմաստիճանային գործակից 4, 0×10−4, ճշմարիտ է հետևյալ ջերմաստիճաններում 10-30 °C)
Առաջացման էնթալպիա ΔH	−234, 8 կՋոուլ/մոլ (գ) ( 298 Կ-ում)
Առաջացման էնթրոպիա S	281, 38 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) ( 298 Կ-ում)
Ստանդարտ մոլային ջերմունակություն Cp	1, 197 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) (298 Կ-ում)
Լուծման էնթալպիա ΔHլուծ	4, 81 կՋոուլ/մոլ
Եռման էնթալպիա ΔHեռ	839, 3 կՋոուլ/մոլ

Քիմիական հատկություններ

Էթանոլի մոլեկուլի եռաչափ պատկերի անիմացիա

Միատոմ սպիրտների տիպիկ ներկայացուցիչ է։ Այրվում է։ Հեշտ բռնկվում է։ Բավարար օդի պայմաններում այրվում է երկնագույն բոցով։ Այրման արդյունքում առաջանում են ածխածնի քառավալենտ օքսիդ և ջուր։

${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+3O_{2}\rightarrow 2CO_{2}+3H_{2}O}$

Այս ռեակցիան ավելի բուռն է ընթանում մաքուր թթվածնի միջավայրում։ Անհրաժեշտ պայմաններում(ջերմաստիճան, ճնշում, կատալիզատոր) կարելի է վերահսկել օքսիդացումը(ինչպես թթվածնով, այնպես էլ այլ օքսիդիչներով) մինչև քացախալդեհիդ, քացախաթթու և այլ միացություններ։ Օրինակ՝

${\displaystyle 3C_{2}H_{5}OH+K_{2}Cr_{2}O_{7}+4H_{2}SO_{4}\rightarrow 3CH_{3}CHO+K_{2}SO_{4}+Cr_{2}(SO_{4})_{3}+7H_{2}O}$

Ցուցաբերում է թույլ թթվային հատկություններ, փոխազդում է ալկալիական մետաղների, ալյումինի, մագնեզիումի և նրանց հիդրիդների հետ։ Ռեակցիայի արդյունքում առաջանում է համապատասխան մետաղի էթիլատը(աղանման միացություն) և անջատվում է ջրածին։

• ${\displaystyle 2C_{2}H_{5}OH+2K\rightarrow 2C_{2}H_{5}OK+H_{2}}$
• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+NaH\rightarrow C_{2}H_{5}ONa+H_{2}}$

Փոխազդում է կարբոնաթթուների և մի շարք անօրգանական թթուների հետ, առաջացնելով բարդ եթերներ։

• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+RCOOH\rightleftarrows RCOOC_{2}H_{5}+H_{2}O}$
• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+HNO_{2}\rightleftarrows C_{2}H_{5}ONO+H_{2}O}$

Հալոգենաջրածինների(${\displaystyle HCl,HBr,HJ}$) հետ ռեակցիան հանդիսանում է նուկլեոֆիլ տեղակալման ռեակցիա։

• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+HX\rightleftarrows C_{2}H_{5}X+H_{2}O}$

Առանց կատալիզատորի քլորաջրածնի հետ ռեակցիան ընթանում է չափազանց դանդաղ։ Ռեակցիան անհամաեմատ ավելի արագ է ընթանում ցինկի քլորիդի և այլ Լույսի թթուների մասնակցությամբ։ Էթանոլը աչքի է ընկնում նուկլեոֆիլ հատկություններով։

• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+CH_{2}=CHCN\rightarrow C_{2}H_{5}OCH_{2}CH_{2}CN}$

Էթանոլը փոխազդում է ալդեհիդների հետ։

• ${\displaystyle RCHO+C_{2}H_{5}OH\rightarrow RCH(OH)OC_{2}H_{5}}$
• ${\displaystyle RCH(OH)OC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}OH\rightarrow RCH(OC_{2}H_{5})_{2}+H_{2}O}$

Չափավոր տաքացման դեպքում (120 °C ջերմաստիճանից ցածր) ծծմբական թթվի, կամ մեկ այլ ջուր խլող և թթվային հատկություններով օժտված միացության փոխազդեցությունից ստացվում է դիէթիլեթեր։

• ${\displaystyle 2C_{2}H_{5}OH\rightleftarrows C_{2}H_{5}-O-C_{2}H_{5}+H_{2}O}$

Ավելի ուժգին տաքացման դեպքում, ծծմբական թթվի հետ, ալյումինի օքսիդի առկայությամբ, ընթանում է ավելի խորը դեհիդրատացիա և առաջանում է էթիլեն։

• ${\displaystyle CH_{3}CH_{2}OH\rightleftarrows CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O}$

Կատալիզատորի առկայությամբ(ալյումինի օքսիդ, սիլիցիում, ցինկ, մագնեզիում), ենթարկվում է բարդ փոխարկումների, որի արդյունքում ստացվում է բութադիեն(Լեբեդևի ռեակցիա)։

• ${\displaystyle 2C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2H_{2}O+H_{2}}$

1932 թվականին այս ռեակցիայի հիման վրա, ԽՍՀՄ-ն դարձավ աշխարհում առաջինը, ով սկսեց սինթետիկ կաուչուկի լայնածավալ արտադրությունը։ Թույլ հիմնային միջավայրում առաջանում է յոդոֆորմ։

• ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+4I_{2}+6NaHCO_{3}\rightarrow CHI_{3}+HCOONa+5NaI+5H_{2}O+6CO_{2}}$

Այս ռեակցիան ունի մի քանի կիրառական ոլորտ, որոնցից մեկը դա խառնուրդում նյութերի որակական և քանակական բաղադրությունը որոշելն է։

Հրավտանգ հատկություններ

Դյուրին բռնկվող անգույն հեղուկ է։ Այրման ջերմությունը 1408 կՋոուլ/մոլ է։ Առաջացման ջերմությունը -239.4 կՋուոլ/մոլ է։ Բռնկման ջերմաստիճանը 13°С (փակ անոթում), 16 °С (բաց անոթում)։ Ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը 400 °С: Պայթյունի մաքսիմալ ճնշումը 682 կՊասկալ։ Այրման մինիմալ էներգիան 0.246 ՄՋոուլ է։ Հրավտանգ է միավոր ծավալում 11.1 % թթվածնի պարունակության դեպքում։

Կիրառություն

Վառելանյութեր

Էթանոլը օգտագործվում է որպես վառելանյութ, այդ թվում հրթիռների շարժիչներում, ներքին այրման շարժիչներում և այլն։ Սահմանափակ քանակներով օգտագործում են նաև նավթային հեղուկ խառնուրդներում։

Քիմիական կիրառություն

• Հումք է հանդիսանում այլ կարևոր քիմիական նյութերի ստացման համար, օրինակ ացետալդեհիդ, դիէթիլեթեր, եռէթիլ կապար, քացախաթթու, քլորոֆորմ, էթիլացետատ, էթիլեն և այլն։
• Մեծ կիրառություն ունի որպես լուծիչ(օգտագործվում է ներկանյութերի, լականյութերի մեջ)։
• Օգտագործվում է ապակի մաքրելու հեղուկներում և անտիֆրիզներում։
• Կենցաղային քիմիայում էթանոլն օգտագործվում է մաքրող և լվացող միջոցներում, հատկապես ապակու և սանտեխնիկայի մաքրման համար։

Կիրառությունը բժշկությունում

Բժշկական գործիքներ

Էթանոլը կարելի է դասել անտիսեպտիկների դասին։ Այն օգտագործվում է տաքացնող կոմպրեսորներում։ Խտանյութերի և ոգեթուրմերի բաղադրամաս է։ Էթանոլը հանդիասանում է հակաթույն մի շարք թունավոր սպիրտների համար։ Լուծիչ է հանդիսանում մի շարք դեղամիջոցների համար։ Օգտագործվում է բժշկական սարքերի և գործիքների ախտահանման և մաքրման համար։

Կիրառությունը օծանելիքներում և կոսմետիկայում

Օծանելիք

Հանդիսանում է ունիվերսալ լուծիչ տարբեր նյութերի համար, հիմնական բաղադրամաս է կազմում օծանելիքների, դեզոդորանտների, աէրոզոլների և այլ անուշաբույրերի համար։ Օգտագործվում է մարմնի գելերում, շամպուններում, ատամի մածուկում և այլն։

Կիրառությունը սննդում

Հանդիսանում է հիմնական բաղադրամաս ալկոհոլային խմիչքներում(օղի, գինի, գարեջուր և այլն)։ Օգտագործվում է որպես լուծիչ բուրավետ հավելանյութերի համար։ Գրանցված է որպես սննդային հավելում E1510^[36]: Էթանոլի էներգիական արժեքը-7.1 կկալ/գ։

Էթանոլի համաշխարհային արտադրություն

Էթանոլի համաշխարհային արտադրությունը՝ ըստ երկրի կամ տարածաշրջանի (միլիոն գալոն)

Lua error in Մոդուլ:Chart at line 232: group names should contain the same number of items as the number of groups (6).

Աղբյուր՝ Alternative Fuels Data Center

Էթանոլի օգտագործումը ավտոմոբիլային վառելանյութերում

Դիզել, որը պարունակում է էթանոլ

Վառելանյութ էթանոլը բաժանվում է բիոէթանոլի և էթանոլի։ Բիոէթանոլը էթանոլ պարունակող հեղուկ վառելանյութ է։ Ստանում են հատուկ արդյունաբերական կենտրոններում, օսլայի, ցելյուլոզայի, շաքարային հումքից։ Պարունակում է մեթանոլ, որը դարձնում է նրան խմելու համար ոչ պիտանի։ Բիոէթանոլի արտադրությունը և սպառումը կիրառվում է տարբեր երկրներում, որպես էկոլոգիապես ավելի մաքուր վառելիք։ Էթանոլի և այլ վառելանյութերի խառնուրդի առավելությունը մաքուր էթանոլի նկատմամբ, նրա առավել դյուրավառ լինելն է, դա պայմանավորված է խոնավության ցածր մակարդակով։ Դիզելին կամ բենզինին էթանոլ ավելացնելիս նկատվում է շերտավորում։ Տարբեր երկրներում գործում են տարբեր պետական ծրագրեր, որոնք վերաբերում են ներքին այրման շարժիչների և փոխադրամիջոցների վառելանյութում էթանոլի քանակին։

Էթանոլի ազդեցությունը մարդու օրգանիզմի վրա

Ալկոհոլի ազդեցությունը ստամոքս-աղիքային համակարգի վրա

Ալկոհոլային խմիչքներում պարունակվող էթանոլը ունի քաղցկեղածին հատկություններ, որի շնորհիվ կարող է առաջացնել քաղցկեղ։ Կախված օգտագործման հաճախականությունից, օգտագործման ձևից, չափաբաժնից և կոնցենտրացիայից, էթանոլի հասցրած վնասի չափը տարբեր է լինում։ Էթանոլի մեծ չափաբաժինը կարող է հանգեցնել մահվան (4-12 գրամ մարդու զանգվածի յուրաքանչյուր գրամին)։

Գրականություն

• Boyce JM, Pittet D (2003). «Hand Hygiene in Healthcare Settings». Atlanta, Georgia, United States: Centers for Disease Control..
• Onuki S, Koziel JA, van Leeuwen J, Jenks WS, Grewell D, Cai L (2008 թ․ հունիս). Ethanol production, purification, and analysis techniques: a review. 2008 ASABE Annual International Meeting. Providence, RI. Վերցված է 2013 թ․ փետրվարի 16-ին.
• «Explanation of US denatured alcohol designations». Sci-toys.

Ծանոթագրություններ

1. ethanol
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
4. http://www.alcohol.jp/expert/expert_table/08%20hultuten.pdf
5. Curso de ingeniería química — (untranslated). — P. 181.
6. Ballinger, P., Long, F.A.; Long (1960). «Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1, 2». Journal of the American Chemical Society. 82 (4): 795–798. doi:10.1021/ja01489a008.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ բազմաթիվ անուններ: authors list (link)
7. Arnett, E.M., Venkatasubramaniam, K.G.; Venkatasubramaniam (1983). «Thermochemical acidities in three superbase systems». J. Org. Chem. 48 (10): 1569–1578. doi:10.1021/jo00158a001.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ բազմաթիվ անուններ: authors list (link)
8. Vengeliene, V; Bilbao, A; Molander, A; Spanagel, R (2008 թ․ մայիս). «Neuropharmacology of alcohol addiction». British Journal of Pharmacology. 154 (2): 299–315. doi:10.1038/bjp.2008.131. PMID 18311194. Վերցված է 2015 թ․ ապրիլի 16-ին. «(Compulsive alcohol use) occurs only in a limited proportion of about 10–15% of alcohol users....»
9. GESTIS database
10. http://openmopac.net/pKa_table.html
11. Jönsson P. Hydrogen bond studies. CXIII. The crystal structure of ethanol at 87 K // Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials — Wiley-Blackwell, 1975. — Vol. 32. — P. 232–235. — ISSN 0108-7681; 1600-5740 — doi:10.1107/S0567740876002653
12. «Ethanol – Compound Summary». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
13. Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E₂ und nennen es Ethyl, …" (Let us designate the hydrocarbon compound 4C + 10H as the radical of ether with E₂ and name it ethyl …).
14. «Methanol poisoning». MedlinePlus. National Institute of Health. 2013 թ․ հունվարի 30. Վերցված է 2015 թ․ ապրիլի 6-ին.
15. For a report on the 1892 International Conference on Chemical Nomenclature, see:

    • Armstrong, Henry; Lockyer, J; Kirby, F; Sargeant, J; Fleet, L; Wright, D (1892). «The International Conference on Chemical Nomenclature». Nature. 46 (1177): 56–59. Bibcode:1892Natur..46...56A. doi:10.1038/046056c0. PMID 16042519.
    • Armstrong's report is reprinted with the resolutions in English in: Armstrong, Henry (1892). «The International Conference on Chemical Nomenclature». The Journal of Analytical and Applied Chemistry. 6 (1177): 390–400 (398). Bibcode:1892Natur..46...56A. doi:10.1038/046056c0. «The alcohols and the phenols will be called after the name of the hydrocarbon from which they are derived, terminated with the suffix ol (ex. pentanol, pentenol, etc.).»
16. McDonnell G, Russell AD; Russell (1999). «Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance». Clin. Microbiol. Rev. 12 (1): 147–79. PMC 88911. PMID 9880479.
17. Calesnick, B.; Vernick, H. (1971). «Antitussive activity of ethanol». Q J Stud Alcohol. 32 (2): 434–441. PMID 4932255.
18. Alcohol use and safe drinking. US National Institutes of Health .
19. Eyidogan, Muharrem; Ozsezen, Ahmet Necati; Canakci, Mustafa; Turkcan, Ali (2010). «Impact of alcohol–gasoline fuel blends on the performance and combustion characteristics of an SI engine». Fuel. 89 (10): 2713–2720. doi:10.1016/j.fuel.2010.01.032.
20. Reel, M. (August 19, 2006) "Brazil's Road to Energy Independence", The Washington Post.
21. Rocket Racing League Unveils New Flying Hot Rod, by Denise Chow, Space.com, 2010-04-26. Retrieved 2010-04-27.
22. Green, Ray. «Model T Ford Club Australia (Inc.)». Արխիվացված է օրիգինալից 2014 թ․ հունվարի 14-ին. Վերցված է 2011 թ․ հունիսի 24-ին.
23. Ethanol 101 Արխիվացված 2020-11-14 Wayback Machine. American Coalition for Ethanol.
24. California Air Resources Board, Definition of a Low Emission Motor Vehicle in Compliance with the Mandates of Health and Safety Code Section 39037.05, second release, October 1989
25. The Biofuels FAQs Արխիվացված 2011-02-19 Wayback Machine, The Biofuels Source Book, Energy Future Coalition, United Nations Foundation.
26. «Adoption of the Airborne Toxic Control Measure to Reduce Formaldehyde Emissions from Composite Wood Products». USA: Window and Door Manufacturers Association. 2008 թ․ հուլիսի 30. Արխիվացված է օրիգինալից 2010 թ․ մարտի 9-ին.
27. «2008 World Fuel Ethanol Production». U.S.: Renewable Fuels Association. Արխիվացված է օրիգինալից 2015 թ․ սեպտեմբերի 24-ին. Վերցված է 2015 թ․ հուլիսի 7-ին.
28. 0.htm «Tecnologia flex atrai estrangeiros». Agência Estado. {{cite web}}: Check |url= value (օգնություն)(չաշխատող հղում)
29. «First Commercial U.S. Cellulosic Ethanol Biorefinery Announced». Renewable Fuels Association. 2006 թ․ նոյեմբերի 20. Վերցված է 2011 թ․ մայիսի 31-ին.
30. Developing a sweet sorghum ethanol value chain Արխիվացված 2014-02-23 Wayback Machine ICRISAT, 2013
31. Sweet sorghum for food, feed and fuel Արխիվացված 2015-09-04 Wayback Machine New Agriculturalist, January 2008.
32. Horn, W. and Krupp, F. (2008) Earth: The Sequel: The Race to Reinvent Energy and Stop Global Warming, W. W. Norton, p. 85, ISBN 0393068102.
33. Darling, David. «The Internet Encyclopedia of Science: V-2».
34. Braeunig, Robert A. "Rocket Propellants." (Website). Rocket & Space Technology, 2006. Retrieved 2007-08-23.
35. Badwal, S.P.S.; Giddey, S.; Kulkarni, A.; Goel, J.; Basu, S. (2015 թ․ մայիս). «Direct ethanol fuel cells for transport and stationary applications – A comprehensive review». Applied Energy. 145: 80–103. doi:10.1016/j.apenergy.2015.02.002.
36. E1510 - Էթանոլ

Արտաքին հղումներ

Տես՝ alcohol or ethanol Վիքիբառարան, բառարան և թեզաուրուս

Էթիլ սպիրտ էջը Վիքիպահեստում

• Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• International Labour Organization ethanol safety information
• National Pollutant Inventory – Ethanol Fact Sheet
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ethyl Alcohol
• National Institute of Standards and Technology chemical data on ethanol
• Chicago Board of Trade news and market data on ethanol futures
• Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethanol
• Ethanol History A look into the history of ethanol
• ChemSub Online: Ethyl alcohol
• Industrial ethanol production process flow diagram using ethylene and sulphuric acid

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Էթիլ սպիրտ» հոդվածին։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 4, էջ 7)։