Metil-amin

From Wikipedia, the free encyclopedia

A metil-amin szerves vegyület, képlete CH3NH2. Színtelen gáz, az ammóniából vezethető le, ha annak egyik hidrogénatomját metilcsoporttal helyettesítjük. A legegyszerűbb primer amin. Kereskedelmi forgalomban metanolos, etanolos, THF-es vagy vizes oldata formájában vagy vízmentes állapotban fémtartályokba sűrített gáz formájában kapható. Iparilag a metil-amint vízmentes formában összesűrítve árulják (vasúti) tartálykocsikban. Nagyon erős, halra emlékeztető szaga van. A metil-amint számos más, kereskedelmi forgalomban kapható vegyület szintéziséhez felhasználják. Évente több mint 1 millió tonnát állítanak elő.[1]

További információk Kémiai azonosítók, Kémiai és fizikai tulajdonságok ...
Metil-amin
Thumb
A metil-amin hidrogéneket is feltüntető szerkezeti képlete
Thumb
A metil-amin pálcikamodellje
Thumb
A metil-amin kalotta-modellje
IUPAC-névaminometán, metánamin
Más nevekmonometil-amin, MMA, glicamin, metil-amid
Kémiai azonosítók
RövidítésMMA
CAS-szám74-89-5
PubChem6329
ChemSpider6089
EINECS-szám200-820-0
DrugBankDB01828
KEGGC00218
MeSHmethylamine
ChEBI16830
RTECS számPF6300000
SMILES
CN
InChIKeyBAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein741851
Gmelin145
UNIIBSF23SJ79E
UN-szám1061
ChEMBL43280
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletCH5N
Moláris tömeg31,06 g/mol
Megjelenésszíntelen gáz
Szagammóniára emlékeztető, halszagú
Olvadáspont-93 °C
Forráspont-6,65–-6,05 °C
Oldhatóság (vízben)1,08 kg l−1 (20 °C-on)
Lúgosság (pKb)3,36
Viszkozitás230 μPa s (0 °C-on)
Gőznyomás186,10 kPa (20 °C-on)
kH1,4 mmol Pa−1 kg−1
Megoszlási hányados−0,472
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum1,31 D
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−23,5 kJ mol−1
Veszélyek
MSDSemdchemicals.com
EU osztályozásGyúlékony F+ Ártalmas Xn
EU Index612-001-00-9
NFPA 704
Thumb
4
3
0
 
R mondatokR12, R20, R37/38, R41
S mondatok(S2), S16, S26, S39
Lobbanáspont<−30 °C
Öngyulladási hőmérséklet430 °C
Robbanási határ4,9–20,8%
LD50100 mg kg−1 (oral, rat)
Rokon vegyületek
Rokon alkánaminoketil-amin, dimetil-amin, trimetil-amin
Rokon vegyületekammónia
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
Bezárás

Előállítása

A metil-amint iparilag ammónia és metanol alumínium-szilikát katalizátor jelenlétében történő reakciójával állítják elő. Melléktermékként dimetil-amin és trimetil-amin is keletkezik, a termékarányt a reakciókinetika és a kiindulási anyagok aránya határozza meg.[2]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

Ezzel az eljárással több mint 400 millió kg-ot állítanak elő évente.

Laboratóriumban metil-amin hidrokloridot könnyen elő lehet állítani, ha formaldehidet ammónium-kloriddal kezelünk.[3]

NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
[CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH

A színtelen hidroklorid sót erős bázissal, például NaOH-dal lehet átalakítani a szabad aminná:

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

Metil-amint elsőként Wurtz állított elő a metil-izocianát és rokon vegyületek hidrolízisével.[4]

Reakciói és felhasználása

A metil-amin – mivel erősen bázisos és sztérikusan nem gátolt – jó nukleofil, habár, mint amin, csak gyenge bázisnak tekinthető. A szerves kémiában széles körben használják. Néhány egyszerű reagenst felhasználó reakciója: foszgénnel metil-izocianátot alkot, szén-diszulfiddal és nátrium-hidroxiddal nátrium-metilditiokarbamát keletkezik, kloroformmal bázis jelenlétében metil-izocianid, etilén-oxiddal metil-etanol-aminok keletkeznek.

Jellemző, kereskedelmileg jelentős vegyületek, melyeket metil-aminból állítanak elő például az efedrin és a teofillin (gyógyszerek), karbofurán, karbail és metam-nátrium (peszticidek), valamint az N-metilformamid és N-metilpirrolidon (oldószerek). Egyes felületaktív anyagok és fényképészeti előhívószerek előállításához is szükséges a metil-amin.[4]

A folyékony metil-amin a cseppfolyós ammóniához hasonlóan oldószerként is használható. Néhány tulajdonságában a cseppfolyós ammóniához hasonlít, de a szerves anyagokat jobban oldja, hasonlóan, mint ahogy a metanol is jobb oldószer a víznél.[5] A metil-amin a finomítási eljárásokban a kén-hidrogén megkötésére is használható.

Biokémiája

A rothadás során metil-amin keletkezik, ami a metanogenezis szubsztrátuma.[6]

Toxicitása

LD50-értéke (egér, bőr alá juttatva) 2,5 g/kg.[7]

Az Amerikai Egyesült Államokban a metil-amin ellenőrzött anyag, kábítószer-prekurzornak minősül a Drug Enforcement Administration listája alapján, mint a metamfetamin előállításának egyik hozzávalója.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Methylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.